Rozdiel medzi optickým a geometrickým izomerizmom
Share
kľúčový rozdiel medzi optickým a geometrickým izomerizmom je to optické izoméry sú páry zlúčenín, ktoré sa javia ako vzájomné zrkadlové obrazy, zatiaľ čo geometrické izoméry sú páry zlúčenín, ktoré obsahujú rovnaké substituenty pripojené k dvojitej väzbe uhlík-uhlík odlišne.
Optické izoméry a geometrické izoméry sú dva typy stereoizomérov. Stereoizoméry sú organické zlúčeniny obsahujúce rovnaký molekulový vzorec, ale odlišné priestorové usporiadanie atómov. Poradie chemických väzieb je tiež rovnaké pre tieto izoméry.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je optický izomerizmus
3. Čo je geometrický izomerizmus
4. Porovnanie bok po boku - optický vs. geometrický izomerizmus v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je optický izomerizmus?
Optické izoméry sú stereoizoméry, ktoré majú rovnaký chemický vzorec a rovnakú konektivitu atómov, ale odlišné priestorové usporiadanie. Prichádzajú v pároch a sú navzájom prepojené reflexiou. To znamená, že tieto zlúčeniny sa objavujú ako zrkadlové obrazce. Tieto zrkadlové obrazy nie sú superponovateľné. Ľudské ruky sú analogické k tomuto typu izomérov.
Obrázok 01: Výsledkom optického izomerizmu sú zrkadlové obrazy
Optické izoméry rovnakej zlúčeniny majú podobné fyzikálne vlastnosti s výnimkou vlastnosti rotácie rovinne polarizovaného svetla. Jeden izomér pritom otáča rovinne polarizované svetlo do jedného smeru, zatiaľ čo jeho optický izomér otáča ten istý rovinne polarizovaný svetelný lúč do opačného smeru. Preto môžu optické izoméry vykazovať rôzne biologické účinky na rovnaký biologický systém.
Čo je to geometrický izomerizmus?
Geometrické izoméry sú stereoizoméry, ktoré majú rovnaké substituenty rôzne viazané na dvojitú väzbu uhlík-uhlík. K tomuto typu izomérov dochádza, pretože dvojitá väzba medzi atómami uhlíka sa vyhýba schopnosti otáčať sa okolo osi dvojitej väzby a to zase dáva izoméru fixné polohy. Aby však bola zlúčenina pomenovaná ako geometrický izomér, mala by mať na obidvoch stranách dvojitej väzby pripojené rôzne substituenty. Ak jedna strana dvojitej väzby má rovnaké atómy viazané k atómu uhlíka na tejto strane, potom nemôže existovať geometrický izomér k tejto zlúčenine.
Obrázok 02: Geometrický izomerizmus v stilbene
Geometrické izoméry sa tiež nazývajú cis-trans izoméry, pretože tieto izoméry prichádzajú do párov a my ich nazývame cis-izoméry a trans-izoméry, berúc do úvahy relatívne polohy substituentov. Cis-izoméry majú podobné substituenty na rovnakej strane, zatiaľ čo trans-izoméry majú rôzne substituenty na jednej strane.
Aký je rozdiel medzi optickým a geometrickým izomerizmom?
Optické izoméry a geometrické izoméry sú dva typy stereoizomérov. Kľúčový rozdiel medzi optickým a geometrickým izomériom je ten, že optické izoméry sú páry zlúčenín, ktoré sa javia ako zrkadlové obrazce, zatiaľ čo geometrické izoméry sú páry zlúčenín, ktoré obsahujú rovnaké substituenty pripojené odlišne na dvojitú väzbu uhlík-uhlík. Optické izoméry sú teda neprekrývateľnými zrkadlovými obrazmi, zatiaľ čo geometrické izoméry majú rozdiel v pripojiteľnosti substituentov k dvojitej väzbe..
Okrem toho ďalší rozdiel medzi optickými a geometrickými izomérmi spočíva v tom, že optické izoméry majú podobné fyzikálne vlastnosti, ale geometrické izoméry majú odlišné fyzikálne vlastnosti..
Zhrnutie - optický vs. geometrický izomerizmus
Stereoizoméry sú organické zlúčeniny obsahujúce rovnaký molekulový vzorec, ale odlišné priestorové usporiadanie atómov. Optické izoméry a geometrické izoméry sú dva typy stereoizomérov. Kľúčový rozdiel medzi optickým a geometrickým izomériom je v tom, že optické izoméry sú páry zlúčenín, ktoré sa javia ako zrkadlové obrazce, zatiaľ čo geometrické izoméry sú páry zlúčenín obsahujúcich rovnaké substituenty viazané odlišne na dvojitú väzbu uhlík-uhlík.
referencie:
1. „Optický izomerizmus v organických molekulách“. Chémia LibreTexts, Libretexts, 5. júna 2019, k dispozícii tu.
S láskavým dovolením:
1. “Énantiomères octaèdriques” Autor Tpa2067 - Vlastná práca (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Cis-trans-stilbene“ Pancrat - vlastná práca (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
