Rozdiel medzi eliminačnou a substitučnou reakciou

Kľúčový rozdiel - eliminácia verzus substitučná reakcia
 

Eliminačné a substitučné reakcie sú dva typy chemických reakcií, ktoré sa vyskytujú hlavne v organickej chémii. kľúčový rozdiel medzi eliminačnou a substitučnou reakciou sa dá najlepšie vysvetliť pomocou ich mechanizmu. V eliminačnej reakcii dochádza k preusporiadaniu predchádzajúcich väzieb po reakcii, zatiaľ čo substitučná reakcia nahrádza odstupujúcu skupinu nukleofilom.. Tieto dve reakcie si navzájom konkurujú a sú ovplyvňované niekoľkými ďalšími faktormi. Tieto podmienky sa líšia od jednej reakcie k druhej.

Čo je to eliminačná reakcia?

Eliminačné reakcie sa nachádzajú v organickej chémii a mechanizmus zahŕňa odstránenie dvoch substituentov z organickej molekuly buď v jednom kroku alebo v dvoch krokoch. Keď sa reakcia uskutočňuje v jednom kroku, je známy ako E2 (bimolekulárna reakcia), a keď má dvojkrokový mechanizmus, je známy ako El (unimolekulárna reakcia) reakcia. Vo všeobecnosti väčšina eliminačných reakcií zahŕňa stratu najmenej jedného atómu vodíka za vzniku dvojitej väzby. To zvyšuje nenasýtenie molekuly.

El reakcia

Čo je substitučná reakcia?

Substitučné reakcie sú typom chemických reakcií, ktoré zahŕňajú nahradenie jednej funkčnej skupiny v chemickej zlúčenine inou funkčnou skupinou. Substitučné reakcie sú známe aj ako „jednorazové reakcie“ alebo „jednorazové reakcie“. Tieto reakcie sú v organickej chémii veľmi dôležité a sú rozdelené hlavne do dvoch skupín na základe činidiel zahrnutých v reakcii: elektrofilná substitučná reakcia a nukleofilná substitučná reakcia. Tieto dva typy substitučných reakcií existujú ako S_N1 reakcia a S_N2 reakcia.

Substitučná reakcia - metánová chlorácia

Aký je rozdiel medzi eliminačnou a substitučnou reakciou?

Mechanizmus:

Eliminačná reakcia: Eliminačné reakcie možno rozdeliť do dvoch kategórií; E1 reakcie a E2 reakcie. Reakcie El majú v reakcii dva kroky a reakcie El majú jednostupňový mechanizmus.

Substitučná reakcia: Substitučné reakcie sú rozdelené do dvoch kategórií na základe ich reakčného mechanizmu: S_N1 reakcie a S_N2 reakcie.

vlastnosti:

Eliminačná reakcia:

Reakcie E1: Tieto reakcie nie sú stereošpecifické a riadia sa Zaitsevovým (Saytseffovým) pravidlom. Pri reakcii sa tvorí karbociátový medziprodukt, takže tieto reakcie nie sú zosúladenými reakciami. Sú to neimolekulové reakcie, pretože rýchlosť reakcie závisí iba od koncentrácie. Tieto reakcie sa neuskutočňujú s primárnymi alkylhalogenidmi (odstupujúce skupiny). Silné kyseliny sú schopné podporovať stratu OH ako H₂O alebo OR ako HOR, ak sa ako medziprodukt môže vytvoriť terciárna alebo konjugovaná karbokácia.

E2 reakcie: Tieto reakcie sú stereošpecifické; výhodná je antipiperipárna geometria, je však možná aj synperiplanárna geometria. Sú zosúladené a považujú sa za bimolekulárne reakcie, pretože rýchlosť reakcie závisí od koncentrácie bázy a substrátu. Tieto reakcie sú podporované silnými bázami.

Substitučná reakcia:

S_N1 reakcie: O týchto reakciách sa hovorí, že nie sú stereošpecifické, pretože nukleofil môže napadnúť molekulu z obidvoch strán. Pri reakcii sa vytvorí stabilné karbocation, a preto tieto reakcie nie sú koncentrované reakcie. Rýchlosť reakcie závisí iba od koncentrácie substrátu a nazýva sa neimolekulárna reakcia.

S_N2 reakcie: Tieto reakcie sú stereošpecifické a zosúladené. Rýchlosť reakcie závisí od koncentrácie nukleofilu a substrátu. Tieto reakcie sa veľmi vyskytujú, keď je nukleofilný materiál reaktívnejší (viac aniónový alebo zásaditý)..

definícia:

stereošpecifickú:

Pri chemickej reakcii výroba konkrétnej stereomérnej formy produktu, bez ohľadu na konfiguráciu reaktantu.

Zmierené reakcie:

Spoločná reakcia je chemická reakcia, pri ktorej sa všetky väzby rozpadnú a vytvoria sa v jednom kroku.

Odkazy: „Eliminačná reakcia.“ Wikipedia. Prístup k 13. septembru 2016. tu „Substitučná reakcia“. Wikipedia. Prístup k 13. septembru 2016. tu „Substitučné a vylučovacie reakcie“. Khan Academy. Prístup k 13. septembru 2016. tu „Menu Eliminačné mechanizmy“. Chemguide. Prístup k 13. septembru 2016. tu „Nukleofilná substitúcia“. McGraw-Hill Education. Prístup k 13. septembru 2016. tu „SN2, SN1, E2 a E1: Substitučné a eliminačné reakcie.”PDF. tu S láskavým dovolením: “Eliminačná reakcia” V8rik na Wikipédii v anglickom jazyku (CC BY-SA 3.0) cez Commons Wikimedia  „Substitučná reakcia“ V8rik na anglickej Wikipédii (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia