Rozdiel medzi synchronizáciou a pridaním anti

Kľúčový rozdiel - Syn vs Anti navyše
 

V organickej chémii sú adičné reakcie charakterizované dvoma skupinami, ktoré sa viažu na dvojitú väzbu. Pri tejto charakteristickej adičnej reakcii alkénov sa p väzba dvojitej väzby preruší a vytvoria sa nové σ väzby. Je to preto, že p väzba väzby C = C je oveľa slabšia a nestabilná ako väzba C-C σ. Navyše p väzba alkénov ich robí bohatými na elektróny, pretože hustota elektrónov p väzieb je koncentrovaná nad a pod rovinou molekuly. Preto je p väzba citlivejšia na σ elektrofily ako väzba. Stereochémia je dôležitá pri určovaní mechanizmu adičných reakcií. Stereochémia adičných reakcií závisí od dvoch aspektov. Prvou je spojovacia strana elektrofilu a nukleofilu s uhlíkmi s dvojitou väzbou (či už ide o tú istú stranu dvojitej väzby alebo z opačnej strany). Druhým aspektom je geometrická orientácia elektrofilu a nukleofilu navzájom voči zvyšku organickej molekuly. Na základe týchto aspektov existujú dve možné stereochemie pre sčítanie, syn a anti. kľúčový rozdiel medzi syn sčítaním a anti sčítaním je to okrem toho sa tak elektrofil, ako aj nukleofil pridávajú z rovnakej strany roviny dvojitých väzbových atómov uhlíka, zatiaľ čo v anti-adícii sa nukleofil a elektrofil pridávajú z opačných strán tejto roviny.. Ďalšie podrobnosti týkajúce sa syn a anti prídavkov sú diskutované nižšie.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je syntéza
3. Čo je anti pridanie
4. Porovnanie bok po boku - Syn vs anti sčítanie v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je syntéza?

Syntéza je možná stereochémia adície, kde elektrofilná aj nukleofilná väzba k rovnakej strane roviny dvojitých väzbových atómov uhlíka alkénu. Syntéza sa často vyskytuje, keď alkény majú arylový substituent.

Obrázok 01: Syntéza a pridanie anti

Okrem toho sa vyskytuje pri hydroborácii. Počas hydrohalogenácie a hydratácie sa môže vyskytnúť syn aj anti adícia. Počas hydroborácie je prvým krokom vytvorenie medziproduktu alkylboránu pridaním H a BH₂ na p väzbu alkénu. Potom v druhom kroku H-BH₂ a p väzba je prerušená za vzniku nových σ väzieb. Prechodný stav tejto reakcie je sústredený na štyri, pretože štyri atómy sú zapojené do medziproduktu.

Čo je anti sčítanie?

Anti adícia je možná stereochémia adície, keď elektrofilná a nukleofilná väzba k opačným stranám roviny dvojitých väzbových atómov uhlíka alkénu. Anti-adícia sa vyskytuje pri halogenácii a tvorbe halohydrínu. Halogenácia je pridaním X₂ (kde X = Br alebo Cl). Halogenácia alkénov má dva kroky.

V prvom kroku sa pridá elektrofil (X⁺) k p väzbe. Počas tohto kroku sa vytvorí trojčlenný kruh s pozitívne nabitým atómom halogénu nazývaný premostený halogénový ión. Prvým krokom je krok určujúci rýchlosť. Potom v druhom kroku nukleofilný atak X^- odohráva sa. Počas tohto kroku X^-útočí na kruh halogénového iónu, ktorý ho otvára a potom vytvára novú väzbu C-X.

Aký je rozdiel medzi synchronizáciou a pridaním anti?

Syntéza vs Anti Anti
Syntéza je možná stereochémia adície, keď elektrofilná aj nukleofilná väzba k rovnakej strane roviny dvojitých väzbových atómov uhlíka alkénu.	Anti-adícia je možná stereochémia adície, keď elektrofilná a nukleofilná väzba k opačným stranám roviny dvojitých väzbových atómov uhlíka alkénu
Adičné reakcie
Hydroborácia, hydrohalogenácia a hydratácia	Halogenácia, tvorba halohydrínu, hydrohalogenácia a hydratácia

zhrnutie - Syn vs Anti navyše 

Alkény sú charakterizované adičnými reakciami, ktoré sú rozdelené do dvoch typov na základe stereochémie; syn sčítanie a anti sčítanie. Počas pridávania sa p väzba C = C preruší a vytvorí novú σ väzbu. Okrem toho sa nukleofilné aj elektrofilné väzby viažu na tú istú stranu roviny p väzby C = C väzby alkénu, zatiaľ čo na druhej strane sa nukleofil a elektrofil pridávajú na opačnú stranu roviny p väzby. Toto je rozdiel medzi syn a anti prídavkami.

Stiahnite si verziu programu Syn vs Anti Anti

Môžete si stiahnuť verziu tohto článku vo formáte PDF a použiť ju na účely offline podľa citácie. Stiahnite si PDF verziu tu Rozdiel medzi Syn a Anti Addition

referencie:

1. Libby, R. D. (1999). Organic Chemistry (Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organic Chemistry, 3^rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, A. (2010). Krishna's Advanced Organic Chemistry; Zväzok 1.Krishna Prakashan Media.

S láskavým dovolením:

1. 'Syn anti' (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia