Rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4

kľúčový rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4 je to LiAlH4 môže redukovať estery, amidy a karboxylové kyseliny, zatiaľ čo NaBH4 ich nemôže redukovať.

LiAlH4 aj NaBH4 sú redukčné činidlá. Ale LiAlH4 je veľmi silné redukčné činidlo ako NaBH4, pretože väzba Al-H v LiAlH4 je slabšia ako väzba B-H v NaBH4. Vďaka tomu je väzba Al-H menej stabilná. Dôvodom je nízka elektronegativita hliníka v porovnaní s bórom. Preto nízka elektronegativita posúva hustotu elektrónov smerom k atómu vodíka v Al-H ako k väzbe B-H. Výsledkom je, že LiAlH4 je lepší darca hydridov.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je LiAlH4
3. Čo je NaBH4
4. Porovnanie bok po boku - LiAlH4 verzus NaBH4 v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je LiAlH4?

LiAlH4 je hydrid hlinito-lítny, ktorý je silným redukčným činidlom. Vedci Finholt, Bond a Schlesinger túto zlúčeninu prvýkrát objavili v roku 1947. Ďalej existuje mnoho aplikácií tejto zlúčeniny v procesoch organickej syntézy. Je nebezpečne reaktívny voči vode, čo vedie k uvoľňovaniu plynného vodíka (H2).

Obrázok 01: Redukčná sila LiAlH4

Vyzerá ako biele kryštály v čistej forme. Avšak komerčný produkt LiAlH4 je kvôli znečisteniu šedo sfarbený prášok. Táto pevná látka je vysoko hygroskopická a bez zápachu. Molárna hmotnosť je 37,95 g / mol a teplota topenia je 150 ° C. Na čistenie tohto materiálu môžeme použiť rekryštalizačnú metódu s dietyléterom.

Čo je NaBH4?

NaBH4 je borohydrid sodný, ktorý je redukčným činidlom. Na rozdiel od LiAlH4 je to slabé redukčné činidlo. Vyzerá to ako biely kryštál, ktorý je vysoko hygroskopický. Okrem toho je táto zlúčenina rozpustná vo vode a tiež reaguje s vodou. Vo vode sa však pomaly hydrolyzuje.

Obrázok 02: Štruktúra borohydridu sodného

Molárna hmotnosť tejto zlúčeniny je 37,83 g / mol a teplota topenia je 400 ° C. Pri vyšších teplotách má tendenciu sa rozkladať. Prášok NABH4 má často tendenciu vytvárať zhluky. Na čistenie tejto zlúčeniny môžeme použiť rekryštalizačné metódy s teplým diglymom. Aj keď sa táto zlúčenina rozkladá v neutrálnom alebo kyslom prostredí, je stabilná pri pH 14. Medzi zlúčeniny, ktoré môže NaBH4 redukovať, patria organické karbonyly, ako sú aldehydy a ketóny, acylchloridy, tiolové estery, imíny atď..

Aký je rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4?

LiAlH4 je hydrid lítno-hlinitý, ktorý je silným redukčným činidlom. Jeho molárna hmotnosť je 37,95 g / mol. V porovnaní s NaBH4 je to veľmi silné redukčné činidlo, pretože táto zlúčenina môže redukovať dokonca estery, amidy a karboxylové kyseliny. Toto je hlavný rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4.

NaBH4 je borohydrid sodný, ktorý je tiež redukčným činidlom. Je to však mierne redukčné činidlo, ktoré nemôže redukovať estery, amidy a karboxylové kyseliny. Jeho molárna hmotnosť je 37,83 g / mol.

Zhrnutie - LiAlH4 vs. NaBH4

LiAlH4 aj NaBH4 sú dôležitými redukčnými činidlami v mechanizmoch organickej syntézy. Rozdiel medzi LiAlH4 a NaBH4 je v tom, že LiAlH4 môže redukovať estery, amidy a karboxylové kyseliny, zatiaľ čo NaBH4 ich nemôže redukovať.

referencie:

1. „Hydrid lítno-hlinitý.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7. júna 2018. K dispozícii tu  
2. „Borohydrid sodný.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7. júna 2018. K dispozícii tu  

S láskavým dovolením:

1.'LAH rxns '(Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia  
2.'Borohydrid sodný (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia