Rozdiel medzi hyperkonjugáciou a rezonanciou
Share
Kľúčový rozdiel - hyperkonjugácia verzus rezonancia
Hyperkonjugácia a rezonancia môžu stabilizovať polyatomické molekuly alebo ióny dvoma rôznymi spôsobmi. Požiadavky na tieto dva procesy sú rôzne. Pokiaľ molekula môže mať viac ako jednu rezonančnú štruktúru, má táto molekula rezonančnú stabilizáciu. K hyperkonjugácii však dochádza v prítomnosti σ-väzby so susedným prázdnym alebo čiastočne vyplneným p-orbitálom alebo π-orbitálom.. To je kľúčový rozdiel Hyperkonjugácia a rezonancia
Čo je hyperkonjugácia?
Interakcia elektrónov v a-väzbe (všeobecne väzba C-H alebo C-C) so susedným prázdnym alebo čiastočne vyplneným p-orbitálom alebo n-orbitálom vedie k predĺženiu molekulárneho orbitálu zvýšením stability systému. Táto stabilizačná interakcia sa nazýva „hyperkonjugácia“. Podľa teórie valenčných väzieb je táto interakcia opísaná ako „dvojitá väzba bez väzby rezonancie“..
Hyperkonjugácia Schreiner
Čo je rezonancia?
Rezonancia je metóda opisujúca delokalizované elektróny v molekule alebo polyatomickom ióne, keď môže mať viac ako jednu Lewisovu štruktúru na vyjadrenie väzbového vzoru. Na znázornenie týchto delokalizovaných elektrónov v molekule alebo v ióne sa môže použiť niekoľko prispievajúcich štruktúr a tieto štruktúry sa nazývajú rezonančné štruktúry. Všetky prispievajúce štruktúry môžu byť ilustrované pomocou Lewisovej štruktúry s spočítateľným počtom kovalentných väzieb rozdelením elektrónového páru medzi dva atómy vo väzbe. Pretože na vyjadrenie molekulárnej štruktúry sa môže použiť niekoľko Lewisových štruktúr. Skutočná molekulárna štruktúra je medziproduktom všetkých tých možných Lewisových štruktúr. Nazýva sa a rezonančný hybrid. Všetky prispievajúce štruktúry majú jadrá v rovnakej polohe, ale distribúcia elektrónov sa môže líšiť.
Fenolová rezonancia
Aký je rozdiel medzi hyperkonjugáciou a rezonanciou?
Charakteristika hyperkonjugácie a rezonancie
hyperkonjugace
- Hyperkonjugácia ovplyvňuje dĺžku väzby a vedie k skráteniu sigma väzieb (σ väzby)..
| molekula | Dĺžka väzby C-C | Dôvod |
| 1,3-Butadien | 1,46 A | Normálna konjugácia medzi dvoma alkenylovými časťami. |
| metylacetylénu | 1,46 A | Hyperkonjugácia medzi alkylovými a alkinylovými časťami |
| metán | 1,54 A | Je to nasýtený uhľovodík bez hyperkonjugácie |
- Molekuly s hyperkonjugáciou majú vyššie hodnoty pre formovacie teplo v porovnaní so súčtom ich väzbových energií. Hydrogenáčné teplo na dvojitú väzbu je však menšie ako v etyléne.
- Stabilita karbokácií sa mení v závislosti od počtu C-H väzieb pripojených k kladne nabitému atómu uhlíka. Hyperkonjugačná stabilizácia je väčšia, keď je naviazaných veľa väzieb C-H.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Relatívna hyperkonjugačná sila závisí od typu izotopu vodíka. Vodík má väčšiu silu v porovnaní s deutériom (D) a trítiom (T). Trícium má najmenšiu schopnosť vykazovať medzi nimi hyperkonjugáciu. Energia potrebná na prerušenie väzby C-T> väzba C-D> väzba C-H, a tým je pre H ľahšia hyperkonjugácia..
rezonancie
- Na znázornenie štruktúry sa môže použiť niekoľko Lewisových štruktúr, ale skutočná štruktúra je medziproduktom týchto prispievajúcich štruktúr a je reprezentovaná rezonančným hybridom.
- Rezonančné štruktúry nie sú izoméry. Tieto rezonančné štruktúry sa líšia iba polohou elektrónov, ale nie polohou jadier.
- Každá Lewisova štruktúra má rovnaký počet valenčných a nepárových elektrónov, čo vedie k rovnakému náboju v každej štruktúre..
- Skutočná štruktúra má nižšiu celkovú potenciálnu energiu v porovnaní s odhadovanou hodnotou prispievajúcich štruktúr. Preto molekuly / ióny, ktoré majú rezonančný hybrid, poskytujú ďalšiu stabilizáciu pre príslušnú molekulu / ión.
