Rozdiel medzi enantiomérmi a diastereomérmi

Výzva mnohých študentov chémie študujúcich stereochémiu sa objavuje pri rozlišovaní medzi enantiomérmi a diastereomérmi. Sú to bežné molekulárne zlúčeniny s rôznymi charakteristikami napriek tomu, že ide o stereoizoméry - zlúčeniny s rovnakým molekulárnym a štruktúrnym vzorcom, ale s odlišnou orientáciou atómov. V tomto článku sa budeme zaoberať rozdielom medzi týmito dvoma bežnými zlúčeninami, ktoré vás poučia.

Po prvé, čo je stereochémia? Je to štúdium priestorového usporiadania atómov v zlúčenine. Enantioméry a diastereoméry sú súčasťou stereoizomérov - rovnaký štruktúrny a molekulový vzorec s rôznym usporiadaním atómov v každom z nich. Všimnite si, že stereoizoméry môžu obsahovať okrem zlúčenín enantiomérov a diastereomérov mnoho zlúčenín. Tieto môžu zahŕňať konforméry a atropizoméry. Okrem iného sa zameriavame na diastereoméry a enantioméry.

Čo sú enantioméry?

Toto sú chirálne molekuly, ktoré sú zrkadlovými obrazmi jeden druhého a nie sú prekrývateľné. Chirálna molekula má obraz, ktorý nie je rovnaký ako jej zrkadlový obraz, a je typicky charakterizovaný uhlíkovým centrom so štyrmi rôznymi atómami, ktoré sú k nemu naviazané. Tieto atómy musia byť chemicky rozlíšiteľné, aby bola molekula kvalifikovaná ako chirálna a teda enantiomérna. Tetrahedrálny uhlík, ku ktorému sú pripojené rôzne atómy, sa nazýva stereocentrum. Pozri nižšie uvedený rozdiel medzi uhlíkom, ktorý sa považuje za chirálny, a uhlíkom, ktorý nespĺňa podmienky.

Obr. 1: Ilustrácia chirálnej a nechirálnej molekuly [1]

Pretože existuje mierny rozdiel v priestorovom usporiadaní atómov molekúl enantioméru, Cahn-Ingold-Prelog bol pomenovaný systém. Tieto dve molekuly majú rovnaký vzorec a štruktúru atómov, aby sme ich mohli identifikovať, musíme označiť jeden S a druhý R, v závislosti od konfigurácie atómov v smere hodinových ručičiek od najnižšej atómovej hmotnosti po najvyššiu atómovú hmotnosť. Napríklad stereocentrum Uhlík s brómom, chlórom, fluórom a vodíkom, ktoré sú pripojené v smere hodinových ručičiek, bude molekule pridelené R, a ak proti smeru hodinových ručičiek, bude jej molekule pridelené S, pretože bróm má najvyššiu atómovú hmotnosť a vodík najnižšia.

Usporiadanie týchto atómov v skutočnosti pomáha určovať vlastnosti molekuly. Zoberme si štruktúry brómchlórfluórmetánu nižšie:

Je zrejmé, že orientácia vodíka a fluóru je odlišná, ale rovnakej molekulovej zlúčeniny. Bez ohľadu na to, koľkokrát môžete otočiť správnu molekulu, nikdy nebude mať rovnakú orientáciu ako ľavá molekula. Ak sa napríklad pokúsite zamieňať fluór a vodík v okolí, bróm a chlór tiež zmenia svoje pozície. Toto jasne vysvetľuje koncepcie enantiomérov, ktoré nie sú prekrývateľné a zrkadlové.

Na pomenovanie molekúl je chirálnemu (stereocentru) priradené písmeno S alebo R. Zložky, teda fluór, chlór, bróm, sú značené od vysokej až po nízku atómovú hmotnosť priradením 1, 2, 3. Bróm je najvyšší, takže je priradené 1, chlóru 2 a fluóru 3. Ak je rotácia 1 až 3 v smere hodinových ručičiek, potom je chirálne centrum označené R, ak je proti smeru hodinových ručičiek, potom S. Takto systém Cahn-Ingold-Prelog pracuje pri rozlišovaní enantiomérov od každého z nich ostatní. Je to jednoduché, keď pracujeme s jedným chirálnym centrom, ku ktorému sú pripojené 4 jedinečné substituenty. Enantiomér môže mať viac ako 2 chirálne centrá.

Molekuly enantiomérov sú odlišné z hľadiska priestorového usporiadania atómov, ale jedinečne majú rovnaké chemické a fyzikálne vlastnosti. To znamená, že majú rovnaké teploty topenia, teploty varu a mnoho ďalších vlastností. Ich intermolekulárne sily sú rovnaké - to vysvetľuje rovnaké vlastnosti. Ich optické vlastnosti sú odlišné, pretože otáčajú polarizovaným svetlom v opačných smeroch, hoci v rovnakých množstvách. Tento rozdiel v optických vlastnostiach odlišuje molekuly enantiomérov.

Čo sú diastereoméry?

Toto sú stereoizomérne zlúčeniny s molekulami, ktoré nie sú vzájomným zrkadlovým obrazom a ktoré nie sú prekrývateľné. Perfektný príklad diastereomérov je, keď sa pozriete na cis a trans izomérne štruktúry. Pozri nižšie uvedené štruktúry cis-2-buténu a trans-2-buténu:

Zlúčeniny sú identické, ale usporiadanie je odlišné a nie sú zrkadlovými obrazmi. Keď je CH₃ sú na rovnakej strane, zlúčenina je cis a keď sa druhý zamení za atóm vodíka, pomenujeme zlúčeninu trans. Ale cis a trans Štruktúry nie sú jedinými príkladmi diastereomérov. Existuje veľa týchto molekúl, pokiaľ preukazujú priestorové usporiadanie atómov, ktoré nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi a ktoré nie sú porovnateľné..

Na rozdiel od enantiomérov majú diastereoméry rôzne fyzikálne a chemické vlastnosti. Diastereoméry majú dva stereocentre, pričom druhá molekulárna štruktúra môže napodobňovať konfigurácie enantiomérov, zatiaľ čo druhá má rovnakú konfiguráciu. To ich odlišuje od enantiomérov, pretože neexistuje žiadny spôsob, ako by tieto štruktúry mohli byť zrkadlovým obrazom jeden druhého.

V nasledujúcej tabuľke sa zdôraznia kľúčové rozdiely medzi enantiomérmi a diastereomérmi v skratke:

enantioméry	diastereomérov
Sú zrkadlovými obrazmi jeden druhého a nie sú prekrývateľné	Nejedná sa o vzájomné zrkadlové obrazy a nie sú prekrývateľné
Ich molekulárne štruktúry boli často navrhnuté pomocou R a S, aby sa rozlíšili.	Jedna molekula napodobňuje enantiomérne štruktúry, zatiaľ čo druhá má rovnakú konfiguráciu. Takže ich pomenovanie nie je potrebné používať.
Majú rovnaké chemické a fyzikálne vlastnosti, ale odlišné optické vlastnosti	Majú rôzne chemické a fyzikálne vlastnosti
Majte jeden alebo viac stereocentier	Majú dvoch stereocentrov
Všetky enantioméry majú optickú aktivitu, aj keď otáčajú svetlo v opačných smeroch. Tie, ktoré otáčajú svetlo proti smeru hodinových ručičiek, sa nazývajú ľavotočivé, a tie, ktoré sa otáčajú v smere hodinových ručičiek, sa nazývajú pravotočivé. Ale keď má druhý rovnaké pravotočivé a ľavotočivé množstvo rotácie, považuje sa to za rasovú zmes, a teda opticky neaktívne..	Nie všetky diastereoméry majú optickú aktivitu

Zabaliť!

Enantioméry a diastereoméry sú stereoizoméry s rovnakým molekulárnym a štruktúrnym vzorcom, ale s rôznym usporiadaním / konfiguráciou atómov, ktoré tvoria ich štruktúry. Videli sme, že molekuly enantiomérov sú navzájom zrkadlovými obrazmi a diastereoméry nie sú zrkadlovými obrazmi. Obidve molekuly nie sú nepredstaviteľné.

Enantioméry majú rovnaké chemické a fyzikálne vlastnosti, ale líšia sa optickými vlastnosťami, pretože niektoré rotujú polarizované svetlo v opačných smeroch. Na druhej strane nie všetky diastereoméry majú optickú aktivitu.

Tiež sme videli, ako sa pomenovanie štruktúr enantiomérov rozvíja s pomenovacím systémom R a S priradeným na základe atómovej hmotnosti substituentov naviazaných na chirálnom centre. V diastereoizoméroch má iba jedna štruktúra konfiguráciu R a S, zatiaľ čo druhá má rovnaké konfigurácie. To ich odlišuje od zrkadlových obrazov enantiomérov.