Rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou

kľúčový rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou je to Sandmeyerova reakcia sa týka syntézy arylhalogenidov z aryl-diazóniových solí v prítomnosti solí medi ako katalyzátora, zatiaľ čo Gattermannova reakcia sa týka formylácie aromatických zlúčenín v prítomnosti katalyzátora Lewisovej kyseliny..

Sandmeyerova reakcia aj Gattermannova reakcia sú špecifické typy substitučných reakcií pomenovaných podľa vedcov, ktorí objavili reakciu. Preto názov „Sandmeyer“ pochádza od Traugott Sandmeyer, zatiaľ čo názov „Gattermann“ pochádza od Ludwig Gattermann..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Sandmeyerova reakcia
3. Čo je Gattermannova reakcia
4. Porovnanie bok po boku - Sandmeyerova reakcia verzus Gattermannova reakcia v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Sandmeyerova reakcia?

Sandmeyerova reakcia je typ organickej substitučnej reakcie, pri ktorej môžeme syntetizovať arylhalogenidy z aryl-diazóniových solí. Katalyzátor, ktorý sa používa pri tejto reakcii, je soľ medi. Okrem toho táto reakcia patrí do kategórie radikálovo-nukleofilných aromatických substitúcií. Okrem toho je veľmi užitočný pri halogenácii, kyanácii, trifluórmetylácii a hydroxylácii benzénu.

Tento reakčný mechanizmus ďalej začína jednoduchým elektrónovým prenosom, ktorý nastáva z medi na diazónium. Tvorí neutrálny diazo radikál a halogenid meďnatý. Diazo radikál potom uvoľní molekulu plynného dusíka a vytvorí arylový radikál. Arylový radikál potom reaguje s halogenidom meďnatým za účelom regenerácie halogenidu meďnatého. Preto môžeme získať konečný produkt: arylhalogenid.

Čo je Gattermannova reakcia?

Gattermannova reakcia je organická substitučná reakcia, pri ktorej môžeme formylovať aromatické zlúčeniny. Môžeme to urobiť v prítomnosti Lewisových ad katalyzátorov. Okrem toho sa formylácia uskutočňuje pomocou zmesi HCN (kyanovodík) a HCl (kyselina chlorovodíková). Lewisovým kyselinovým katalyzátorom, ktorý používame väčšinou, je AlCl3. Ďalej, kvôli zjednodušeniu, môžeme nahradiť HCN / HCl zmes kyanidom zinočnatým. Táto metóda sa stáva tiež bezpečnejšou, pretože kyanid zinočnatý nie je taký toxický ako HCN.

Krok 1:

Krok 2:

Ďalej je dôležité si uvedomiť, že Gattermannova reakcia je dôležitá pri zavádzaní aldehydových skupín do benzénového kruhu.

Aký je rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou?

Sandmeyerova reakcia je typ organickej substitučnej reakcie, pri ktorej môžeme syntetizovať arylhalogenidy z aryl-diazóniových solí, zatiaľ čo Gattermannova reakcia je organická substitučná reakcia, v ktorej môžeme formylovať aromatické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou je v tom, že Sandmeyerova reakcia sa týka syntézy arylhalogenidov z aryl-diazóniových solí v prítomnosti solí medi ako katalyzátora, zatiaľ čo Gattermannova reakcia sa týka formylácie aromatických zlúčenín v prítomnosti. katalyzátora Lewisovej kyseliny.

Okrem toho existuje rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou na základe použitia. Sandmeyerova reakcia je užitočná pri halogenácii, kyanácii, trifluórmetylácii a hydroxylácii benzénu, zatiaľ čo Gattermannova reakcia je dôležitá pri zavádzaní aldehydových skupín do benzénového kruhu..

Zhrnutie - Sandmeyerova reakcia vs. Gattermannova reakcia

Sandmeyerova reakcia je typ organickej substitučnej reakcie, pri ktorej môžeme syntetizovať arylhalogenidy z aryl-diazóniových solí, zatiaľ čo Gattermannova reakcia je organická substitučná reakcia, v ktorej môžeme formylovať aromatické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi Sandmeyerovou reakciou a Gattermannovou reakciou je v tom, že Sandmeyerova reakcia sa týka syntézy arylhalogenidov z aryl-diazóniových solí v prítomnosti solí medi ako katalyzátora, zatiaľ čo Gattermannova reakcia sa týka formylácie aromatických zlúčenín v prítomnosti katalyzátor Lewisovej kyseliny.

referencie:

1. „Sandmeyerova reakcia“. Name-Reaction.com, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Sandmeyerbromination“ od Alsosaid1987 - vlastné dielo (CC BY-SA 4.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Gattermann I“ (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
3. „Gattermann II“ (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia