Rozdiel medzi bázou a nukleofilom

kľúčový rozdiel medzi bázou a nukleofilom je to Bázy sú akceptory vodíka, ktoré môžu vykonávať neutralizačné reakcie, zatiaľ čo nukleofily útočia na elektrofily, aby iniciovali určité organické reakcie.

Kyseliny a bázy sú dva dôležité pojmy v chémii. Obaja majú protichodné vlastnosti. Nukleofil je pojem, ktorý používame výraznejšie v organickej chémii na opis reakčných mechanizmov a rýchlostí. Štrukturálne neexistuje rozdiel medzi bázou a nukleofilom, ale funkčne vykonávajú rôzne povinnosti.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je základňa
3. Čo je Nucleophile
4. Porovnanie bok po boku - báza vs. nukleofil v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je to základňa?

Základne môžeme definovať niekoľkými spôsobmi podľa definícií rôznych vedcov. Arrhenius definuje bázu ako látku, ktorá daruje OH^- ióny do roztoku. Podľa Lewisa je akýkoľvek elektrónový darca základňou. Bronsted-Lowry definuje bázu ako látku, ktorá dokáže prijať protón. Podľa Arrheniovej definície by zlúčenina mala mať hydroxidový anión a schopnosť darovať ju ako hydroxidový ión ako bázu.

Avšak na základe Lewisovej a Bronstedovej-Lowryho teórie existujú niektoré molekuly, ktoré neobsahujú hydroxidy, ale môžu pôsobiť ako báza. Napríklad NH₃ je Lewisova báza, pretože môže darovať elektrónový pár na dusík. Podobne Na₂CO₃ je Bronstedova-Lowryho báza bez hydroxidových skupín, ale má schopnosť prijímať vodík.

Obrázok 01: Chemické prvky v periodickej tabuľke, ktoré môžu tvoriť tvrdé, mäkké a prechodné základné zlúčeniny

Vlastnosti báz

Bázy majú klzké mydlo ako pocit a horkú chuť. Ľahko reagujú s kyselinami, ktoré vytvárajú molekuly vody a soli. Kaustická sóda, amoniak a sóda na pečenie sú niektoré z bežných základní, s ktorými sa stretávame veľmi často. Bázy môžeme rozdeliť do dvoch kategórií v závislosti od ich schopnosti disociovať a vytvárať hydroxidové ióny. Silné zásady, ako je NaOH, KOH, sa môžu podrobiť úplnej ionizácii v roztoku za vzniku iónov. Slabé základy ako NH₃ sú čiastočne disociované a poskytujú menšie množstvo hydroxidových iónov.

K_b je základná disociačná konštanta. Naznačuje to schopnosť strácať hydroxidové ióny slabej zásady. Kyseliny s vyšším pK (viac ako 13) sú slabé kyseliny, ale ich konjugované bázy sa považujú za silné bázy. Na overenie, či je látka základom alebo nie, môžeme použiť niekoľko ukazovateľov, ako je lakmusový papier alebo pH papierik. Bázy vykazujú hodnotu pH vyššiu ako 7 a červená lakmusová farba sa mení na modrú.

Čo je to nukleofil?

Môžeme pomenovať akýkoľvek záporný ión alebo neutrálnu molekulu, ktorá má aspoň jeden nezdieľaný elektrónový pár ako nukleofil. Nukleofil je látka, ktorá je veľmi elektropozitívna, a preto rád interaguje s pozitívnymi centrami. Môže iniciovať reakcie pomocou osamelého elektrónového páru. Napríklad, keď nukleofil reaguje s alkylhalogenidom, osamelý pár nukleofilu atakuje atóm uhlíka, ktorý nesie halogén. Tento atóm uhlíka má čiastočný kladný náboj v dôsledku rozdielu v elektronegativite medzi atómom uhlíka a atómom halogénu.

Obrázok 02: Reakcie dikarbamoylchloridu s nukleofilmi

Po naviazaní nukleofilu na uhlík odchádza halogén. Tento typ reakcií nazývame nukleofilné substitučné reakcie. Existuje aj iný typ reakcií, ktoré sa začínajú nukleofilmi; sú to nukleofilné eliminačné reakcie. Nukleofilita hovorí o reakčných mechanizmoch. Je to teda údaj o rýchlosti reakcie. Napríklad, ak je nukleofilita vysoká, potom môže dôjsť k rýchlej reakcii a ak je nukleofilita nízka, rýchlosť reakcie je pomalá. Pretože nukleofily darujú elektróny, podľa Lewisovej definície sú tieto bázy.

Aký je rozdiel medzi bázou a nukleofilom?

Hlavný rozdiel medzi bázou a nukleofilom spočíva v ich funkcii. Bázy sú akceptory vodíka, ktoré môžu vykonávať neutralizačné reakcie, zatiaľ čo nukleofily útočia na elektrofily, aby iniciovali určité organické reakcie. Preto je to hlavný rozdiel medzi bázou a nukleofilom. Okrem toho zásady pôsobia ako akceptory vodíka, ktoré môžu vykonávať neutralizačné reakcie, zatiaľ čo nukleofily útočia na elektrofily, aby iniciovali určité organické reakcie.

Ako ďalší dôležitý rozdiel medzi bázou a nukleofilom môžeme vziať typ chemických reakcií, v ktorých sa podieľajú; Zásady zahŕňajú kyslé neutralizačné reakcie, zatiaľ čo nukleofily sa podieľajú na nukleofilných reakciách. Ďalej zásady majú kinetickú chemickú povahu, čo znamená, že reagujú v závislosti od vystavenia, od ktorého závisí. Nukleofily však majú termodynamickú chemickú povahu, čo znamená, že sú ovplyvňované inými chemickými reakciami v prostredí.

Zhrnutie - základňa verzus nukleofil

Každý nukleofil je báza, ale všetky bázy nie sú nukleofilmi. Kľúčový rozdiel medzi bázou a nukleofilom je v tom, že zásady sú akceptory vodíka, ktoré môžu vykonávať neutralizačné reakcie, zatiaľ čo nukleofily útočia na elektrofily, aby iniciovali určité organické reakcie..

referencie:

1. Britannica, redaktori encyklopédie. "Základný". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. decembra 2017. K dispozícii tu  
2. Libretexty. "Nukleofil". Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7. júna 2018. K dispozícii tu

S láskavým dovolením:

1. "Hardsoftbases" Autor Tem5psu - Vlastné dielo (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia  
2. “DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” Autor ChemDoc 2010 - Vlastná práca, (CC BY-SA 4.0) prostredníctvom Commons Wikimedia