Rozdiel medzi kondenzáciou Aldolu a Cannizzaro reakciou

kľúčový rozdiel medzi kondenzáciou aldolu a Cannizzarovou reakciou je to Kondenzácia aldolu je typ kopulačnej reakcie, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je typ organickej oxidačno-redukčnej reakcie.

Pri aldolovej reakcii sa enol alebo enolát kombinuje s karbonylovou zlúčeninou za vzniku buď p-hydroxyaldehydu alebo p-hydroxyketónu. Nazývame to kopulačnou reakciou, pretože dve zlúčeniny sa spoja do jednej veľkej zlúčeniny. Na druhej strane Cannizzarova reakcia je redoxná reakcia, pri ktorej jedna molekula aldehydu podlieha oxidácii za vzniku kyseliny, zatiaľ čo druhá aldehyd podlieha redukcii za vzniku alkoholu..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je kondenzácia Aldol 
3. Čo je Cannizzaro Reaction
4. Porovnanie bok po boku - kondenzácia Aldolu vs Cannizzaro reakcia v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je kondenzácia Aldol?

Kondenzácia Aldolu je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej sa buď p-hydroxyaldehyd alebo p-hydroxyketón tvorí kombináciou enolu alebo enolátu s karbonylovou zlúčeninou. Preto ho môžeme klasifikovať ako kopulačnú reakciu. Po reakcii nasleduje dehydratačná reakcia, ktorá poskytne konjugovaný enón. Všeobecná reakcia je nasledujúca;

Mechanizmus

Existujú dva kroky: aldolová reakcia a dehydratačná reakcia. Niekedy tiež dochádza k dikarboxylovej reakcii. Dehydratácia aldolového produktu môže nastať dvoma spôsobmi: silným mechanizmom katalyzovaným mechanizmom alebo mechanizmom katalyzovaným kyselinou. Mechanizmus aldolovej reakcie, ktorý je katalyzovaný bázou, je nasledujúci:

Pri procesoch organickej syntézy je proces kondenzácie Aldolu veľmi dôležitý. Je to preto, že táto reakcia je dobrým spôsobom, ako vytvoriť väzbu uhlík-uhlík.

Čo je Cannizzaro Reaction?

Cannizzarova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej dochádza k disproporcionácii dvoch molekúl za vzniku primárneho alkoholu a karboxylovej kyseliny. V tejto reakcii je disproporcia reakciou vyvolanou bázou. Reakcia je nasledovná:

Tu táto reakcia zahrnuje prenos hydridu z jedného substrátu na druhý. Ďalej sa jedna aldehydová zlúčenina podrobí oxidácii a druhá sa podrobí redukcii. Oxidáciou aldehydu sa získa kyselina a redukciou sa získa alkohol.

Mechanizmus

Tento mechanizmus zahrnuje nukleofilnú acylovú substitúciu na aldehydovej zlúčenine. Tu odchádzajúca skupina atakuje súčasne ďalší aldehyd. Pri zvažovaní celkovej reakcie sa riadi kinetikou tretieho poriadku. Mechanizmus je nasledujúci:

Aký je rozdiel medzi kondenzáciou Aldolu a Cannizzaro reakciou?

Kondenzácia Aldolu je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej sa buď p-hydroxyaldehyd alebo p-hydroxyketón tvorí kombináciou enolu alebo enolátu s karbonylovou zlúčeninou. Naproti tomu Cannizzarova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej dochádza k disproporcionácii dvoch molekúl za vzniku primárneho alkoholu a karboxylovej kyseliny. Kľúčový rozdiel medzi kondenzáciou aldolu a Cannizzarovou reakciou je preto, že kondenzácia aldolu je typom kopulačnej reakcie, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je typ organickej redoxnej reakcie..

Ďalej, reaktanty kondenzácie aldolu sú enol alebo enolát a karbonylová zlúčenina, zatiaľ čo pre cannizzaro reakciu sú reaktanty dva neololizovateľné aldehydy. Produkty získané aldolovou kondenzáciou sú buď p-hydroxyaldehyd alebo p-hydroxyketón v závislosti od typu karbonylových zlúčenín, ktoré sa vyskytujú ako reaktant. Pri reakcii Cannizzaro sú však tieto výrobky primárnym alkoholom a karboxylovou kyselinou. Preto je to tiež rozdiel medzi kondenzáciou aldolu a Cannizzarovou reakciou.

Zhrnutie - kondenzácia Aldol vs Cannizzaro Reaction

Kondenzácia Aldolu je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej sa buď p-hydroxyaldehyd alebo p-hydroxyketón tvorí kombináciou enolu alebo enolátu s karbonylovou zlúčeninou. Cannizzarova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej dochádza k disproporcionácii dvoch molekúl za vzniku primárneho alkoholu a karboxylovej kyseliny. Kľúčový rozdiel medzi kondenzáciou aldolu a Cannizzarovou reakciou je ten, že kondenzácia aldolu je typom kopulačnej reakcie, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je typ organickej redoxnej reakcie..

referencie:

1. „Kondenzácia Aldolu“. Chémia LibreTexts, Libretexts, 5. júna 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. “Condensationaldoliqu” Autor I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Vyvinúť mechanizmus aldolu“ Autor: Walkerma, en.wikipedia - prenesený z en.wikipedia na Commons užívateľom: Ronhjones pomocou CommonsHelper (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
3. „Cannizzaro reakcia-benzaldehyd“ Autor: Krishnavedala - vlastná práca, public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
4. „Cannizzaro reakčný mechanizmus“ Autor: Krishnavedala - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia