Rozdiel medzi enoláty a smaltmi

Kľúčový rozdiel - povzbudzuje verzus enoláty verzus emíny
 

Enoly, enoláty a enamíny sú tri rôzne typy organických zlúčenín. Enoly sú tiež známe ako alkenolů. Je to preto, že enol vzniká kombináciou alkénovej skupiny s alkoholovou skupinou. Je to reaktívna štruktúra, pretože enoly sa vyskytujú ako medziprodukty pri chemických reakciách. Eoláty sú odvodené od enolov. Enolát je konjugovaná báza enolu. To znamená, že sa enolát vytvorí odstránením atómu vodíka z hydroxylovej skupiny enolu. Enamíny sú amínové zlúčeniny, ktoré obsahujú amínovú skupinu susediacu s dvojitou väzbou. Chemická reaktivita enolátov a enamínov je takmer podobná. kľúčový rozdiel medzi enolmi, enolátmi a enamínmi je to enoly obsahujú hydroxylovú skupinu so susednou dvojnou väzbou C = C a enoláty obsahujú záporný náboj na atóme kyslíka enolu, zatiaľ čo enamíny obsahujú amínovú skupinu susediacu s dvojnou väzbou C = C.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú Enols
3. Čo sú to Enolates
4. Čo sú to Enamines
5. Porovnanie bok po boku - povzbudzuje verzus enoláty verzus emíny v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie

Čo sú Enols?

Enoly sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú hydroxylovú skupinu susediacu s alkénovou skupinou (C = C dvojitá väzba). Enol sa tvorí kombináciou alkoholu s alkénom. Názov tejto zlúčeniny je odvodený od východiskovej zlúčeniny, z ktorej vznikla; „En“ z alkénu a „ol“ z alkoholu.

V porovnaní s enolátmi a enamínmi podobnej molárnej hmotnosti majú enoly najmenšiu nukleofilnú reaktivitu. To znamená, že enoly sú slabo nukleofilné. Jeho nukleofilita sa však riadi elektrónovo bohatou pí väzbou, ktorá pozostáva z ďalšej hustoty elektrónov z atómu kyslíka hydroxylovej skupiny..

Obrázok 01: Štruktúra dimedónu; enol forma Dimedone

Enoly sa často získavajú odstránením atómu vodíka z a-uhlíka karbonylovej zlúčeniny. Alfa uhlík je atóm uhlíka, ktorý susedí s karbonylovou skupinou. Toto je deprotonačná reakcia, pretože zahŕňa odstránenie protónov. Ak sa tento protón nevráti, vedie k enolátovému iónu.

Čo sú to Enolates?

Eoláty sú konjugované bázy enolov. Preto sa enolát vytvorí odstránením atómu vodíka z hydroxylovej skupiny enolu. Enolát je aniónová forma enolu. Enolát má záporný náboj na atóm kyslíka, ktorý je umiestnený vedľa dvojitej väzby C = C. Eoláty sa môžu tvoriť z enolov pomocou bázy. Atóm vodíka hydroxylovej skupiny enolu sa môže odstrániť a reagovať s bázou, čo vedie k enolátu. Enolát je možné získať, keď aldehyd alebo ketón reaguje s vhodnou zásadou.

Obrázok 02: Enolátové reakcie

Eoláty efektívne reagujú s elektrofilmi kvôli svojej vysokej nukleofilnosti. Nukleofilná reaktivita enolátov je vyššia ako enoly a enamíny. Nukleofilita enolátového aniónu nastáva z niekoľkých dôvodov.

• Atóm kyslíka má malý atómový polomer
• Enolát má formálny negatívny náboj
• Pri porovnaní enolátu a enamínu je kyslík v enoláte vysoko elektronegatívny ako atóm dusíka v enamíne

Čo sú to Enamines?

Enamíny sú organické zlúčeniny zložené z amínovej skupiny susediacej s dvojitou väzbou C = C. Enamín sa tvorí kondenzáciou aldehydu alebo ketónu so sekundárnym amínom. Enamíny sa považujú za analógy dusíka enolov.

Obrázok 03: Štruktúra emínu

Enamíny reagujú podobným spôsobom ako enolové anióny. V porovnaní s enolátmi a enolátmi je nukleofilná reaktivita enamínov mierna ako enoláty a enoláty. Táto mierna nukleofilita enamínov je výsledkom nízkej elektronegativity atómu dusíka v porovnaní s atómom kyslíka v enolátoch a enolátoch. Reaktivita enamínov sa však navzájom líši na základe alkylovej skupiny pripojenej k molekule.

Aký je rozdiel medzi enolmi, enolátmi a emínmi?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enola	Enoly sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú hydroxylovú skupinu susediacu s alkénovou skupinou (dvojitá väzba C = C).
Enola	Eoláty sú konjugované bázy enolov.
enaminy	Enamíny sú organické zlúčeniny zložené z amínovej skupiny susediacej s dvojitou väzbou C = C.
Funkčné skupiny susediace s väzbou C = C
Enola	Enoly obsahujú hydroxylovú skupinu.
Enola	Eoláty obsahujú negatívne nabitý atóm kyslíka.
enaminy	Enamíny obsahujú amínovú skupinu.
Prítomnosť dusíka
Enola	Enoly neobsahujú dusík.
Enola	Eoláty neobsahujú dusík.
enaminy	Enamíny obsahujú dusík.
Nukleofilná reaktivita
Enola	Enoly sú menej reaktívne ako enoláty a enamíny.
Enola	Eoláty sú reaktívne ako enoly a enamíny.
enaminy	Enamíny sú mierne reaktívne.
príprava
Enola	Enoly sa tvoria odstránením atómu vodíka z a-uhlíka karbonylovej zlúčeniny.
Enola	Eoláty sa tvoria z enolov pomocou bázy; zásada môže reagovať s atómom vodíka hydroxylovej skupiny Enol.
enaminy	Enamíny sa tvoria kondenzáciou aldehydu alebo ketónu so sekundárnym amínom.

zhrnutie - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoly a enoláty sú úzko spojené, pretože enoláty sú tvorené z enolov. Enamíny obsahujú amínové skupiny susediace s alkénovou skupinou. Rozdiel medzi enolmi, enolátmi a enamínmi spočíva v tom, že enoly obsahujú hydroxylovú skupinu so susednou dvojitou väzbou C = C a enoláty obsahujú záporný náboj na atóme kyslíka enolu, zatiaľ čo enamíny obsahujú amínovú skupinu susediacu s dvojitou väzbou C = C.

referencie:

1. "enamin." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. marca 2018. K dispozícii tu  
2. "enol". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. februára 2018. K dispozícii tu

S láskavým dovolením:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Vlastná práca, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia
2.'Vytvoriť mechanizmus tvorby aldolu'By Walkerma - vlastná práca, (Public Domain), na Commons Wikimedia.  
3.'Enamine-2D-skeletal '(Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia