Rozdiel medzi L-tyrozínom a tyrozínom

L-tyrozín verzus tyrozín
 

Kľúčový rozdiel medzi l-tyrozínom a tyrozínom je schopnosť rotovať rovinne polarizované svetlo. Tyrozín je biologicky aktívna prirodzene sa vyskytujúca neesenciálna a-aminokyselina. Môže sa vyskytovať v dvoch formách izomérov v dôsledku tvorby dvoch rôznych enantiomérov okolo chirálneho atómu uhlíka. Sú známe ako L- a D- formy alebo ekvivalentné konfiguráciám pre ľavákov a pravákov. O týchto L- a D- formách sa hovorí, že sú opticky aktívne a rotujú rovinne polarizované svetlo v rôznych smeroch, napríklad v smere alebo proti smeru hodinových ručičiek. Ak rovinné polarizované svetlo otáča tyrozín proti smeru hodinových ručičiek, potom svetlo odhalí levorotáciu a je známe ako l-tyrozín. Tu by sa však malo starostlivo poznamenať, že označenie D a L izomérov nie je totožné s označením D a 1..

Čo je tyrozín?

Tyrozín je a neesenciálna aminokyselina, ktorý je v našom tele syntetizovaný z aminokyseliny zvanej fenylalanín. Je to biologicky dôležitá organická zlúčenina zložená z amínu (-NH)₂) a funkčné skupiny karboxylovej kyseliny (-COOH) s chemickým vzorcom C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Kľúčovými prvkami tyrozínu sú uhlík, vodík, kyslík a dusík. Tyrozín sa považuje za (alfa-) a-aminokyselinu, pretože skupina karboxylovej kyseliny a aminoskupina sú pripojené k rovnakému atómu uhlíka v uhlíkovej kostre. Molekulárna štruktúra tyrozínu je uvedená na obrázku 1.

Obrázok 1: Molekulárna štruktúra tyrozínu (* atóm uhlíka je chirálny alebo asymetrický atóm uhlíka a tiež predstavuje atóm alfa-uhlíka)

Tyrozín hrá dôležitú úlohu vo fotosyntéze rastlín. Pôsobí ako stavebný blok pre syntézu niekoľkých dôležitých neurotransmiterov známych tiež ako mozgové chemikálie, ako sú epinefrín, noradrenalín a dopamín. Okrem toho je tyrozín nevyhnutný na výrobu melanínového pigmentu, ktorý je zodpovedný za odtieň ľudskej pokožky. Tyrozín navyše pomáha pri činnostiach nadobličiek, štítnej žľazy a hypofýzy pri produkcii a regulácii ich hormónov..

Čo je to l- tyrozín?

Tyrozín má štyri rôzne skupiny okolo 2^nd uhlík, a je to asymetrická konfigurácia. Tyrozín sa tiež považuje za opticky aktívnu aminokyselinu v dôsledku prítomnosti tohto asymetrického alebo chirálneho atómu uhlíka. Tieto asymetrické atómy uhlíka v tyrozíne sú znázornené na obrázku 1. Tyrozín teda môže produkovať stereoizoméry, čo sú izomérne molekuly, ktoré majú podobný molekulový vzorec, ale líšia sa v trojrozmerných (3-D) smeroch svojich atómov v priestore. V biochémii sú enantioméry dva stereoizoméry, ktoré sú navzájom neprekrývateľnými zrkadlovými obrazmi. Tyrozín je dostupný v dvoch enantiomérnych formách známych ako L- a D- konfigurácia a enantioméry tyrozínu sú uvedené na obrázku 2..

Obrázok 2: Enantioméry aminokyseliny tyrozínu. L-forma tyrozínových enantiomérov, skupiny COOH, NH2, H a R sú usporiadané okolo asymetrického atómu uhlíka v smere hodinových ručičiek, zatiaľ čo D-forma je usporiadaná proti smeru hodinových ručičiek. L- a D- formy tyrozínu sú chirálne molekuly, ktoré môžu rotovať rovinu polarizovaného svetla do rôznych smerov, ako sú L-formy a D-formy môžu rotovať rovinu polarizovaného svetla buď doľava (l-forma) alebo doprava. (d- forma).

L-tyrozín a D-tyrozín sú navzájom enantioméry a majú rovnaké fyzikálne vlastnosti, s výnimkou smeru, v ktorom rotujú polarizované svetlo. Nomenklatúra D a L však nie je bežná v prípade aminokyselín vrátane tyrozínu. Majú tiež neprekrývateľný vzťah zrkadlového obrazu a tieto zrkadlové obrazy môžu otáčať rovinne polarizované svetlo v podobnom stupni, ale v rôznych smeroch. D a L-izomér tyrozínu, ktorý rotuje rovinne polarizované svetlo v smere hodinových ručičiek, sa nazýva pravotočivý alebo d-lyzín, ktorého enantiomér je označený (+). Na druhej strane, D a L-izomér tyrozínu, ktorý rotuje rovinne polarizované svetlo v smere proti smeru hodinových ručičiek, sa nazýva ľavotočivý alebo l-tyrozín, ktorý je označený enantiomérom (-). Tieto formy l a d tyrozínu sú známe ako optické izoméry (obrázok 2)..

l-tyrozín je najdostupnejšou stabilnou formou tyrozínu a d-tyrozín je syntetická forma tyrozínu, ktorú je možné syntetizovať z 1-tyrozínu racemizáciou. l-tyrozín hrá dôležitú úlohu v ľudskom tele v syntéze neurotransmiterov, melamínu a hormónov. Priemyselne sa l-tyrozín vyrába mikrobiálnym fermentačným procesom. Používa sa hlavne vo farmaceutickom a potravinárskom priemysle ako doplnok výživy alebo potravinárska prídavná látka.

Aký je rozdiel medzi l-tyrozínom a tyrozínom?

Tyrozín a l-tyrozín majú rovnaké fyzikálne vlastnosti, ale rotujú rovinne polarizované svetlo iným smerom. V dôsledku toho môže mať l-tyrozín podstatne odlišné biologické účinky a funkčné vlastnosti. Uskutočnil sa však veľmi obmedzený výskum s cieľom rozlíšiť tieto biologické účinky a funkčné vlastnosti. Niektoré z týchto rozdielov môžu zahŕňať,

príchuť

L-tyrozín: 1-formy aminokyselín sa považujú za bez chuti,

tyrozín: d-formy majú tendenciu mať sladkú chuť.

Preto môže byť l-tyrozín menej / menej sladší ako tyrozín.

hojnosť

L-tyrozín: L-formy aminokyselín vrátane l-tyrozínu sú najrozšírenejšou formou v prírode. Napríklad deväť z devätnástich L-aminokyselín, ktoré sa bežne vyskytujú v proteínoch, je pravotočivých a zvyšok levotočivých..

tyrozín: Zistilo sa, že experimentálne pozorované d-formy aminokyselín sa vyskytujú veľmi zriedka.

Referencie Meyers, S. (2000). Použitie prekurzorov neurotransmiterov na liečenie depresie. Altern Med Rev., 5(1): 64 - 71. Solomons, T. W. G. a Graig, B.F. (2004). Organická chémia (8^thEd). Hoboken: John Wiley a Sons, Inc. Webster, D. a Wildgoose, J. (2010). Recenzia - Doplnenie tyrozínu o fenylketonúriu. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.