Rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánami

kľúčový rozdiel Medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi je poloha atómu uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu. V primárnych halogénalkánoch je atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, pripojený iba k jednej alkylovej skupine. Ale v sekundárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k dvom alkylovým skupinám. Zatiaľ čo v terciárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka viazaný k trom alkylovým skupinám.

Halogenoalkány alebo halogénalkány sú alkány obsahujúce halogény. Halogény sú chemické prvky skupiny 17 periodickej tabuľky. Zahŕňa fluór (F), chlór (Cl), bróm (Br), jód (I) a astatín (At). V tom istom halogénalkáne môže byť jeden alebo viac halogénov. Existuje mnoho dôležitých aplikácií halogénalkánov ako spomaľovač horenia, hasiace prístroje, chladivá, hnacie plyny atď. Mnoho halogénalkánov sa však považuje za toxické zlúčeniny a znečisťujúce látky..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú primárne halogénalkány
3. Čo sú sekundárne halogénalkány
4. Čo sú terciárne halogénalkány
5. Porovnanie vedľa seba - primárne sekundárne vs. terciárne halogénalkány v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie

Čo sú primárne halogénalkány?

Primárne halogénalkány sú organické zlúčeniny, ktoré majú atóm uhlíka naviazaný na jednu alkylovú skupinu a jeden atóm halogénu. Všeobecnou štruktúrou primárnych halogénalkánov je preto R-CH₂-X; R je alkylová skupina, zatiaľ čo X je halogén. Môžeme ich označiť ako 1⁰ Halogenidy. Bežným príkladom je halogén, ktorý obsahuje etylovú skupinu ako skupinu R a atóm chlóru ako skupinu X alebo atóm halogénu. Avšak metylhalogenidy sú výnimkou pre tieto primárne halogénalkánové štruktúry, pretože majú na atóme uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, tri atómy vodíka. To znamená, že na tieto zlúčeniny nie sú naviazané žiadne alkylové skupiny. Sú však považované za primárne halogénalkány.

Navyše, ak vezmeme do úvahy reaktivitu primárnych halogénalkánov, atóm uhlíka, ktorý je pripojený k atómu halogénu, je reaktívnym centrom, pretože halogén je viac elektronegatívny ako uhlík; tak dáva čiastočný pozitívny náboj atómu uhlíka pritiahnutím väzbových elektrónov k sebe. Ďalej môžu byť tieto zlúčeniny napadnuté nukleofilnými činidlami, ktoré hľadajú kladné náboje. To vedie k nukleofilnej substitučnej reakcii. A táto reakcia má vysokú aktivačnú energetickú bariéru. Je to reakcia typu SN2 a nazýva sa to bimolekulárna reakcia.

Čo sú sekundárne halogénalkány?

Sekundárne halogénalkány sú organické zlúčeniny, ktoré majú atóm uhlíka viazaný k dvom alkylovým skupinám a atóm halogénu. Všeobecná štruktúra sekundárnych halogénalkánov je R₂-C (H) -X. Tu môžu byť dve alkylové skupiny (skupina R) podobné alebo rôzne. Tieto zlúčeniny môžeme označiť ako 2⁰ Halogenidy. Okrem toho sekundárne halogénalkány podliehajú nukleofilným substitučným reakciám SN2. Preto ide o bimolekulárne reakcie.

Obrázok 02: 2-brómpropán

Reaktivita sekundárneho halogénalkánu je medzi reaktivitami primárnych a terciárnych halogénalkánov, pretože prítomnosť dvoch alkylových skupín znižuje kladný náboj na atóme uhlíka, pretože alkylové skupiny sú elektrón-sťahujúce druhy..

Čo sú terciárne halogénalkány?

Terciárne halogénalkány sú organické zlúčeniny, ktoré majú atóm uhlíka viazaný k trom alkylovým skupinám (žiadne atómy vodíka nie sú viazané priamo na tento atóm uhlíka) a atóm halogénu. Všeobecná štruktúra pre terciárny halogénalkán je R3-C-X, kde tri skupiny R (alkylové skupiny) môžu byť rovnaké alebo rôzne skupiny. Tieto zlúčeniny môžeme označiť ako 3⁰ Halogenidy. Ďalej tieto zlúčeniny podliehajú nukleofilným substitučným reakciám SN1. Tento mechanizmus sa však líši od nukleofilných substitučných reakcií primárnych a sekundárnych halogénalkánov.

Atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, má veľmi nízky kladný náboj, pretože k tomuto atómu uhlíka sú pripojené tri skupiny odťahujúce elektróny. Preto nevyžaduje tvorbu medziproduktov s vysokou energiou a nukleofil môže priamo atakovať ión uhlíka, len čo sa vytvorí. Preto to nazývame neimolekulárnou reakciou.

Aký je rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánami?

Halogenoalkány majú tri typy v závislosti od štruktúry; primárne, sekundárne a terciárne halogénalkány. V primárnych halogénalkánoch je atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, pripojený iba k jednej alkylovej skupine a v sekundárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k dvom alkylovým skupinám, zatiaľ čo v terciárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka viazaný k trom alkylovým skupinám. Toto je kľúčový rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi.

Nasledujúci infographic sumarizuje rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi.

Zhrnutie - primárne sekundárne vs. terciárne halogénalkány

V závislosti od štruktúry existujú tri typy halogénalkánov; primárne, sekundárne a terciárne halogénalkány. Kľúčový rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi je ten, že v primárnych halogénalkánoch je atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, pripojený iba k jednej alkylovej skupine. A v sekundárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k dvom alkylovým skupinám. Medzitým v terciárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka naviazaný na tri alkylové skupiny.

referencie:

1. „10,34 - halogénalkány“. Organická chémia, K dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „2-brómpropán-2D-byt“ Ben Mills - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia