Rozdiel medzi rozloženými a zatienenými konformáciami

Kľúčový rozdiel - rozložená verzus zatienená konformácia
 

Dva výrazy, rozložená a zatienená konformácia (dve hlavné vetvy Newmannovych projekcií) sa používajú v organickej chémii na vysvetlenie usporiadania atómov v niektorých organických molekulách. Z hľadiska stability, rozložená konformácia je stabilnejšia ako zatienená formácia. Vytvorenie striedavého potvrdenia je priaznivejšie, pretože jeho konformačná energia je minimálna. To je kľúčový rozdiel medzi rozloženými a zatienenými konformáciami.

Čo je to striedavá konformácia?

Postupná konformácia je chemická konformácia molekuly podobnej etánu (CH₃-CH₃= abcX-Ydef), v ktorom sú substituenty a, b a c pripojené v maximálnej vzdialenosti od d, e a f. V tomto prípade je uhol krútenia 60 ° a konformačná energia je minimálna. Hlavnou požiadavkou tohto potvrdenia je jednoduchá chemická väzba s otvoreným reťazcom na spojenie dvoch sp³hybridisedatoms. Niektoré molekuly ako napr n-bután môže mať špeciálne verzie odstupňovaných potvrdení: gauche a anti.

Čo je zatmená konformácia?

Zatienená konformácia môže existovať v akomkoľvek otvorenom reťazci, keď jedna väzba spája dve sp³hybridizované atómy. V tomto prípade sú dva substituenty (povedzme -X a -Y) na susedných atómoch (povedzme A a B) v najbližšej blízkosti. Inými slovami, uhol torzie X-A-B-Y je v molekule 0 °. Toto potvrdenie má maximálnu konformačnú energiu kvôli stérickej prekážke.

Aký je rozdiel medzi rozloženými a zatienenými konformáciami?

štruktúra:

Postupné potvrdenie: Postupné potvrdenie sa dá najlepšie pochopiť pomocou etánovej molekuly. Keď sa pozrieme zboku, jeho rozložené potvrdenie je ilustrované nasledujúcim spôsobom. 

Zatmená konformácia: Molekulu etánu je možné považovať za jeden z najjednoduchších príkladov na pochopenie zatienenej konformácie. Keď sa pozrieme zo strany, zatienenú konformáciu molekuly etánu možno vidieť takto:. 

stabilita:

Postupné potvrdenie: Postupné potvrdenie sa môže považovať za najpriaznivejšiu konformáciu, pretože znížilo kmeň v molekule. Pretože pripojenia v molekule sú rovnomernejšie rozmiestnené a to znižuje odraz medzi prednými a zadnými uhlíkovými väzbami. Okrem toho je rozložená konformácia stabilizovaná hyperkonjugáciou.

Zatmená konformácia: Zatienená konformácia je menej priaznivá, pretože môže mať viac interakcií medzi prednými a zadnými substituentami; to vytvára väčšie napätie. Uhly medzi prednými a zadnými substituentmi môžu byť čokoľvek.

Potenciálna energia:

Graf potenciálnej zmeny energie ako funkcia dihedrálneho uhla (dihedrálny uhol medzi dvoma atómami vodíka na rôznych uhlíkoch) ukazuje rozdiel v energii medzi odstupňovaným a zatieneným potvrdením..

Postupné potvrdenie:

Vyššie uvedený graf ukazuje, že rozložená konformácia má minimálnu potenciálnu energiu. To znamená, že je to najstabilnejšia forma a môže byť najvýhodnejšia forma oproti ostatným potvrdeniam.

Zatmená konformácia:

Podľa vyššie uvedeného grafu má zatienené potvrdenie maximálnu potenciálnu energiu. Z toho vyplýva, že zatmená konformácia je stavom prechodu a nikdy nemôže existovať v tejto podobe.

definícia:

konformácie:

Konformácie sú rôzne polohy, ktoré môže molekula zaujať pri zachovaní atómov a väzieb na molekula. V tomto prípade je jedinou variáciou uhly, v ktorých sú určité časti molekuly ohnuté alebo skrútené.

Uhol krútenia (stredový uhol):

Poukazuje na uhol medzi rovinami cez dve sady troch atómov, ktoré majú spoločné dva atómy. Inými slovami je to uhol medzi dvoma pretínacími sa rovinami.

referencie:

„Zatmená konformácia“ (Wikipedia) odtiaľto „Odsadená konformácia“ (Wikipedia) odtiaľto „Konformácie alkánov: striedanie uhlíkových a uhlíkových väzieb“ (Kshitij Education India) odtiaľto „Konformácie vyšších alkánov“ (SparkNotes) odtiaľto „Konformačná analýza alkánov“ (Úvod do organickej chémie)

S láskavým dovolením: 

„Newmanova projekcia etán“ Autor: Aglarech na de.wikipedia; Leyo - Vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia