Differkinome

Rozdiel medzi ústavnými izomérmi a stereoizomérmi

choroba
Share

Izoméria je jav v organickej chémii, ktorý sa prejavuje dvoma alebo viacerými zlúčeninami s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením, ale s rôznymi fyzikálnymi, chemickými a / alebo biologickými vlastnosťami. Rozdiel vo vlastnostiach je spôsobený odlišnou štruktúrou alebo priestorovou orientáciou organických molekúl.

Dva hlavné typy sú ústavný izoméria a stereoizoméria.

Čo sú ústavné izoméry?

Ústavné (štruktúrne) izoméry sú zlúčeniny s rovnakým molekulovým vzorcom, ale s odlišnou štruktúrou.

Ústavné izoméry sú tri typy:

  • Kostrové (reťazcové) izoméry;
  • Pozičné izoméry;
  • Izoméry funkčných skupín.

Kostrové izoméry majú jednotné kvantitatívne, kvalitatívne a funkčné zloženie, ale štruktúrne odlišný reťazec molekúl. Reťazce môžu byť priame alebo rôzne rozvetvené. Typicky majú kostrové izoméry rôzne fyzikálne vlastnosti.

Pozičné izoméry sa líšia umiestnením funkčnej skupiny, substituenta alebo komplexných väzieb v reťazci. Líšia sa predovšetkým fyzikálnymi vlastnosťami a v niektorých prípadoch ich biochemickými vlastnosťami. Napríklad prirodzene sa vyskytujúce aminokyseliny sú prevažne alfa-izoméry.

Metamerizmus je forma pozičnej izomérie, v ktorej je funkčná skupina obsiahnutá v samotnom uhľovodíku, čím sa separuje na dva rôzne dlhé zvyšky uhľovodíkov. Metamerizmus sa vyskytuje v dialkylamínoch, éteroch atď.

Funkčné izoméry majú rovnaké kvantitatívne a kvalitatívne zloženie, ale odlišné funkčné skupiny. To vedie k rozdielu v ich chemických vlastnostiach. Klasickými príkladmi funkčných izomérov sú glukóza a fruktóza. Funkčné izoméry majú v prírode iný biochemický význam.

Tautoméria je typ štruktúrneho izomérie, v ktorom sa určitá priestorová štruktúra za určitých podmienok premieňa na inú s dynamickou rovnováhou medzi nimi. Tautoméria sa môže považovať za formu funkčného izomérie.

Čo sú to stereoizoméry?

Stereoizoméry (priestorové izoméry) majú rovnakú kvalitatívnu, kvantitatívnu a funkčnú štruktúru, ale odlišnú priestorovú orientáciu molekúl alebo ich častí. Dôvodom priestorovej izomérie je rozdielna priestorová symetria molekúl. Hlavnými prvkami symetrie sú stred, os a rovina.

Stereoizoméry môžu byť:

  • Konfiguračné izoméry:
    • geometrický;
    • optický.
  • Konformačné izoméry.

Geometrická izometria je spôsobená rozdielmi v priestorovom usporiadaní substituentov vzhľadom na rovinu súmernosti. Spočíva v možnosti umiestnenia substitučných skupín na jednu stranu nearomatického cyklu alebo na rovinu dvojitej väzby alebo na rôzne strany. Izomér s dvoma rovnakými substituentami na jednej strane roviny sa nazýva cis-izomér a druhý - trans-izomér.

V optickom izomérii molekuly nemajú stred, os a rovinu symetrie. Izoméry tohto typu majú asymetrické molekuly. Každá molekula označuje svoj izomér ako objekt svojho zrkadlového obrazu. Optické izoméry majú všeobecný názov enantioméry. Biologický význam enantiomérov je odlišný. Majú rovnaké chemické vlastnosti. Od ich fyzikálnych vlastností sa líši iba ich optická aktivita. Dva enantioméry rotujú odlišne polarizovaným svetlom. Pokiaľ ide o nomenklatúru, sú označené latinkou S - vľavo a R - vpravo (staré štítky sú L a D). Prírodné izoméry sú prevažne S-izoméry. Ekvimolárna zmes dvoch enantiomérov sa nazýva racemická zmes a je opticky neaktívna.

Priestorová izoméria, v ktorej majú izoméry rovnaké konfigurácie, ale iná priestorová orientácia sa nazýva konformačná. Rozdiely v izoméroch nie sú výsledkom prerušenia väzieb a premiestnenia substituentov a sú dôsledkom rotácie rôznych častí molekuly okolo osi jednoduchých sigma väzieb. Výsledné izoméry majú odlišnú konformáciu a nazývajú sa konforméry. Všeobecne sa líšia iba svojimi optickými vlastnosťami.

Rozdiel medzi ústavnými izomérmi a stereoizomérmi

  1. definícia

Ústavné izoméry: Ústavné (štruktúrne) izoméry sú zlúčeniny s rovnakým molekulovým vzorcom, ale s odlišnou štruktúrou.

stereoizomérmi: Stereoizoméry (priestorové izoméry) sú zlúčeniny s rovnakým molekulárnym vzorcom a funkčnou štruktúrou, ale s odlišnou priestorovou orientáciou molekúl alebo ich častí..

  1. druhy

Ústavné izoméry: Konštitučné izoméry môžu byť skeletálne, polohové a funkčné izoméry.

stereoizomérmi: Stereoizoméry môžu byť konfiguračné (geometrické, optické) a konformačné izoméry.

  1. Usporiadanie atómov

Ústavné izoméry: Usporiadanie atómov konštitučných izomérov je odlišné.

stereoizomérmi: Usporiadanie atómov stereoizomérov je rovnaké.

  1. chirality

Ústavné izoméry: Chiralita v ústavných izoméroch chýba.

stereoizomérmi: Chiralita je prítomná v stereoizoméroch.

  1. vlastnosti

Ústavné izoméry: Ústavné izoméry majú výrazne odlišné vlastnosti.

stereoizomérmi: Stereoizoméry majú relatívne podobné vlastnosti.

  1. názvoslovie

Ústavné izoméry: Ústavné izoméry majú často odlišné chemické názvy.

stereoizomérmi: Stereoizoméry majú často rovnaké meno s písmenom / symbolom pred menom, na identifikáciu orientácie.

Ústavné izoméry Vs Stereoizoméry: porovnávacia tabuľka

Zhrnutie ústavných izomérov a stereoizomérov

  • Ústavné (štruktúrne) izoméry sú zlúčeniny s rovnakým molekulovým vzorcom, ale s odlišnou štruktúrou.
  • Stereoizoméry (priestorové izoméry) sú zlúčeniny s rovnakým molekulárnym vzorcom a funkčnou štruktúrou, ale s odlišnou priestorovou orientáciou molekúl alebo ich častí..
  • Konštitučné izoméry môžu byť skeletálne, polohové a funkčné izoméry. Stereoizoméry môžu byť konfiguračné (geometrické, optické) a konformačné izoméry.
  • Usporiadanie atómov je odlišné v ústavných izoméroch a rovnaké v stereoizoméroch.
  • Chiralita v ústavných izoméroch chýba a je prítomná v stereoizoméroch.
  • Konštitučné izoméry majú výrazne odlišné vlastnosti, zatiaľ čo stereoizoméry majú relatívne podobné vlastnosti.
  • Ústavné izoméry majú často odlišné chemické názvy. Stereoizoméry majú často rovnaké meno s písmenom / symbolom pred menom, na identifikáciu orientácie.
choroba
×