Reakcie El a E2 sú dva typy eliminačných reakcií, ktoré sa navzájom líšia na základe mechanizmu eliminácie; eliminácia môže byť buď jednokrokovým alebo dvojkrokovým mechanizmom. kľúčový rozdiel medzi El a E2 je reakcia Reakcie E1 majú mechanizmus neimolekulárnej eliminácie, zatiaľ čo reakcie E2 majú mechanizmus bimolekulárnej eliminácie.
V organickej chémii sú eliminačné reakcie špeciálnym typom chemických reakcií, pri ktorých sa z organických zlúčenín odstránia (eliminujú) substituenty.
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú reakcie E1
3. Čo sú reakcie E2
4. Podobnosti medzi reakciami E1 a E2
5. Porovnanie bok po boku - reakcie E1 verzus E2 v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie
E1 reakcie sú typom dvojkrokových eliminačných reakcií nájdených v organickej chémii. Pri týchto eliminačných reakciách sa substituenty v organických zlúčeninách eliminujú alebo odstránia. Mechanizmy reakcie E1 reakcií sú známe ako unimolekulárne eliminácie.
E1 reakcie sú dvojkrokové reakcie, čo znamená, že E1 reakcia prebieha v dvoch krokoch označovaných ako ionizácia a deprotonácia. V ionizačnom procese sa karbocácia vytvorí v dôsledku odstránenia substituenta. V druhom kroku (deprotonácia) sa karbocation stabilizuje odstránením atómu vodíka ako protónu.
E1 reakcie sa zvyčajne uskutočňujú s terciárnymi alkylhalogenidmi. Tento druh eliminačných reakcií sa niekedy tiež podrobí sekundárnemu alkylhalogenidu. Na to existujú dva dôvody; objemné alkylhalogenidy (vysoko substituované) nie sú schopné prejsť reakciami E2 a vysoko substituované karbokácie sú stabilnejšie ako primárne alebo sekundárne karbokácie. Pri El reakciách je tvorba karbokátov najpomalším krokom. Preto je to krok určujúci rýchlosť pf El reakcie a rýchlosť reakcie závisí iba od koncentrácie alkylhalogenidu.
Obrázok 01: Mechanizmus reakcie E1 v organickej chémii
Reakcie El obvykle prebiehajú za úplnej neprítomnosti báz alebo za prítomnosti slabých zásad. Kyslé podmienky a vysoké teploty sú výhodné pre úspešnú E1 reakciu. A tiež reakcie E1 zahŕňajú kroky karbocation preusporiadania.
E2 reakcie sú typom jednostupňových eliminačných reakcií nájdených v organickej chémii. Pri týchto eliminačných reakciách sa substituenty v organických zlúčeninách eliminujú alebo odstránia v jednom kroku. Mechanizmy reakcie E2 reakcií sú známe ako bimolekulové eliminácie.
Mechanizmus reakcie E2 je jednokroková eliminačná reakcia s jedným prechodným stavom. Preto dôjde k rozpadu a tvorbe chemickej väzby v rovnakom kroku. Tento typ reakcií sa často vyskytuje v primárnych alkylhalogenidoch. To sa však dá nájsť aj v niektorých sekundárnych alkylhalogenidoch. Reakcia zahrnuje dve zlúčeniny; alkylhalogenid a báza. Preto je známa ako bimolekulárna reakcia. Reakcie E2 sa vyskytujú v prítomnosti silnej bázy. Najbežnejším príkladom reakcií E2 je dehydrohalogenizácia.
Obrázok 02: Reakčný mechanizmus E2
Faktory ovplyvňujúce rýchlosť reakcie E2 sú sila bázy (väčšia sila bázy, vyššia rýchlosť reakcie), typ rozpúšťadla (polárne protické rozpúšťadlá zvyšujú rýchlosť reakcie), povaha odstupujúcej skupiny (lepšie odstupujúca skupina). , vyššia rýchlosť reakcie).
Reakcie E1 verzus E2 | |
E1 reakcie sú typom dvojkrokových eliminačných reakcií nájdených v organickej chémii. | E2 reakcie sú typom jednostupňových eliminačných reakcií nájdených v organickej chémii. |
základňa | |
E1 reakcia sa vyskytuje buď v úplnej neprítomnosti báz alebo v prítomnosti slabých báz. | Reakcie E2 sa vyskytujú v prítomnosti silných zásad. |
Mechanizmus | |
Mechanizmy reakcie E1 reakcií sú známe ako unimolekulárne eliminácie. | Mechanizmy reakcie E2 reakcií sú známe ako bimolekulové eliminácie. |
kroky | |
E1 reakcie sú dvojkrokové reakcie. | Mechanizmus reakcie E2 je jednokroková eliminačná reakcia. |
Tvorba karbocationov | |
E1 reakcie tvoria karbociácie ako medziprodukty. | Reakcie E2 netvoria žiadne karbokácie. |
Ostatné mená | |
E1 reakcie sú známe ako neimolekulárne eliminácie. | E2 reakcie sú známe ako bimolekulárne eliminácie. |
Príklady | |
El reakcie sú bežné v terciárnych alkylhalogenidoch a niektorých sekundárnych alkylhalogenidoch. | E2 reakcie sú bežné v primárnych alkylhalogenidoch a niektorých sekundárnych alkylhalogenidoch. |
Eliminačné reakcie sú chemické reakcie, pri ktorých sú substitučné skupiny vylúčené z organických zlúčenín; najmä z alkylhalogenidov. Rozdiel medzi reakciami El a E2 je v tom, že reakcie El majú mechanizmus neimolekulárnej eliminácie, zatiaľ čo reakcie E2 majú mechanizmus bimolekulárnej eliminácie.
1. „Eliminačná reakcia“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. marca 2018. K dispozícii tu
2. „14.3: Eliminácia mechanizmami E1 a E2.“ Chémia LibreTexts, Libretexts, 21. júla 2016. K dispozícii tu
1.'E1-mechanizmus'By Matthias M. - Vlastná práca, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia
2.'E2 Eliminačná reakcia'By V8rik na Wikipédii v anglickom jazyku (CC BY-SA 3.0) cez Commons Wikimedia