Differkinome

Rozdiel medzi izomérmi E a Z

Veda a príroda
Share

kľúčový rozdiel medzi E a Z izomérmi je to E izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách, zatiaľ čo Z izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na tej istej strane.

Nomenklatúra E-Z je systém notácie na pomenovanie rôznych izomérov, ktoré majú rovnaký chemický vzorec, ale rôzne priestorové usporiadanie. Ďalej, E a Z izoméry sú alkény. Tieto izoméry získajú svoje meno na základe polohy substituentov pripojených k dvojitej väzbe alkénu.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú to E izoméry
3. Čo sú izoméry Z
4. Porovnanie bok po boku - izoméry E vs Z v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo sú E izoméry?

E izoméry sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách dvojitej väzby. Písmeno „E“ pochádza entgegen v nemčine, čo znamená „opak“. Základom notácie E-Z je súbor pravidiel známych ako pravidlá priority. Sú to pravidlá Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Toto je súbor pravidiel na pomenovanie organických molekúl, ich špecifikáciu nerovnomerným určením.

Kroky pomenovania molekuly pomocou pravidiel CIP sú nasledujúce;

  1. Identifikujte chirálne centrá alebo dvojité väzby prítomné v molekule.
  2. Určite priority substituentov viazaných na chirálne centrum alebo dvojitú väzbu.
  3. Na pomenovanie zlúčeniny použite systém R / S alebo E / Z.

Priority náhradníkov

  • Najprv zvážte atómy priamo viazané na chirálne centrum alebo dvojitú väzbu - čím vyššie je atómové číslo, tým vyššia je jeho priorita
  • Ak sú prítomné rovnaké atómy, potom existuje väzba. Potom skontrolujte skupiny substituentov a nájdite bod rozdielu v atómovom čísle.
  • Ak stále existuje väzba, zvážte atómy viazané na každý z atómov v hlavnom reťazci a skontrolujte, či existuje bod rozdielu.

Obrázok 01: E-Z nomenklatúra 3-metylpent-2-énu

Na vyššie uvedenom obrázku má E izomér substituenty s vysokou prioritou na opačných stranách dvojitej väzby, zatiaľ čo izomér Z má tieto substituenty na tej istej strane.

Pri určovaní priority substituentov je potrebné vziať do úvahy atómy priamo viazané k dvojitej väzbe; vo vyššie uvedenom príklade sú tri atómy uhlíka (C) a jeden atóm vodíka (H). Preto existuje väzba, pretože jeden z dvoch vinylových atómov uhlíka (atómy uhlíka v dvojitej väzbe) má priamo viazané atómy uhlíka. Potom, aby sa určila skupina s vysokou prioritou, zvážte atóm, ktorý prichádza za týmito priamo viazanými atómami uhlíka. Pretože substitučná skupina pripojená k tomuto vinylovému uhlíku je metylová skupina (-CH3) a etylová skupina (-CH2CH3), uprednostňuje sa etylová skupina. Je to tak preto, že atóm prichádza za priamo viazaný atóm uhlíka (priamo viazaný na vinylový uhlík) je atóm vodíka v metylovej skupine a atóm uhlíka v etylovej skupine..

Čo sú izoméry Z?

Z izoméry Z sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na rovnakej strane dvojitej väzby. Písmeno „Z“ pochádza zusammenv nemčine, čo znamená „spolu“.

Obrázok 02: E-Z nomenklatúra 2-buténu

Na obrázku vyššie sú substituenty s vysokou prioritou na rovnakej strane dvojitej väzby v Z izoméri, zatiaľ čo E izomér má tieto substituenty na opačných stranách. Okrem toho pravidlá CIP určujú prioritu týchto substituentov. Vo vyššie uvedenom príklade sú atómy priamo viazané na dvojito viazaný uhlík atómy uhlíka (C) metylových skupín a atómy vodíka (H). Pretože atóm uhlíka (14) má v porovnaní s vodíkom (1) vysoké atómové číslo, najvyššou prioritou je metylová skupina (-CH3).

Aký je rozdiel medzi E a Z izomérmi?

E izoméry verzus izoméry Z
E izoméry sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách dvojitej väzby. Z izoméry Z sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na rovnakej strane dvojitej väzby.
 Význam nomenklatúry
Písmeno „E“ pochádza entgegen v nemčine, čo znamená „opak“. Písmeno „Z“ pochádza zusammenv nemčine, čo znamená „spolu“.
 Vzťah k iným nomenklatúram
E izoméry alkénov patria do kategórie trans izomérov. Z izoméry alkénov patria do kategórie izomérov cis.

zhrnutie - E vs Z izoméry

Označenie E-Z alebo názvoslovie sa používa na pomenovanie izomérov s rovnakým molekulárnym vzorcom a priestorovou štruktúrou, čo dáva každému izoméru jedinečnosť. Rozdiel medzi E a Z izomérmi je v tom, že E izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách, zatiaľ čo Z izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na rovnakej strane..

referencie:

1. „Zápis E-Z“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. apríla 2018. K dispozícii tu  
2. Libretexty. "19.7: E, Z notácia." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 26. júna 2017. K dispozícii tu 
3. Libretexty. "3.6 Pravidlá predlogu spoločnosti Cahn-Ingold." Chémia LibreTexts, Libretexts, 21. júla 2016. K dispozícii tu 

S láskavým dovolením:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Vlastná práca, (Public Domain), na Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Vlastné dielo, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia  

Veda a príroda
×