Rozdiel medzi alylovými a vinylovými uhlíkmi
Share
Kľúčový rozdiel - alylal verzus vinylové uhlíky
Funkčné skupiny sú veľmi dôležité na pochopenie rôznych fyzikálnych a chemických vlastností organických molekúl. Pojmy alylové a vinylové uhlíky označujú, či je atóm uhlíka viazaný priamo alebo nepriamo na dvojitú väzbu v molekule. Kľúčový rozdiel medzi alylovým a vinylovým uhlíkom je ten alylový uhlík je atóm uhlíka susediace s atómom uhlíka s dvojitou väzbou kdežto vinylový atóm uhlíka je jedným z dvoch atómov, ktoré zdieľajú dvojitú väzbu.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je allylový uhlík
3. Čo je vinylový uhlík
4. Porovnanie bok po boku - alyly verzus vinylové uhlíky v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je allylový uhlík?
Allylový uhlík môže byť opísaný ako atóm uhlíka, ktorý susedí s dvojitou väzbou. Tento atóm uhlíka je najbližšie k dvojitej väzbe, ale nie je súčasťou dvojitej väzby. Inými slovami, tento atóm uhlíka je viazaný k atómu uhlíka, ktorý je zase dvojnásobne viazaný k inému atómu uhlíka. Atómy uhlíka v dvojitej väzbe sú sp2 hybridizovány. Ale alylový uhlík je sp3 hybridizovány. Je naviazaný na sp2 hybridizovaný atóm uhlíka prostredníctvom jednoduchej väzby. Hustota elektrónov okolo tohto atómu uhlíka je nižšia ako hustota atómov uhlíka v dvojitej väzbe. Všeobecný vzorec môže byť uvedený ako CH3-CH = CH2. Pretože nie je priamo viazaný na dvojitú väzbu, tento uhlík nie je ovplyvnený reakciami, ktoré sa vyskytujú na dvojitej väzbe, ako sú elektrofilné adície. Atómy vodíka viazané na tento alylový uhlík sa nazývajú alylový vodík. Allylový uhlík môže pôsobiť ako most, ktorý kombinuje uhlíkový reťazec a dvojitú väzbu. V tomto prípade je väzba C-H slabšia ako bežné väzby C-H. Je to tak preto, že elektróny okolo tohto uhlíka sú nahradené dvojitou väzbou. Tieto miesta sú teda veľmi reaktívne.
Obrázok 01: Atóm v červenej farbe je alylový uhlík.
Čo je vinylový uhlík?
Vinylový uhlík je uhlík, ktorý sa podieľa na dvojitej väzbe s iným uhlíkom. Je to sp2 hybridizovány. Vinylový uhlík vytvára dvojitú väzbu s iným uhlíkom, ktorý je tiež sp2 hybridizovány. Oba atómy uhlíka obsiahnuté v tejto väzbe sú vinylové atómy uhlíka. Elektrónová hustota okolo týchto atómov je vyššia ako hustota okolo alylových atómov uhlíka. Všeobecný vzorec môže byť uvedený ako CH2= CH2.
Vinylový uhlík je typ alkenylovej funkčnej skupiny, pretože uhlík je v alkénovej funkčnej skupine. Vinylová skupina je odvodená od zodpovedajúceho alkénu. Preto sa tento uhlík nazýva aj alkenylový uhlík. Tento uhlík sa niekedy môže viazať na iné uhlíky prostredníctvom dvojitých väzieb z obidvoch strán. Potom sa všetky tri atómy uhlíka nazývajú vinylové atómy uhlíka. Tento vzorec môže byť uvedený ako, CH2= C = CH2. Pretože tieto uhlíky sú priamo viazané k dvojitej väzbe, podliehajú reakciám, ako je elektrofilná adícia.
Obrázok 02: Allylové a vinylové uhlíky
Aký je rozdiel medzi alylovým a vinylovým uhlíkom?
Allylic vs vinylový uhlík | |
| Allylový uhlík je atóm uhlíka viazaný na atóm uhlíka, ktorý je zase dvakrát viazaný na iný atóm uhlíka. | Vinylový uhlík je uhlík, ktorý sa podieľa na dvojitej väzbe s iným uhlíkom. |
| hybridizácia | |
| Atóm uhlíka v alylovej skupine je sp3 hybridizované. | Vinylový uhlík je sp2 hybridizované. |
| Dĺžka väzby | |
| Dĺžka väzby C-H v alylovom uhlíku je vyššia. | Vinylová väzba C = H je nižšia. |
| Typ dlhopisu | |
| Allylový uhlík tvorí iba jednu väzbu. | Vinylový uhlík môže mať buď dve dvojité väzby na svojich stranách alebo jednu dvojitú väzbu. Tvorí najmenej jednu dvojitú väzbu. |
| Počet atómov vodíka | |
| Allylový uhlík môže mať najviac 3 atómy vodíka. | Vinylový uhlík môže mať ako maximálny počet iba dva uhlíky. |
| Karbónový atóm a dvojitý dlhopis | |
| Allylový uhlík pôsobí ako most, ktorý kombinuje dvojitú väzbu so zvyškom molekuly. | Vinylový uhlík vytvára dvojitú väzbu. |
Zhrnutie - Allylic vs Vinylic Carbon
Rozdiel medzi alylovým a vinylovým uhlíkom závisí od toho, či je atóm uhlíka viazaný priamo alebo nepriamo na dvojitú väzbu. Allylový uhlík sa nepriamo týka dvojitej väzby, zatiaľ čo vinylový uhlík je priamo zapojený do dvojitej väzby. Ďalším dôležitým rozdielom medzi alylovým a vinylovým uhlíkom je to, že alylový uhlík je sp3 hybridizovaný tam, kde je vinylový uhlík sp2 hybridizované.
Referencie:
1.Chang, R., 2010. Chemistry. 10. vydanie. New York: McGraw Hill.
2. Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] K dispozícii tu. [Prístup k 30 05 2017].
S láskavým dovolením:
1. "Vinyléter-3D-gule" Autor: Jynto (talk) - Vlastné dielo (CC0) cez Commons Wikimedia
2. „AlkeneGroups“ od Walkerma - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
