Rozdiel medzi klasickým a neklasickým karbocationom

Kľúčový rozdiel medzi klasickým a neklasickým karbocationom je ten klasické karbokácie majú atóm uhlíka, ktorý má šesť elektrónov v troch chemických väzbách, zatiaľ čo neklasické karbokácie majú štruktúru troch elektrónov s dvoma stredmi.

Karbocation je chemický druh, ktorý je časťou organickej molekuly. Má kladný náboj na atóme uhlíka. Jednoduchým príkladom karbocation je CH₃⁺. Niektoré karbokácie majú viac ako jeden kladný náboj na rovnakom atóme uhlíka alebo inom atóme. Okrem toho sú karbokácie reaktívne medziprodukty v organických reakciách v dôsledku prítomnosti pozitívneho náboja; v atóme uhlíka je šesť elektrónov, čo ho robí nestabilným (prítomnosť ôsmich elektrónov zaisťuje stabilitu); preto má tendenciu hľadať elektróny.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to klasické karbocation
3. Čo je neklasická karbocation 
4. Porovnanie bok po boku - klasická verzus neklasická karbocation v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je to klasické karbocation?

Klasická karbokácia je ión obsahujúci kladne nabitý atóm uhlíka, ktorý má šesť elektrónov, ktoré sa zúčastňujú troch chemických väzieb. Tento atóm uhlíka môžeme pomenovať ako pozitívny uhlík s tromi súradnicami.

Obrázok 01: Tvorba klasického karbocationu

Na zabezpečenie maximálnej stability by mal mať atóm uhlíka osem valenčných elektrónov. Ale v karbokacii je v atóme uhlíka iba šesť elektrónov, ktoré majú kladný náboj. Preto má tendenciu zdieľať ďalšie dva elektróny z elektronegatívneho druhu. Vďaka tomu je atóm uhlíka stabilný a neutralizuje kladný náboj. To je dôvod vysokej reaktivity klasických karbocations. Energia klasického karbokácie je však nízka v porovnaní s energiou zodpovedajúcej neklasickej karbokácie. Tento rozdiel v ich energiách je však veľmi malý.

Čo je neklasická karbocation?

Neklasická karbokácia je ión obsahujúci kladne nabitý uhlík v centre troch elektrónov s dvoma stredmi. To znamená, že v týchto karbokáciách zdieľajú dva atómy tri atómy. Tento typ zdieľania elektrónov sa nazýva delokalizácia elektrónov.

Obrázok 02: Energetický rozdiel medzi klasickými a neklasickými karbocationmi

Najbežnejším príkladom neklasickej karbokácie je 2-norbornylový katión. Existuje v menej symetrickej trojrozmernej dvojelektrónovej štruktúre. Existuje len malý rozdiel v energii medzi klasickými a neklasickými karbocations. Preto je veľmi ťažké ich experimentálne rozlíšiť.

Aký je rozdiel medzi klasickým a neklasickým karbocationom?

V závislosti od chemickej štruktúry môžeme karbocationy rozdeliť do dvoch skupín ako klasické a neklasické. Kľúčový rozdiel medzi klasickou a neklasickou karbokáciou je v tom, že klasické karbokácie majú atóm uhlíka, ktorý má šesť elektrónov v troch chemických väzbách, zatiaľ čo neklasické karbokácie majú štruktúru troch elektrónov s dvoma stredmi. Energia neklasického karbokácie je vyššia ako energia klasického karbokácie, ale rozdiel medzi týmito energiami je veľmi malý; preto je veľmi ťažké rozlíšiť rozdiel medzi klasickými a neklasickými štruktúrami.

Okrem toho je aktivačná energia na premenu klasického karbokácie na neklasický karbocation alebo naopak veľmi malá. Okrem toho majú klasické karbokácie kladný náboj na atóme uhlíka a na elektródových pároch uzlov okolo uhlíkového atómu, ale v neklasických karbocationoch sú elektróny delokalizované okolo atómu uhlíka. Príkladom klasického karbokácie je meténiový ión, zatiaľ čo príkladom neklasickej karbokácie je 2-norborylový ión.

Zhrnutie - klasický verzus neklasický karbocation

V závislosti od chemickej štruktúry môžeme karbocationy rozdeliť do dvoch skupín ako klasické a nekalické. Kľúčový rozdiel medzi klasickou a neklasickou karbokáciou je v tom, že klasické karbokácie majú atóm uhlíka, ktorý má šesť elektrónov v troch chemických väzbách, zatiaľ čo neklasické karbokácie majú štruktúru troch elektrónov v strede. Príkladom klasického karbokácie je meténiový ión, zatiaľ čo príkladom neklasickej karbokácie je 2-norborylový ión.

referencie:

1. „Carbocations.“ Chemistry LibreTexts, 5. júna 2019, k dispozícii tu.
2. „Carbocation“. Wikipedia.Org, 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Cyklopropylkarbinylový katión“ Autor: V8rik na anglickej Wikipédii (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Norbornyl Cation Single Well vs Double Well Potential“ Autor: Jcal730 - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia