Rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi

kľúčový rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi je to diastereoméry molekuly nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi, zatiaľ čo enantioméry sú zrkadlovými obrazmi navzájom.

Pre jeden molekulárny vzorec môže existovať niekoľko štruktúrnych vzorcov. Sú známe ako izoméry. Izoméry môžeme definovať ako „rôzne zlúčeniny, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec“. Existujú hlavne dva typy izomérov: ústavné izoméry a stereoizoméry. Diastereoméry a enantioméry sú dva typy stereoizomérov.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú diastereoméry 
3. Čo sú Enantioméry
4. Porovnanie bok po boku - diastereoméry verzus enantioméry v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo sú diastereoméry?

Diastereoméry sú stereoizoméry, ktorých molekuly nie sú vzájomným zrkadlovým obrazom. Napríklad cis a trans izoméry sú diastereoméry. Tu je pripojiteľnosť atómov rovnaká.

Obrázok 01: Diastereoméry

Vo vyššie uvedenom príklade majú obe zlúčeniny dvojitú väzbu uhlík-uhlík. Pre každý uhlík sú spojené metylová skupina a atóm vodíka. Cis a trans molekuly sa líšia iba od usporiadania atómov v priestore. To znamená, že v cis izoméri sú oba atómy vodíka na tej istej strane dvojitej väzby uhlíka. Avšak v trans izoméri sú atómy vodíka na oboch stranách uhlíkovej dvojitej väzby. Okrem toho tieto dve štruktúry nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi. Preto sú diastereoméry. Avšak cis a trans molekuly nie sú jediný druh diastereomérov, aký môžeme nájsť.

Čo sú Enantioméry?

Enantioméry sú stereoizoméry, ktorých molekuly sú navzájom neprekrývateľnými zrkadlovými obrazmi. Enantioméry sú možné iba s chirálnymi molekulami. Chirálna molekula je molekula, ktorá nie je identická s jej zrkadlovým obrazom. Aby bola molekula chirálna, mala by mať jeden štvorstenný atóm uhlíka so štyrmi rôznymi skupinami. Tento atóm uhlíka je známy ako stereocentrum. Chirálne molekuly vytvárajú zrkadlové obrazy, ktoré nie sú superponovateľné. Molekula a zrkadlový obraz sú teda navzájom enantioméry. Nasleduje príklad zlúčeniny, ktorá tvorí enantioméry.

Obrázok 02: Enantioméry

Enantioméry sa zvyčajne pomenúvajú pomocou systému R a S. Enantioméry nemajú rôzne teploty varu, teploty topenia, rozpustnosti, rôzne infračervené spektrá atď. Všetky tieto chemické a fyzikálne vlastnosti enantiomérov sú podobné, pretože medzimolekulové sily sú podobné v oboch izoméroch. Oddeľujú sa iba svojim odlišným správaním sa k rovinne polarizovanému svetlu. To znamená, že enantioméry otáčajú rovinou rovinne polarizovaného svetla v opačných smeroch. Avšak otáčajú svetlo v rovnakých množstvách. Vďaka svojmu účinku na polarizované svetlo sú enantioméry opticky aktívne. Ekvimolárna zmes dvoch enantiomérov je racemická zmes. Racemická zmes nevykazuje žiadnu rotáciu polarizovaného svetla; preto je opticky neaktívny.

Aký je rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi?

Kľúčový rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi je v tom, že diastereoméry molekuly nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi, zatiaľ čo enantioméry sú zrkadlovými obrazmi. Molekuly s viac ako jedným stereocentrom môžu byť diastereoméry, pokiaľ nie sú vzájomným zrkadlovým obrazom. Ak je však iba jedno stereocentrum, potom má táto molekula enantioméry. Diastereoméry majú rôzne fyzikálne a chemické vlastnosti. Enantioméry však majú podobné fyzikálne a chemické vlastnosti s výnimkou rôznych optických vlastností voči rovinne polarizovanému svetlu.

Zhrnutie - diastereoméry vs enantioméry

Diastereoméry a enantioméry sú dva typy stereoizomérov. Kľúčový rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi je v tom, že diastereoméry molekuly nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi, ale enantioméry sú zrkadlovými obrazmi..

referencie:

1. Helmenstine, Anne Marie. „Definícia enantioméru.“ ThoughtCo, 5. decembra 2018, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Cis-trans-2-Buten“, autor NEUROtiker - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia 
2. „Thalidomidové enantioméry“ Klaus Hoffmeier - vlastná práca (public domain) cez Commons Wikimedia