Rozdiel medzi acetónom a hemiacetálom
Share
Acetály obsahujú dve skupiny -OR, jednu skupinu -R a atóm -H. V hemiacetaloch je jedna z -OR skupín v acetaloch nahradená skupinou -OH. To je kľúčový rozdiel medzi acetalom a hemiacetalom.
Acetály a hemiacetály sú dve funkčné skupiny, ktoré sa najčastejšie vyskytujú v prírodných produktoch. Hemiacetal je medziproduktová chemická zlúčenina vytvorená počas chemického procesu tvorby acetalu. Preto majú tieto dve skupiny mierny rozdiel v ich chemickej štruktúre. Podrobne je stredným atómom uhlíka v obidvoch týchto zlúčeninách sp3-Atóm uhlíka viazaný k štyrom väzbám a z týchto štyroch väzieb je odlišný iba jeden typ väzby.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Acetal
3. Čo je Hemiacetal
4. Porovnanie vedľa seba - Acetal vs Hemiacetal v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je Acetal?
Acetal je funkčná skupina, kde stredný atóm uhlíka má štyri väzby; OR1, -OR2, -R3 a H (kde R1, R2 a R3skupiny sú organické fragmenty). Tieto dve skupiny -OR môžu byť navzájom ekvivalentné (symetrické acetály) alebo rôzne (zmiešané acetály)..
Obrázok 1: Acetal
Hovorí sa, že stredný atóm uhlíka je nasýtený, pretože má štyri väzby, a to poskytuje centrálnemu atómu uhlíka tetraedrickú geometriu. Acetály sa môžu pripraviť z aldehydov. K vzniku acetalu môže dôjsť, keď sa hydroxylová skupina hemiacetalu stane protonovanou, aby stratila molekulu vody. Výsledná karbocation je potom rýchlo napadnutá molekulou alkoholu. V poslednom kroku sa tvorba acetalu ukončí po prijatí protónu z alkoholu. Mechanizmus tvorby acetálov možno vysvetliť nasledujúcim spôsobom.
Obrázok 2: Tvorba acetálov
Okrem toho sa acetály používajú na ochranu karbonylových skupín v organickej syntéze, pretože sú stabilné s mnohými oxidačnými a redukčnými činidlami a pri hydrolýze v základnom prostredí..
Príklady
Niektoré príklady chemických zlúčenín obsahujúcich acetálové funkčné skupiny sú uvedené nižšie.
- Dimetoxymetán: rozpúšťadlo
- dioxolán
- metaldehyd
- paraldehyd
- Väčšina glykozidických väzieb v uhľohydrátoch a iných polysacharidoch je acetálovými väzbami.
- Celulóza je všadeprítomným príkladom polyacetalu.
- Polyoxymetylén (POM): formaldehydový polymér, ktorý sa používa ako plast.
- 1,1-Dietoxyetán (acetaldehyd dietylacetál) je dôležitým aromatickým činidlom v destilovaných nápojoch.
Čo je Hemiacetal?
Hemiacetály sú odvodené od aldehydov a výraz Hemiacetal pochádza z gréckeho slova „hemi " znamená „polovica ".
Obrázok 3: Hemiacetal
Hemiacetály môžu byť syntetizované pomocou niekoľkých metód; nukleofilnou adíciou alkoholu na aldehyd, nukleofilnou adíciou alkoholu na rezonančne stabilizovaný hemiacetálny katión a čiastočnou hydrolýzou acetalu.
Obrázok 4: Tvorba hemiacetálu
Hlavným štruktúrnym znakom hemiacetálnej molekuly je centrálny atóm uhlíka so štyrmi rôznymi väzbami; OR1 skupina, -R2 skupina -H skupina a skupina -OH.
Príklady
Väčšina hemiacetálov sa vyskytuje ako bežné funkčné skupiny v prírodných produktoch. Niektoré príklady sú;
- glukóza
- Mycorrhizin A
- Tromboxán B2
Aký je rozdiel medzi Acetal a Hemiacetal?
Acetálna funkčná skupina má sp3 hybridizovaný atóm uhlíka, ktorý je naviazaný na dve skupiny -OR, atóm vodíka a -R. Oproti tomu stredný atóm hemiacetálov obsahuje sp3-Atóm uhlíka viazaný na štyri rôzne chemické skupiny; sú -OR, -R, -OH a -H.
Acetály sú v porovnaní s hemiacetálmi chemicky stabilné. Acetaly však ľahko hydrolyzujú späť na svoj pôvodný alkohol a karbonylovú zlúčeninu v prítomnosti vodných kyselín. Všeobecne považujeme hemiacetály za nestabilné chemické zlúčeniny, a preto majú tendenciu vytvárať kruhové štruktúry na zvýšenie stability. V tomto prípade je možná tvorba 5 alebo 6-členných kruhov, a to sa deje reakciou medzi skupinou -OH s karbonylovou skupinou. Dva príklady cyklických hemiacetálov sú glukóza a aldóza.
Zhrnutie - Acetal vs Hemiacetal
Acetály obsahujú dve skupiny -OR, jednu skupinu -R a atóm -H. V hemiacetaloch je jedna z -OR skupín v acetaloch nahradená skupinou -OH. Toto je základný rozdiel medzi acetalom a hemiacetalom.
Referencie:
1. Acetal. (N.d.). Získané od 11. októbra 2016.
2. Hemiacetal. (N.d.). Získané od 11. októbra 2016
