Kyselina karboxylová vs. alkohol
Karboxylové kyseliny a alkoholy sú organické molekuly s polárnymi funkčnými skupinami. Obidve majú schopnosť vytvárať vodíkové väzby, ktoré ovplyvňujú ich fyzikálne vlastnosti, ako sú teploty varu.
Kyselina karboxylová
Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré majú funkčnú skupinu -COOH. Táto skupina je známa ako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má nasledujúci všeobecný vzorec.
V najjednoduchšom type karboxylovej kyseliny sa skupina R rovná H. Táto karboxylová kyselina je známa ako kyselina mravčia. Ďalej, skupina R môže byť priamy uhlíkový reťazec, rozvetvený reťazec, aromatická skupina atď. Kyselina octová, kyselina hexánová a kyselina benzoová sú niektoré z príkladov pre karboxylové kyseliny. V nomenklatúre IUPAC sú karboxylové kyseliny pomenované vynechaním konečného -e názov alkánu zodpovedajúci najdlhšiemu reťazcu v kyseline a pridaním -kyselina oová. Karboxylovému uhlíku je vždy pridelené číslo 1. Karboxylové kyseliny sú polárne molekuly. Vďaka skupine -OH môžu vytvárať silné vodíkové väzby medzi sebou navzájom a s vodou. Výsledkom je, že karboxylové kyseliny majú vysoké teploty varu. Ďalej sa karboxylové kyseliny s nižšou molekulovou hmotnosťou ľahko rozpúšťajú vo vode. Avšak so zvyšujúcou sa dĺžkou uhlíkového reťazca sa rozpustnosť znižuje. Karboxylové kyseliny majú kyslosť v rozmedzí od pKa 4-5. Pretože sú kyslé, reagujú ľahko s NaOH a NaHCO3 roztoky za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, sú slabými kyselinami a vo vodnom prostredí existujú v rovnováhe so svojou konjugovanou bázou. Ak však karboxylové kyseliny obsahujú skupiny odoberajúce elektróny, napríklad Cl, F, sú kyslé ako nesubstituovaná kyselina.
alkohol
Charakteristickým rysom alkoholovej rodiny je prítomnosť funkčnej skupiny -OH (hydroxylová skupina). Normálne je táto skupina -OH pripojená k sp3 hybridizovaný uhlík. Najjednoduchším členom rodiny je metylalkohol, ktorý sa tiež nazýva metanol. Alkoholy možno rozdeliť do troch skupín ako primárne, sekundárne a terciárne. Táto klasifikácia je založená na stupni substitúcie uhlíka, na ktorý je hydroxylová skupina priamo naviazaná. Ak je na uhlík viazaný iba jeden ďalší uhlík, je uhlík považovaný za primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Pokiaľ je uhlík s hydroxylovou skupinou naviazaný na dva ďalšie uhlíky, potom je to sekundárny alkohol a tak ďalej. Alkoholy sú pomenované príponou -ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najprv by sa mal zvoliť najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, na ktorý je priamo naviazaná hydroxylová skupina. Potom sa názov zodpovedajúceho alkánu zmení vynechaním konečného e a pridanie prípony ol.
Alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť intermolekulárnej interakcie medzi molekulami alkoholu pomocou vodíkových väzieb. Ak je skupina R malá, alkoholy sú miešateľné s vodou, ale keď sa skupina R zväčšuje, má tendenciu byť hydrofóbna. Alkoholy sú polárne. C-O väzba a O-H väzby prispievajú k polarite molekuly. Polarizácia väzby O-H robí vodík čiastočne pozitívnym a vysvetľuje kyslosť alkoholov. Alkoholy sú slabé kyseliny a kyslosť je blízka kyslosti vody. -OH je zlá odstupujúca skupina, pretože OH- je silná základňa.
Aký je rozdiel medzi Kyselina karboxylová a alkohol? • Funkčnou skupinou karboxylovej kyseliny je skupina -COOH a v alkohole je skupina -OH. • Ak sú obe skupiny v jednej molekule, v nomenklatúre sa uprednostňuje karboxylová kyselina. • Karboxylové kyseliny majú vyššiu kyslosť v porovnaní so zodpovedajúcimi alkoholmi. • Karboxylová skupina a skupina -OH poskytujú charakteristické píky v IČ a NMR spektrách. |