Rozdiel medzi rezonanciou a tautomerizmom

Kľúčový rozdiel - rezonancia verzus tautoméria
 

Izoméria je chemický jav, ktorý vysvetľuje štruktúry organických zlúčenín, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec s rôznymi štruktúrami a vlastnosťami. Izoméria je prítomnosť rôznych molekulárnych štruktúr a priestorových usporiadaní toho istého molekulového vzorca. Izoméry sa kategorizujú hlavne do dvoch skupín ako ústavné izoméry a stereoizoméry. Tautoméry sú typom konštitučných izomérov. Sú to organické zlúčeniny, ktoré sa ľahko premieňajú. Rezonancia je na druhej strane javom chémie, ktorý opisuje účinok osamelých párov a párov elektrónových väzieb na polaritu zlúčeniny. kľúčový rozdiel medzi rezonanciou a tautomerizmom je to rezonancia nastáva v dôsledku interakcie medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi, zatiaľ čo tautoméria sa vyskytuje v dôsledku vzájomnej premeny organických zlúčenín premiestnením protónu.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je rezonancia
3. Čo je tautoméria
4. Porovnanie bok po boku - rezonancia verzus tautoméria v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je rezonancia?

Rezonancia je chemická koncepcia, ktorá opisuje interakciu medzi pármi elektrónov osamelých elektrónov a pármi elektrónov väzieb. Tento účinok nakoniec určuje skutočnú chemickú štruktúru tejto organickej alebo anorganickej zlúčeniny. Rezonančný účinok je možné pozorovať u zlúčenín s dvojitou väzbou a osamelými elektrónovými pármi. Rezonancia vedie k polarite molekúl.

Rezonančný účinok stabilizuje zlúčeninu delokalizáciou elektrónov v pi väzbách. Elektróny v molekulách sa môžu pohybovať okolo atómových jadier, pretože elektrón nemá pevnú polohu atómov. Osamelé elektrónové páry sa preto môžu presúvať na pi väzby a naopak. To sa deje s cieľom získať stabilný stav. Tento proces pohybu elektrónov je známy ako rezonancia. Rezonančné štruktúry sa môžu použiť na získanie najstabilnejšej štruktúry molekuly.

Obrázok 01: Rezonančné štruktúry fenolu

Molekula môže mať niekoľko rezonančných štruktúr založených na počte osamelých párov a pí väzieb prítomných v tejto molekule. Všetky rezonančné štruktúry molekuly majú rovnaký počet elektrónov a rovnaké usporiadanie atómov. Skutočná štruktúra tejto molekuly je hybridná štruktúra vo všetkých rezonančných štruktúrach. Rezonančný účinok možno nájsť v dvoch typoch;

  1. Pozitívny rezonančný účinok
  2. Negatívny rezonančný účinok

Pozitívny rezonančný účinok vysvetľuje rezonanciu, ktorá sa nachádza v zlúčeninách s kladným nábojom. Potom pozitívny rezonančný účinok pomáha stabilizovať pozitívny náboj v tejto molekule. Negatívny rezonančný účinok vysvetľuje stabilizáciu záporného náboja v molekule. Hybridná štruktúra, ktorá sa získa s ohľadom na rezonanciu, má však menšiu energiu ako všetky rezonančné štruktúry.

Čo je tautoméria?

Tautoméria je účinok, ktorý má niekoľko zlúčenín, ktoré sú schopné vzájomnej premeny premiestnením protónu. Tento účinok je najbežnejší u aminokyselín a nukleových kyselín. Proces vzájomnej premeny je známy ako tautomerizácia. Je to chemická reakcia. Premiestnenie protónov tu znamená výmenu atómu vodíka medzi dvoma ďalšími formami atómov. Atóm vodíka tvorí kovalentnú väzbu s novým atómom, ktorý prijíma atóm vodíka. Tautoméry existujú medzi sebou v rovnováhe. Vždy existujú v zmesi dvoch foriem zlúčeniny, pretože sa snažia pripraviť samostatnú tautomérnu formu.

Obrázok 02: Tautoméria

Počas tautomerizácie sa uhlíková kostra molekuly nemení. Mení sa iba poloha protónov a elektrónov. Tautomerizácia je intramolekulárny chemický proces premeny jednej formy tautoméru na inú formu. Bežným príkladom je keto-enol tautoméria. Je to reakcia katalyzovaná kyselinou alebo zásadou. typicky je keto forma organickej zlúčeniny stabilnejšia, ale v niektorých štátoch je enolová forma stabilnejšia ako keto forma.

Aký je rozdiel medzi rezonanciou a tautomerizmom?

Rezonancia verzus tautoméria

Rezonancia je chemická koncepcia, ktorá opisuje interakciu medzi pármi elektrónov osamelých elektrónov a pármi elektrónov väzieb elektrónov. Tautoméria je účinok, ktorý má niekoľko zlúčenín, ktoré sú schopné vzájomnej premeny premiestnením protónu.
 proces
Rezonancia je prítomnosť niekoľkých foriem (rovnakej chemickej zlúčeniny), ktorá určuje skutočnú štruktúru zlúčeniny. Tautoméria je prítomnosť dvoch (alebo viacerých) foriem rovnakej zlúčeniny, ktoré sú schopné vzájomnej premeny.
Rovnovážny štát
Rezonančná štruktúra v rovnováhe neexistuje. Tautoméry existujú medzi sebou v rovnováhe.
 premiestnenie
Rezonančné štruktúry sa dajú získať premiestnením väzbových elektrónov a osamelých elektrónových párov. Tautoméry sa dajú získať premiestnením protónu (a elektrónov).

zhrnutie - Rezonancia verzus tautoméria

Rezonancia a tautoméria sú dôležité chemické pojmy. Rezonancia sa používa na určenie skutočnej štruktúry chemickej zlúčeniny. Tautoméria určuje chemickú štruktúru zlúčeniny, ktorá je za daných podmienok najstabilnejšia. Medzi dvoma pojmami je veľa rozdielov. Rozdiel medzi rezonanciou a tautomériou spočíva v tom, že rezonancia nastáva v dôsledku interakcie medzi osamelými elektrónovými pármi a pármi väzbových elektrónov, zatiaľ čo tautoméria sa vyskytuje v dôsledku vzájomnej premeny organických zlúčenín premiestnením protónu..

referencie:

1.Brown, William H. „Tautomerizmus“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20. mája 2014. K dispozícii tu  
2.Tautomerizmus, Katedra chémie, Oxfordská univerzita. K dispozícii tu 
3. „Rezonancia (chémia).“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. marca 2018. K dispozícii tu 

S láskavým dovolením:

1.'Fenol resonance'By Smallman12q - vlastná práca, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia 
2.'Acetylacetón keto-enol tautomerizmus'Vakcinátor - vlastná práca, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia