Rozdiel medzi indukčným účinkom a mezomérnym účinkom

Kľúčový rozdiel - indukčný účinok v porovnaní s mezomérnym účinkom
 

Indukčný a mezomérny účinok sú dva typy elektronických účinkov v polyatomických molekulách. Indukčný účinok a mezomérny účinok však vznikajú v dôsledku dvoch rôznych faktorov. Napríklad, indukčný účinok je výsledkom polarizácie σ väzieb a mezomérny účinok je výsledkom substituentmi alebo funkčné skupiny v chemická zlúčenina. V niektorých komplexných molekulách môžu existovať mezomérne aj indukčné účinky.

Čo je indukčný účinok?

Indukčný účinok je elektronický účinok v polárnych molekulách alebo iónoch v dôsledku polarizácie σ väzieb. Hlavnou príčinou indukčného účinku je rozdiel elektro-negativity medzi atómami na oboch koncoch väzby. To vytvára určitú polaritu väzby medzi dvoma atómami. Väčšina elektronegatívnych atómov ťahá elektróny vo väzbe smerom k sebe, čo má za následok polarizáciu väzby. Niektoré príklady sú väzby O-H a C-Cl.

Vodný dipól

Čo je mezomérny efekt?

Mezomérny účinok vzniká v dôsledku substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine a je predstavovaný písmenom M. Tento efekt predstavuje kvalitatívny spôsob opisu vlastností substituentov alebo ich uvoľňovania z elektrónov na základe príslušných rezonančných štruktúr. Je to trvalý účinok v chemických zlúčeninách tvorených najmenej jednou dvojitou väzbou a ďalšou dvojitou väzbou alebo osamelým párom oddeleným jednoduchou väzbou. Mezomérny účinok môže byť kategorizovaný ako „negatívny“ a „pozitívny“ na základe vlastností substituenta. Účinok je pozitívny (+ M), keď je substituentom skupina uvoľňujúca elektróny a účinok je negatívny (-M), keď je substituentom skupina odoberajúca elektróny.

Aký je rozdiel medzi indukčným účinkom a mezomérnym účinkom?

vlastnosti:

Indukčný účinok: Indukčný účinok je trvalý stav polarizácie. Ak existuje sigma väzba medzi dvoma rôznymi atómami (keď elektronegatívne hodnoty týchto dvoch atómov nie sú podobné), hustota elektrónov medzi týmito dvoma atómami nie je jednotná. Hustota elektrónov je hustejšia smerom k atómu, ktorý je viac elektronický. Aj keď je to trvalý efekt, je relatívne slabý, a preto ho možno ľahko prekonať ďalšie silné elektronické efekty.

Mezomérny efekt: Mezomérny účinok je spôsobený delokalizáciou elektrónov. V konjugovanom systéme sa môže prenášať pozdĺž ľubovoľného počtu atómov uhlíka. Môže sa považovať za trvalú polarizáciu, ktorá sa väčšinou vyskytuje v nenasýtených reťazcoch.

Ovplyvňujúce faktory:

Indukčný účinok: Rozdiel elektronovej aktivity medzi dvoma atómami vo väzbe priamo ovplyvňuje indukčný účinok. Okrem toho je to jav závislý od vzdialenosti; preto je dĺžka väzby tiež ďalším ovplyvňujúcim faktorom; čím väčšia je vzdialenosť, tým je efekt slabší.

Mezomérny efekt: Mezomérny účinok je trvalý účinok, ktorý závisí od substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine. Nachádza sa v chemických zlúčeninách obsahujúcich najmenej jednu dvojitú väzbu a ďalšiu dvojitú väzbu alebo osamelý pár oddelený jednoduchou väzbou.

Kategórie:

Indukčný účinok: Indukčný účinok je rozdelený do dvoch kategórií na základe ich elektrónového odberu alebo uvoľnenia elektrónu vzhľadom na vodík.

Negatívny indukčný účinok (-I):

Skupiny alebo atómy, ktoré majú vlastnosti odoberajúce elektróny, majú negatívny indukčný účinok. Niektoré príklady sú uvedené nižšie podľa klesajúceho poradia -I efektu.

NH₃⁺  > NIE₂  > CN> SO₃H> CHO> CO> COOH> COCI> CONH₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH₂ > C₆H₅  > H

Pozitívny indukčný účinok (-I):

Skupiny alebo atómy, ktoré majú vlastnosti uvoľňujúce elektróny, majú pozitívny indukčný účinok. Niektoré príklady sú uvedené nižšie, podľa klesajúceho poradia účinku + I.

C (CH₃)₃  > CH (CH₃)₂  > CH₂CH₃   > CH₃   > H

Mezomérny efekt:

Pozitívny mezomérny účinok (+ M):

Ak sa substituent môže považovať za skupinu uvoľňujúcu elektróny na základe rezonančných štruktúr, účinok je pozitívny (+ M).

+M substituenty: alkohol, amín, benzén

Negatívny mezomérny účinok (- M):

Ak je substituentom skupina odoberajúca elektróny, mezomérny účinok je negatívny (-M)

-M substituenty: acetyl (etanoyl), nitril, nitro

Odkazy: „Mesomérny efekt“ - Wikipedia „Indukčný efekt“ - Wikipedia „Kapitola 4: Alkoholy a halogenidy alkylov“ - Katedra chémie Univerzity v Calgary „Indukčný účinok, Elektromérny efekt, Rezonančné účinky a Hyperkonjugácia“ - BRILLIANT „Indukčný účinok“ - Kompendium chemickej terminológie IUPAC - Zlatá kniha „Reakcie aromatických zlúčenín (celkovo)“ - Chemgapedia https: / /schools.aglasem.com/4464 S láskavým dovolením:  „Water V“ Autor: Jü - Vlastné dielo (CC0) prostredníctvom Commons Wikimedia “Mesomeric effect (-M) V” Autor Jü - Vlastné dielo (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia