Rozdiel medzi EDG a EWG

kľúčový rozdiel medzi EDG a EWG je to EDG (skratka pre skupiny poskytujúce elektróny) môže zvýšiť hustotu elektrónov konjugovaného systému pí, zatiaľ čo EWG (skratka pre skupiny, ktoré čerpajú elektróny) znižuje hustotu elektrónov konjugovaného systému pí.

EDG a EWG sú elektrofilné aromatické smerovacie skupiny. Obidve sú to formy substituentov, ktoré môžeme nájsť v organických zlúčeninách.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je EDG
3. Čo je EWG
4. Porovnanie bok po boku - EDG verzus EWG v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je EDG?

EDG je skratka pre skupiny poskytujúce elektróny. Nazývame ich tiež „skupiny uvoľňujúce elektróny (ERG)“. Sú to substituenty v organických zlúčeninách, ktoré môžu darovať časť svojej elektrónovej hustoty do konjugovaného systému pí. To sa deje prostredníctvom rezonančného alebo indukčného účinku. Vďaka tomu je elektrónový systém pi viac nukleofilný.

Napríklad EDG, keď je pripojený k benzénovému kruhu, benzénový kruh môže podliehať elektrofilným substitučným reakciám. Dôvodom je, že EDG zvyšuje hustotu elektrónov benzénového kruhu. Tento typ elektrofilnej substitučnej reakcie sa však obvykle podrobuje benzénu. EDG teda môže zvýšiť reakčnú rýchlosť. Preto tieto substituenty nazývame aktivačnými skupinami pre aromatické kruhy. Niektoré príklady EDG zahŕňajú fenoxid, primárne, sekundárne a terciárne amíny, éter, fenoly atď.

Čo je to EWG?

EWG je skratka pre skupiny odoberajúce elektróny. Má opačný účinok ako EDG na aromatický kruh. Preto odstraňuje hustotu elektrónov z pi-elektrónového systému. Vďaka tomu je elektrónový systém pi viac elektrofilný. Preto, keď sa tieto skupiny viažu na benzénové kruhy, znížia reakčnú rýchlosť elektrofilných substitučných reakcií.

Obrázok 01: Nitrobenzén má nitroskupinu ako EWG

EWG môže navyše deaktivovať aromatické kruhy. To sa dosahuje prostredníctvom rezonančného sťahovacieho účinku alebo indukčného sťahovacieho účinku. Pokiaľ ide o benzén, tieto skupiny môžu spôsobiť, že polohy orto a para sú menej nukleofilné. Benzénový kruh má preto tendenciu podliehať elektrofilným adičným reakciám v meta polohách. Niektoré príklady EWG zahŕňajú trihalogenidy, sulfonáty, amónium, aldehydy, ketóny, estery atď.

Aký je rozdiel medzi EDG a EWG?

EDG je skratka pre skupiny poskytujúce elektróny, zatiaľ čo EWG je skratka pre skupiny odoberajúce elektróny. Obidve tieto skupiny sú „elektrofilné aromatické riadiace skupiny“. Ako kľúčový rozdiel medzi EDG a EWG môžeme povedať, že EDG môže zvýšiť hustotu elektrónov konjugovaného systému pí, zatiaľ čo EWG znižuje hustotu elektrónov systému konjugovaného pi. EDG môže v zásade darovať elektróny, zatiaľ čo EWG môže prijímať elektróny. EDG môže navyše zvýšiť nukleofilitu aromatických kruhov, čo je opačná funkcia EWG; znižuje nukleofilitu aromatických kruhov. Oba tieto substituenty vykazujú významné účinky na elektrofilné substitučné reakcie konjugovaných systémov pí, ako je benzénový kruh; EDG môže zvýšiť reakčnú rýchlosť elektrofilných substitučných reakcií aromatických kruhov, zatiaľ čo EWG môže znížiť reakčnú rýchlosť elektrofilných substitučných reakcií aromatických kruhov..

Nižšie uvedený infographic obsahuje podrobnejšie informácie o rozdieloch medzi EDG a EWG.

Zhrnutie - EDG vs EWG

EDG aj EWG sú elektrofilné aromatické smerujúce skupiny. Pri aromatických kruhoch vykazujú opačné funkcie. Preto môžeme označiť hlavný rozdiel medzi EDG a EWG ako; EDG môže zvýšiť hustotu elektrónov konjugovaného systému pí, zatiaľ čo EWG znižuje hustotu elektrónov systému konjugovaného pi.

referencie:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: Substituent Effects.” Základy Ch 13 - NMR. K dispozícii tu  
2. „Elektrofilné aromatické smerovacie skupiny“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. júla 2018. K dispozícii tu  

S láskavým dovolením:

1. „Nitrobenzénová rezonancia“ od Eda (Edgar181) - vlastná práca, (public domain), na Commons Wikimedia