Rozdiel medzi fenylom a benzylom

Fenyl vs Benzyl

Fenylová skupina aj benzylová skupina sú odvodené od benzénu a študenti chemie ich bežne zamieňajú. Fenyl je uhľovodíková molekula vzorca C₆H₅, zatiaľ čo benzyl je C₆H₅CH₂; ďalší CH₂ skupina pripojená k benzénovému kruhu.

fenyl

Fenyl je uhľovodíková molekula vzorca C₆H₅. Toto je odvodené od benzénu, a preto má podobné vlastnosti ako benzén. To sa však líši od benzénu kvôli nedostatku atómu vodíka v jednom atóme uhlíka. Molekulová hmotnosť fenyl je 77 g mol^-1. Fenyl je skrátený ako Ph. Zvyčajne je fenyl viazaný k inej fenylovej skupine, atómu alebo molekule (táto časť je známa ako substituent, skupina R ako na obrázku). Atómy uhlíka fenylu sú hybridizované sp2 ako v benzéne. Všetky uhlíky môžu tvoriť tri sigma väzby. Dve zo sigma väzieb sú tvorené dvoma susednými atómami uhlíka, takže vznikne kruhová štruktúra. Druhá sigma väzba je tvorená atómom vodíka. Avšak na jednom atóme uhlíka v kruhu je tretia sigma väzba vytvorená skôr s iným atómom alebo molekulou ako atómom vodíka. Elektróny v orbitaloch sa vzájomne prekrývajú a vytvárajú delokalizovaný elektrónový mrak. Preto fenyl má podobné dĺžky väzieb C-C medzi všetkými atómami uhlíka, bez ohľadu na to, že má striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby. Táto dĺžka väzby C-C je asi 1,4 Á. Prstenec je rovinný a medzi spojmi okolo uhlíka má uhol 120 °. V dôsledku substitučnej skupiny fenylu sa zmení polarita a ďalšie chemické alebo fyzikálne vlastnosti. Ak substituent daruje elektróny delokalizovanému elektrónovému oblaku kruhu, sú tieto skupiny známe ako elektrónové donorové skupiny (napr. -OCH₃, NH₂). Ak substituent priťahuje elektróny z elektrónového oblaku, je známy ako substituent sťahujúci elektróny. (Napr. -NNO₂, -COOH). Fenylové skupiny sú stabilné vďaka svojej aromatickosti, takže sa ľahko nedochádza k oxidácii alebo redukcii. Ďalej sú hydrofóbne a nepolárne.

benzyl

Vzorec benzylu je C₆H₅CH₂. To je tiež derivát benzénu. V porovnaní s fenylom má benzyl skupinu CH₂ skupina pripojená k benzénovému kruhu. Ďalšia molekulárna časť (skupina R, ako je znázornená na obrázku) môže byť pripojená k benzylovej skupine naviazaním na skupinu CH₂ atóm uhlíka. Benzylová skupina je skrátená na „Bn“. Molekulová hmotnosť benzylovej skupiny je 91 g mol^-1_. Pretože existuje benzénový kruh, benzylová skupina je aromatická. V mechanizmoch organickej chémie môže byť benzylová skupina vytvorená buď ako radikál, karbocation (C₆H₅CH₂⁺) alebo karboanión (C₆H₅CH₂^-). Napríklad pri nukleofilných substitučných reakciách sa tvorí benzylový radikál alebo katiónový medziprodukt. V porovnaní s alkylovým zvyškom alebo katiónom existuje vyššia stabilizácia týchto medziproduktov. Reaktivita benzylovej polohy je podobná reaktivite alylovej polohy. Benzylové skupiny sa často používajú v organickej chémii ako ochranné skupiny, najmä na ochranu funkčných skupín karboxylovej kyseliny alebo alkoholu.

Aký je rozdiel medzi fenylskupinou a benzylom?

• Molekulový vzorec fenyl je C₆H₅ zatiaľ čo v benzyle je to C₆H₅CH₂.

• Benzyl má navyše CH₂ skupina v porovnaní s fenylom.

• Vo fenyle je benzénový kruh priamo pripojený k molekule substituenta alebo atómu, ale v benzyle je skupina CH₂ skupina vytvára spojenie s inou molekulou alebo atómom.