Rozdiel medzi Friedel Craftsovou acyláciou a alkyláciou

kľúčový rozdiel medzi Friedel Craftsovou acyláciou a alkyláciou je to, že Friedel Craftsova acylácia zahŕňa acyláciu aromatického kruhu, zatiaľ čo Friedel Craftsova alkylácia zahŕňa alkyláciu aromatického kruhu.. Okrem toho sa pri acylačných reakciách nevyskytujú viacnásobné reakcie a karbokačné preskupenia, zatiaľ čo sa môžu vyskytovať pri alkylačných reakciách.

Friedel Craftsove reakcie sú skupinou reakcií, ktoré môžeme použiť na pripojenie substitučných skupín k aromatickým kruhom a na odstránenie týchto substitučných skupín z aromatických kruhov. Vedci Charles Friedel a James Crafts vyvinuli tieto reakcie v roku 1877. Existujú dva hlavné typy tejto reakcie a sú to Friedel Craftsova acylačná reakcia a Friedel Craftsova alkylačná reakcia. Obe tieto reakcie sú elektrofilné substitučné reakcie.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Friedel Crafts Acylation
3. Čo je Friedel Crafts Alkylation
4. Porovnanie bok po boku - Friedel Craftsova Acylácia vs Alkylácia v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Friedel Crafts Acylation?

Friedel Craftsova acylácia zahŕňa pripojenie acylovej skupiny k aromatickému kruhu. Toto pridanie acylovej skupiny je v organickej chémii „acylácia“. Typickými acylačnými činidlami používanými pri tejto reakcii sú acylchloridy. Katalyzátory ďalej zvyšujú priebeh týchto reakcií. Bežné katalyzátory zahŕňajú kyseliny a chlorid hlinitý.

Obrázok 01: Acylácia remesiel benzénom Friedelovým

Okrem toho môžeme túto reakciu uskutočniť pomocou anhydridov kyselín. Výhodou tejto reakcie je alkylácia. Jedným z nich je, že sa nevyskytuje viacnásobná acylácia súčasne. Je to preto, že ketónový produkt reakcie je vždy menej reaktívny ako pôvodná molekula v dôsledku účinku karbonylovej skupiny, ktorý odoberá elektróny. Okrem toho počas postupu reakcie nedochádza k žiadnym zmenám karbocation. Uhlíkový ión, ktorý sa tvorí počas reakcie, sa stabilizuje rezonančnými štruktúrami.

Čo je Friedel Crafts Alkylation?

Friedel Craftsova alkylácia zahrnuje pripojenie alkylových skupín k aromatickému kruhu. Je to elektrofilná substitučná reakcia. Na túto reakciu môžeme použiť alkylhalogenidy spolu so silným katalyzátorom Lewisovej kyseliny. Ak použijeme chlorid železitý (FeCl₃) sa ako katalyzátor viaže na chloridový ión alkylchloridu a tvorí alkylový katión. Tento alkylový katión sa potom môže viazať na aromatický kruh. Hlavnou nevýhodou tejto reakcie je to, že produkt reakcie je nukleofilnejší ako reaktant. Preto to môže spôsobiť nadmernú alkyláciu.

Obrázok 02: Alkylácia Craftsových Craftsových alkylov

Okrem toho je táto reakcia vhodná pre terciárny uhlík v aromatickom kruhu. V opačnom prípade môže karbocation podstúpiť preusporiadanie. Existuje hypotéza, že Friedel Craftsove alkylačné reakcie sú reverzibilné. Nazývame to Friedel Craftsovou de-alkyláciou.

Aký je rozdiel medzi Friedel Craftsovou acyláciou a alkyláciou?

Friedel Craftsova acylácia zahŕňa pripojenie acylovej skupiny k aromatickému kruhu. Neexistujú žiadne viacnásobné acylačné reakcie, pretože ketónový produkt reakcie je vždy menej reaktívny ako pôvodná molekula v dôsledku účinku karbonylovej skupiny, ktorý odoberá elektróny. Okrem toho neexistujú žiadne zmeny karbocation. Naopak, pri Friedylovej Craftsovej alkylácii dochádza k viacerým alkylačným reakciám, ktoré zahŕňajú pripojenie alkylových skupín k aromatickému kruhu. Ak k substitúcii dochádza na primárnom alebo sekundárnom uhlíku, vyskytujú sa tiež karbokačné preskupenia.

Zhrnutie - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Friedel Craftsova reakcia je skupina organických reakcií, ktoré zahŕňajú acylačné a alkylačné reakcie. Rozdiel medzi Friedel Craftsovou acyláciou a alkyláciou je v tom, že Friedel Craftsova acylačná reakcia zahŕňa acyláciu aromatického kruhu, zatiaľ čo Friedel Craftsova alkylácia zahŕňa alkyláciu aromatického kruhu..

referencie:

1. „Friedel-Craftsova reakcia.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. júna 2018. K dispozícii tu
2. „Friedel-Craftsova alkylácia“. Organická chémia. K dispozícii tu  

S láskavým dovolením:

1.'Friedel-Crafts-acylation-overview'By Benjah-bmm27 - Vlastné diela, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia 
2.'Benzénová Friedel-Craftsova alkylácia'By Krishnavedala - Vlastná práca, (Public Domain), na Commons Wikimedia.