Rozdiel medzi Michaelovým prírastkom a Robinsonovou Annuláciou

kľúčový rozdiel medzi Michaelovým prírastkom a Robinsonovou aneláciou je to Michaelova adícia tvorí alifatickú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anulácia tvorí kruhovú štruktúru.

Celkovo sú Michaelova adícia a Robinsonova anulácia reakciami organickej syntézy. Obe tieto reakcie patria do kategórie adičných reakcií, pretože obidve tieto reakcie zahŕňajú adíciu dvoch zlúčenín dohromady, čím sa ako konečný produkt získa iná zlúčenina..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Michael Addition
3. Čo je Robinsonova anulácia
4. Porovnanie bok po boku - Michaelov dodatok verzus Robinsonova anulácia v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Michael Addition?

Michaelova reakcia je nukleofilná adícia nukleofilu na a, P-nenasýtenú karbonylovú zlúčeninu. Ďalej je to najvhodnejší spôsob miernej tvorby väzieb uhlík-uhlík. Pôvodne túto reakciu definoval vedec Arthur Michael. Reakcia je nasledovná:

Obrázok 01: Michaelova reakcia

R a R 'nukleofilnej skupiny sú elektrón-priťahujúce skupiny, t.j. acylové a kyanoskupiny. B je zásada, ktorá poskytuje médium pre reakciu, zatiaľ čo sa podieľa na reakcii. Ďalej, substituent R "na a, P-nenasýtenej zlúčenine sa nazýva" Michaelov akceptor "a obvykle je to ketónová skupina. Niekedy je to však nitroskupina. Ďalej je reakčný mechanizmus Michaelovej adície nasledujúci:

Obrázok 02: Mechanizmus Michaelovej adičnej reakcie

Čo je Robinsonova anulácia?

Robinsonova anulácia je organická reakcia, pri ktorej sa vytvorí kruhová štruktúra vytvorením troch nových väzieb C-C. Ďalej reakčnými činidlami tejto reakcie sú ketón a metylvinylketón. Ďalej táto reakcia zahrnuje Michaelovu adíciu, po ktorej nasleduje kondenzácia aldolu. Ďalej je veľmi užitočný pri tvorbe kondenzovaných kruhových štruktúr. Reakcia je nasledovná:

Obrázok 03: Robinsonova katulačná reakcia

Ďalej túto reakciu prvýkrát uverejnili William Rapson a Robert Robinson.

Obrázok 04: Mechanizmus robinsonovej anulácie

Vyššie uvedený obrázok ukazuje mechanizmus Robinsonovej anelácie. Tu reakcia začína nukleofilným atakom ketónu na vinylketón, ktorý vytvára medziproduktový Michaelov adukt. Následne dôjde k uzavretiu kruhu aldolového typu, čo vedie k tvorbe ketoalkoholu, ktorý sa potom dehydratuje, čím sa vytvorí produkt nasedanie..

Aký je rozdiel medzi Michaelovým prírastkom a Robinsonovou Annuláciou?

Michaelova reakcia je nukleofilná adícia nukleofilu na a, P-nenasýtenú karbonylovú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anelácia je organická reakcia, pri ktorej sa kruhová štruktúra vytvorí vytvorením troch nových väzieb C-C. Preto je kľúčovým rozdielom medzi Michaelovou adíciou a Robinsonovou aneláciou to, že Michaelova adícia tvorí alifatickú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anulácia tvorí kruhovú štruktúru..

Okrem toho je Michaelova adícia dôležitá pre tvorbu miernych väzieb C-C, zatiaľ čo Robinsonova reakcia je dôležitá pri tvorbe kondenzovaných kruhových štruktúr.

Nižšie uvedený infographic zobrazuje ďalšie podrobnosti o rozdiele medzi Michaelovým prírastkom a Robinsonovou anjeláciou.

Zhrnutie - Michael Addition vs Robinson Annulation

Michaelova reakcia je nukleofilné pridanie nukleofilu k a, P-nenasýtenej karbonylovej zlúčenine, zatiaľ čo Robinsonova anulácia je organická reakcia, pri ktorej sa vytvorí kruhová štruktúra vytvorením troch nových väzieb C-C. Kľúčový rozdiel medzi Michaelovou adíciou a Robinsonovou anuláciou spočíva v tom, že Michaelova adícia tvorí alifatickú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anulácia tvorí kruhovú štruktúru..

referencie:

1. „24.8: Michaelova reakcia.“ Chémia LibreTexts, Libretexts, 5. júna 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Michael Reaction general“ Autor Nič vážne - Vlastná práca (Public Domain) cez Commons Wikimedia
2. „Michael Reaction Mechanism“ (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
3. „Schéma reakcie na Robinsonovu anuláciu“ Autor Ehart4 - Vlastná práca (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
4. „Robinsonova anjelácia“ od Alsosaid1987 - vlastná práca (CC BY-SA 4.0) cez Commons Wikimedia