Rozdiel medzi syntetickým a syntetickým ekvivalentom

kľúčový rozdiel medzi syntónom a syntetickým ekvivalentom je to synthon je časť chemickej zlúčeniny, ktorá môže byť vytvorená známym syntetickým procesom, zatiaľ čo syntetický ekvivalent je činidlo, ktoré vykonáva funkciu syntetónu.

Pojmy syntón a syntetický ekvivalent patria do oblasti retrosyntetickej analýzy. Je to technika, ktorá je užitočná na riešenie problémov, ktoré sa vyskytnú počas plánovania procesu organickej syntézy. V tejto analytickej technike potrebujeme transformovať cieľovú molekulu na jednoduchú štruktúru bez účinku interakcie činidla. Niekedy používame pojmy syntez a syntetický ekvivalent zameniteľne, ale sú to dve rôzne zložky.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Synthon
3. Čo je to syntetický ekvivalent
4. Porovnanie vedľa seba - Synthon vs Syntetický ekvivalent v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Synthon?

Syntón je časť chemickej zlúčeniny, ktorá sa môže vytvoriť známym syntetickým procesom. Je to hypotetická jednotka v rámci cieľovej chemickej zlúčeniny (organická zlúčenina). Syntón predstavuje potenciálne východiskové činidlo pre spätnú syntézu tejto cieľovej molekuly. Koncepciu syntetónu vyvinul E.J.Corey v roku 1967. V tom čase používal termín syntetón na označenie retrosyntetickej fragmentačnej štruktúry, ale teraz ho väčšinou používame na označenie syntetických stavebných blokov.

Obrázok 01: Syntóny a syntetické ekvivalenty

Syntóny sú nabité chemické skupiny. Ale v procese syntézy používame hlavne neutrálne formy, pretože nabité druhy môžu byť potenciálne prchavé syntóny. Ak vezmeme do úvahy príklad, na syntézu kyseliny fenyloctovej nájdeme pri plánovaní tohto procesu syntézy dva syntóny. Dva syntóny prítomné v molekule kyseliny fenyloctovej sú karboxylová skupina alebo -COOH a elektrofilná benzylová skupina alebo -PhCH.₂⁺ skupina.

Pri tomto plánovaní musíme tiež identifikovať vhodné syntetické ekvivalenty. Pre tento príklad syntézy kyseliny fenyloctovej je vhodným syntetickým ekvivalentom pre karboxylovú skupinu kyanidový anión. Pre -PhCH₂⁺ V prípade skupiny vhodnej pre syntézu predstavuje benzylbromid. Potom sú reakčné kroky týchto dvoch syntónov nasledujúce:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Syntóny môžeme kategorizovať ako karbaniónové a karbokačné. Pri retrosyntetickej technike obvykle rozdeľujeme väzby heterolyticky (nie homolyticky), ktoré tvoria karbanióny a karbokácie. Tieto dve formy sú potom pre chemikov k dispozícii na vytvorenie komplikovaných organických štruktúr.

Čo je syntetický ekvivalent?

Syntetický ekvivalent je činidlo, ktoré vykonáva funkciu syntetónu. Syntóny reagujú so zodpovedajúcim syntetickým ekvivalentom za získania požadovanej cieľovej molekuly. Napríklad syntetickým ekvivalentom skupiny karboxylovej kyseliny pri syntéze kyseliny fenyloctovej je kyanidový anión.

Aký je rozdiel medzi syntetickým a syntetickým ekvivalentom?

Pojmy syntón a syntetický ekvivalent patria do oblasti retrosyntetickej analýzy. Kľúčový rozdiel medzi syntetónom a syntetickým ekvivalentom je ten, že syntetón je časť chemickej zlúčeniny, ktorá môže byť vytvorená známym syntetickým procesom, zatiaľ čo syntetický ekvivalent je činidlo, ktoré vykonáva funkciu syntónu. To znamená; synthon je časť substrátovej molekuly, ktorú budeme meniť svoju štruktúru, aby sme získali požadovanú štruktúru, zatiaľ čo syntetický ekvivalent je molekula, ktorú musíme so syntetónom reagovať, aby sme získali požadovanú zlúčeninu..

Nižšie je uvedený prehľad rozdielu medzi syntetónom a syntetickým ekvivalentom.

Zhrnutie - Synthon vs Synthetic Equivalent

referencie:

1. „Synthon“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. november 2019, k dispozícii tu.
2. „Retrosyntetická analýza.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. júla 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Retrosyntetická analýza kyseliny fenyloctovej“ (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia

Veda a príroda