Rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom
Share
Kľúčový rozdiel - Alkyl Halide vs. Aryl Halide
Alkylhalogenidy aj arylhalogenidy sú organické zlúčeniny. Nazývajú sa tiež organické halogenidy. Typy halogénov, ktoré sa môžu pripojiť, aby sa vytvoril tento typ molekuly, sú fluór, chlór, bróm a jód. Tieto atómy halogénu sú viazané k atómu uhlíka v organických halogenidoch. Kľúčový rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom je ten atóm halogénu v alkylhalogenidoch je pripojený k sp3 hybridizovaný atóm uhlíka, zatiaľ čo atóm halogénu v arylhalogenidoch je pripojený k sp2 hybridizovaný atóm uhlíka.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Alkyl Halide
3. Čo je Aryl Halide
4. Porovnanie bok po boku - Alkyl Halid vs Aryl Halide v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je Alkyl Halide?
Alkylhalogenid, ako je vyjadrený svojím názvom, je zlúčenina, ktorá má atóm halogénu pripojený k reťazcu atómov uhlíka. Jeden atóm vodíka v uhlíkovom reťazci je tu nahradený atómom halogénu. Podľa typu pripojeného halogénu a štruktúry uhlíkového reťazca sa budú vlastnosti organických halogenidov navzájom líšiť. Alkylhalogenidy je možné kategorizovať v závislosti od počtu atómov uhlíka pripojených k atómu uhlíka, ktorý je pripojený k atómu halogénu. Podľa toho je možné pozorovať primárne alkylhalogenidy, sekundárne alkylhalogenidy a terciárne alkylhalogenidy.
Obrázok 01: Primárny alkylhalogenid
Alkylhalogenidy sa však niekedy môžu zamieňať s arylhalogenidmi. Napríklad, ak je atóm halogénu pripojený k atómu uhlíka, ktorý je pripojený k benzénovému kruhu (Cl-CH2-C6H5), niekto by si myslel, že je to arylhalogenid. Je to však alkylhalogenid, pretože atóm halogénu je viazaný na uhlík, ktorý je sp3 hybridizované.
Halogény sú viac elektronegatívne ako uhlík. V uhlíkovo-halogénovej väzbe je teda pozorovaný dipólový moment, to znamená, že molekula sa stáva polárnou molekulou, keď sa väzba stáva polárnou. Atóm uhlíka dostáva malý kladný náboj a halogén malý záporný náboj. To vedie k interakciám dipól-dipól medzi alkylhalogenidmi. Sila tejto interakcie sa však líši v primárnych, sekundárnych a terciárnych halogenidoch. Je to tak preto, že bočné reťazce pripojené k atómu uhlíka môžu znížiť malý kladný náboj na atóme uhlíka.
Čo je Aryl Halide?
Arylhalogenid je molekula, ktorá má atóm halogénu viazaný priamo na sp2 hybridizovaný uhlík v aromatickom kruhu. Toto je nenasýtená štruktúra kvôli prítomnosti dvojitých väzieb v aromatickom kruhu. Arylhalogenidy tiež vykazujú dipólové-dipólové interakcie. V dôsledku prítomnosti kruhových elektrónov je väzba uhlík-halogén silnejšia ako väzba alkylhalogenidov. To sa deje, pretože aromatický kruh dáva elektrónu atómu uhlíka, čím sa znižuje kladný náboj. Arylhalogenidy môžu podliehať elektrofilnej substitúcii a môžu získať alkylové skupiny naviazané na orto, para alebo meta polohy aromatického kruhu. K aromatickému kruhu sa môže tiež pripojiť jeden alebo dva halogény. To je tiež v orto, para alebo meta pozície.
Obrázok 02: Rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom
Chemický test na rozlíšenie alkylhalogenidu a arylhalogenidu
Na rozlíšenie alkylhalogenidu a arylhalogenidu je možné použiť chemický test. Najskôr by sa mal pridať NaOH a potom sa zahriať. Potom sa zmes ochladí a HNO3 id a potom sa pridá AgNO3. Alkylhalogenid môže poskytnúť bielu zrazeninu, zatiaľ čo arylhalogenid nie. To preto, že arylhalogenidy nepodliehajú nukleofilnej substitúcii, na rozdiel od alkylhalogenidov. Dôvod, prečo nepodlieha nukleofilnej substitúcii, je ten, že elektrónový oblak aromatického kruhu spôsobuje odpudzovanie nukleofilov..
Aký je rozdiel medzi Alkyl Halide a Aryl Halide?
Alkyl Halide vs Aryl Halide | |
| Alkylhalogenid je zlúčenina, ktorá má atóm halogénu pripojený k reťazcu atómov uhlíka. | Aarylhalogenid je molekula, ktorá má atóm halogénu pripojený k sp2 priamo hybridizovaný uhlík v aromatickom kruhu. |
| Pripojenie halogénového atómu | |
| Atóm halogénu je pripojený k sp3 hybridizovaný atóm uhlíka v alkylhalogenidoch. | Atóm halogénu je pripojený k sp2 hybridizovaný atóm uhlíka v arylhalogenidoch. |
| štruktúra | |
| Alkylhalogenidy majú väčšinou lineárnu alebo rozvetvenú štruktúru. | Arylhalogenidy sú vždy kruhové štruktúry. |
| Hustota elektrónov | |
| Väzba alkylhalogenidov na halogenid uhlíka má v porovnaní s arylhalogenidmi nízku hustotu elektrónov. | Uhľovodíková väzba arylhalogenidov má vysokú hustotu elektrónov. |
| reakcie | |
| Alkylhalogenidy podliehajú nukleofilnej substitúcii. | Arylhalogenidy nepodliehajú nukleofilnej substitúcii. |
Zhrnutie - Alkyl Halide vs Aryl Halide
Alkylhalogenidy a arylhalogenidy sú organické halogenidy. Kľúčový rozdiel medzi alkyl a arylhalogenidom je ten, že atóm halogénu v alkylhalogenidoch je pripojený k sp3 hybridizovaný atóm uhlíka, zatiaľ čo v arylhalogenidoch je viazaný na sp2 hybridizovaný atóm uhlíka.
Referencie:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] K dispozícii tu. [Prístup k 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] K dispozícii tu. [Prístup k 30 05 2017].
S láskavým dovolením:
1. „Halide-group“, ktorú prevzal Benjah-bmm27 (na základe nárokov na autorské práva). (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Organohalogénchloridy“ RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
