Rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou

kľúčový rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou je to regioselektivita sa týka tvorby jedného polohového izoméru nad druhým. Medzitým sa stereoselektivita týka vytvorenia jedného stereoizoméru nad druhým.

Pojmy regioselektivita a stereoselektivita sú v organickej syntéze veľmi dôležité. Tieto výrazy opisujú štruktúru konečného produktu chemických reakcií. Odvetvie chémie, ktoré študuje regioselektivitu, je známe ako regiochémia, zatiaľ čo odvetvie chémie, ktoré študuje stereoselektivitu, je známe ako stereochémia..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to regioselektivita
3. Čo je to stereoselektivita 
4. Porovnanie vedľa seba - regioselektivita verzus stereoselektivita v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je to regioselektivita?

Regioselektivita znamená vytvorenie alebo prerušenie chemických väzieb v jednom smere cez všetky ostatné smery, ktoré sú možné. Tento koncept sa môže použiť na určenie polohy chemickej zlúčeniny, na ktorú môže reagent pôsobiť, t. J. Protónov ovplyvnených silnou zásadou.

Obrázok 01: Reakcia tvorby halohydrínu ukazuje regioselektivitu

Termín regioselektivita vyplýva z kombinácie dvoch chemických pojmov, ktoré sa vyskytujú pri tej istej chemickej reakcii; „Regio + selektívny“ znamená vytvorenie pozičného izoméru (alebo konštitučného izoméru), ktorý je výhodný (alebo selektívny). Všetky reakcie zahŕňajúce regioselektivitu poskytujú zmes konštitučných izomérov s hlavnou zložkou a minoritnou zložkou. Niekedy sa však vedľajší produkt nedá zistiť, pretože sa tvorí vo veľmi malom množstve.

Čo je to stereoselektivita?

Stereoselektivita znamená vytvorenie nerovnakej zmesi stereoizomérov počas chemickej reakcie. Znamená to jednoducho, že reakcia poskytuje jeden stereoizomér oproti druhému ako konečný produkt reakcie. K tomuto typu reakcií dochádza aj pri dvoch rôznych príležitostiach. Jeden je v priebehu nestereošpecifického vytvorenia nového stereocentra a druhý v nestereospecifickej transformácii existujúceho stereocentra. K tejto selektivite dochádza v dôsledku stérických účinkov a elektronických efektov.

Stereoselektivita sa môže líšiť v rôznych reakciách, ale žiadna z reakcií netvorí jeden celkový stereoizomér; všetky tieto reakcie poskytujú zmes stereoizomérov s hlavnou zložkou a minoritnou zložkou. Niekedy sa však vedľajší produkt nedá zistiť, pretože sa tvorí vo veľmi malom množstve.

Existujú rôzne typy stereoselektivity.

Enantioselektívna - jeden enantiomér sa tvorí nad inými izomérmi; chirálna molekula sa tvorí z achirálnej molekuly, stupeň selektivity sa meria z enantiomérneho prebytku

diastereoselektivní - jeden diastereomér sa tvorí nad druhým izomérom; jedno alebo viac chirálnych centier sa tvorí buď z achirálneho centra alebo z existujúceho chirálneho centra, stupeň selektivity sa môže merať z diastereomérneho nadbytku

Stereoconvergence - na rozdiel od stereoselektivity, v ktorej dva rôzne stereoizoméry tvoria jeden stereoizomér

Aký je rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou?

Pojmy regioselektivita a stereoselektivita sú v organickej syntéze veľmi dôležité. Kľúčový rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou je ten, že regioselektivita sa týka tvorby jedného polohového izoméru nad druhým, zatiaľ čo stereoselektivita sa týka tvorby jedného stereoizoméru nad druhým. Regioselektivita preto vytvára pozičný alebo konštitučný izomér, zatiaľ čo stereoselektivita tvorí stereoizomér. Obidve dráhy však tvoria ďalší izomér ako vedľajší produkt spolu s výhodným izomérom, ktorý sa tvorí ako hlavný produkt. Okrem toho štúdium regioselektivity spadá do regiochémie, zatiaľ čo štúdium stereoselektivity spadá do stereochémie.

Nižšie uvedený infographic sumarizuje rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou.

Zhrnutie - regioselektivita vs stereoselektivita

Pojmy regioselektivita a stereoselektivita sú v organickej syntéze veľmi dôležité. Kľúčový rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou je v tom, že regioselektivita sa týka tvorby jedného polohového izoméru nad druhým, zatiaľ čo stereoselektivita sa týka tvorby jedného stereoizoméru nad druhým. Štúdium regioselektivity spadá do regiochémie, zatiaľ čo štúdium stereoselektivity spadá do stereochémie.

referencie:

1. Hunt, Ian R. “Ch 6: Regio- a stereoselektivita.” Ucalgary, k dispozícii tu.
2. „Stereoselektívne“. Chémia LibreTexts, Libretexts, 5. júna 2019, k dispozícii tu.
3. „Stereoselektivita“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17. september 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „RegioselectivityInhalohydrinformation“ Autor: V8rik, anglická Wikipedia (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Stereoselektívna diagnostika“ rozpustením - vlastná práca (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia