Rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou

kľúčový rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou je Pri Wittigovej reakcii sa používajú fosfoniumylidy, zatiaľ čo pri Wittigovej Hornerovej reakcii sa používajú karbonióny stabilizované fosfonátmi.

Wittigova reakcia a Wittigova Hornerova reakcia sú dôležitými syntéznymi reakciami v organickej chémii, ktoré produkujú alkény z aldehydov alebo ketónov. Tieto reakcie sa navzájom líšia v závislosti od reaktantov, ktoré sú zahrnuté v reakcii, spolu s aldehydom alebo ketónom.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Wittigova reakcia
3. Čo je Wittig Hornerova reakcia
4. Porovnanie bok po boku - Wittig vs Wittig Hornerova reakcia v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Wittigova reakcia?

Wittigova reakcia je typ kopulačnej reakcie, pri ktorej aldehydy alebo ketóny reagujú s fosfoniumylidmi za vzniku alkénu. Ďalej sa táto reakcia tiež nazýva Wittigova olefinačná reakcia, pretože tvorí olefin ako konečný produkt. Túto reakciu pomenoval aj vedec Georg Wittig. Fosfoniumylid sa nazýva Wittigovo činidlo, pretože tento reaktant je špecifický pre Wittigovu reakciu. Spolu s alkénom poskytuje táto reakcia ďalší produkt, trifenylfosfínoxid. Všeobecná reakcia je takáto:

Obrázok 01: Wittigova reakcia

Wittigova reakcia je dôležitá pri výrobe alkénov v organickej syntéze. Je to typ kopulačnej reakcie, pretože sa podieľa na kondenzácii aldehydov a ketónov na trifenylfosfóniumylidy. Povaha vyrobeného alkénu závisí od stability ylidu. t. j. nestabilizované ylidy poskytujú Z-alkény a stabilizované ylidy poskytujú E-alkén. Tvorba E-alkénu je však pri tejto reakcii vysoko selektívna.

Čo je Wittig Hornerova reakcia?

Wittig Hornerova reakcia je typ kopulačnej reakcie, pri ktorej sa aldehydy alebo ketóny spájajú s fosfonátmi stabilizovanými karbaniónmi za vzniku E-alkénov. Táto reakcia bola pomenovaná po troch vedcoch: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. A je to variácia Wittigovej reakcie. Na rozdiel od Wittigovej reakcie však táto Wittigova Hornerova reakcia využíva fosfonát-stabilizované karbanióny namiesto fosfoniumylidov. Tieto karbanióny sú viac nukleofilné a menej zásadité. Okrem toho táto reakcia uprednostňuje výrobu E-alkénu. Všeobecná reakcia je takáto:

Obrázok 02: Wittig Hornerova reakcia

Môžeme pozorovať vysokú selektivitu pre E-alkén za takých podmienok, ako je zvýšenie stérického objemu aldehydu, vysoká reakčná teplota, použitie rozpúšťadiel, ako je DME, atď. Toto sa nazýva stereoselektivita Wittig Hornerovej reakcie..

Aký je rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou?

Wittigova reakcia a Wittigova Hornerova reakcia sú dôležité syntézne reakcie, ktoré produkujú alkény z aldehydov alebo ketónov. Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou spočíva v tom, že Wittigova reakcia využíva fosfoniumylidy, zatiaľ čo Wittigova Hornerova reakcia využíva fosfonát-stabilizované karbanióny. Preto reakčnými činidlami Wittigovej reakcie sú aldehyd alebo ketón a fosfoniumylidy, zatiaľ čo reakčnými činidlami Wittigovej Hornerovej reakcie sú aldehydy alebo ketóny s fosfonátmi stabilizovanými karbaniónami..

Wittigova reakcia bola pomenovaná podľa vedca Georga Wittiga, zatiaľ čo Wittig Hornerova reakcia bola pomenovaná po troch vedcoch: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. Okrem toho Wittigova reakcia poskytuje buď E-alkén alebo Z-alkén v závislosti od povahy ylidu, t.j. nestabilizované ylidy poskytujú Z-alkén a stabilizované ylidy poskytujú E-alkény. Wittig Hornerovou reakciou sa však získa iba E-alkén. Toto je ďalší rozdiel medzi reakciou Wittiga a Wittiga Hornera.

Zhrnutie - Wittig vs Wittig Hornerova reakcia

Wittigova reakcia a Wittigova Hornerova reakcia sú dôležitými syntéznymi reakciami v organickej chémii a produkujú alkény z aldehydov alebo ketónov. Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou spočíva v tom, že Wittigova reakcia využíva fosfoniumylidy, zatiaľ čo Wittigova Hornerova reakcia využíva fosfonátmi stabilizované karbanióny..

referencie:

1. „Wittigova reakcia“. Wikipedia.Org, 2019, k dispozícii tu.
2. „Wittig-Hornerova reakcia“. Organic-Chemistry.Org, 2019, k dispozícii tu.
3. „Horner-Wadsworth-Emmonsova reakcia“. Wikipedia.Org, 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Wittig Reaktion“ od Rolanda Mattern - Roland1952 (verejná doména) cez Commons Wikimedia
2. „Príklad reakcie Horner-Wadsworth-Emmons“ Predpokladá sa K. Vlastná práca prevzatá (na základe nárokov na autorské práva) (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia