Rozdiel medzi Copeovým a Claisenovým prešmykom

kľúčový rozdiel medzi Copeovou a Claisenovou prestavbou je to reaktant Copeovho prešmyku je 1,5-dién, zatiaľ čo reaktantom Claisenovho prešmyku je alylvinyléter..

Copeove prešmyky aj Claisenove prešmyky sú typmi reakcií preusporiadania zahrnutých v [3,3] -sigmatropických prešmykoch. Copeova prestavba bola pomenovaná po Arturovi C. Copeovi, zatiaľ čo Claisenova prestavba bola pomenovaná po Rainer Ludwig Claisen. Existuje mnoho variantov oboch týchto typov preusporiadania. Existujú určité variácie Copeovho usporiadania, ktoré zahŕňajú Aza-Copeove prešmyky, Claisenove prešmyky, atď. Niektoré variácie Claisenových prešmykov zahŕňajú aromatické Claisenove prešmyky, Bell-Claisenove prešmyky, Írsko-Claisenove prešmyky, atď..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to Copeova zmena usporiadania
3. Čo je Claisenova prestavba
4. Porovnanie bok po boku - Cope vs. Claisenova prestavba v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je to Copeova zmena usporiadania?

Cope preusporiadanie je typ reakcie preusporiadania, pri ktorom 1,5-dién podlieha [3,3] -sigmatropickým prešmykom. Reakcia bola pomenovaná po Arturovi C. Copeovi, ktorý vyvinul mechanizmus pre túto reakciu. Tento typ reakcie je veľmi dôležitý pri organických syntéznych reakciách. Pre túto reakciu existuje prechodný stav. Tento prechodný stav prechádza konštrukciou podobnou člnu alebo stoličke. napr. expanzia cyklobutánového kruhu na 1,5-cyklooktadiénový kruh. Takto vzniknú dve cis dvojité väzby. Reakcia je nasledovná:

Existujú niektoré variácie Copeovho usporiadania, ktoré zahŕňajú Aza-Copeho usporiadanie, Claisenove usporiadanie atď..

Čo je Claisenova prestavba?

Claisenova prešmyk je typ reakcie prešmyku, pri ktorej sa alylvinylétery prevádzajú na y, 5-nenasýtené karbonylové zlúčeniny. Okrem toho je pomenovaný po Rainer Ludwig Claisen, ktorý objavil túto reakciu v roku 1912. K preskupeniu dochádza prostredníctvom [3,3] -sigmatropných preusporiadaní.

Táto reakcia je exotermická reakcia, ktorá zahŕňa štiepenie väzby a rekombináciu. Je to stereošpecifická reakcia. Má kinetiku prvého poriadku. Prechodný stav Claisenovho prešmyku je vysoko usporiadaná cyklická štruktúra. Ďalej existujú účinky rozpúšťadla, ktoré ovplyvňujú priebeh reakcie. t. j. polárne rozpúšťadlá urýchľujú reakciu. Existujú určité variácie Claisenovho usporiadania, ktoré zahŕňajú aromatické Claisenove prešmyky, Bellus-Claisenove prešmyky, Írsko-Claisenove prešmyky, Johnson-Claisenove prešmyky, Photo-Claisenove prešmyky, atď..

Aký je rozdiel medzi Copeovým a Claisenovým prešmykom?

Copeove prešmyky aj Claisenove prešmyky sú typmi reakcií preusporiadania zahrnutých v [3,3] -sigmatropických prešmykoch. Kľúčový rozdiel medzi Copeovým a Claisenovým prešmykom je, že reaktantom Copeho prešmyku je 1,5-dién, zatiaľ čo reaktantom Claisenovho prešmyku je alylvinyléter. Okrem toho je produktom Copeovho prešmyku iný dién, zatiaľ čo produktom Claisenovho prešmyku sú y, 5-nenasýtené karbonylové zlúčeniny. Toto je ďalší rozdiel medzi Copeovou a Claisenovou prestavbou.

Okrem toho bol Copeov prešmyk pomenovaný podľa Arthura C. Copeho, zatiaľ čo Claisenov prešmyk bol pomenovaný po Rainer Ludwig Claisen. Existujú určité variácie Copeovho usporiadania, ktoré zahŕňajú Aza-Copeove prešmyky, Claisenove prešmyky, atď. Existujú určité variácie Claisenových prešmykov, ktoré zahŕňajú aromatické Claisenove prešmykovanie, Bellus-Claisenove prešmykovanie, Írsko-Claisenove prešmykovanie, Johnson-Claisenove prešmykovanie, Photo- Claisenova prestavba atď.

Zhrnutie - Cope vs Claisenova prestavba

Copeove prešmyky aj Claisenove prešmyky sú typmi reakcií preusporiadania zahrnutých v [3,3] -sigmatropických prešmykoch. Kľúčový rozdiel medzi Copeovým a Claisenovým prešmykom je, že reaktantom Copeho prešmyku je 1,5-dién, zatiaľ čo reaktantom Claisenovho prešmyku je alylvinyléter. Navyše produktom Copeovho prešmyku je odlišný dién, zatiaľ čo produktom Claisenovho prešmyku sú y, 5-nenasýtené karbonylové zlúčeniny..

referencie:

1. „Cope Preskupenie“. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 3. júna 2019, k dispozícii tu.
2. „Claisenova prestavba.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. september 2019, k dispozícii tu.
3. „Cope Preskupenie“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24. októbra 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Program Cope preusporiadania“ (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Schéma Claisenova preusporiadania“ By ~ K - vlastná práca (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia