Rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi

kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je to alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce -OH skupinu ako podstatnú zložku, zatiaľ čo fenoly sú skupinu alkoholov, ktoré obsahujú -OH skupinu a benzénový kruh ako základné zložky.

V organickej chémii existujú alifatické a aromatické zlúčeniny, ktoré zdieľajú rovnaké funkčné skupiny. Ich vlastnosti sa však môžu navzájom líšiť v dôsledku aromaticity alebo alifatickej povahy. Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako funkčnú skupinu skupiny -OH. Fenol je kategória alkoholov. Obzvlášť obsahuje skupinu -OH pripojenú k aromatickému kruhu. Preto má na rozdiel od väčšiny ostatných alkoholových zlúčenín rôzne vlastnosti.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú alkoholy
3. Čo sú fenoly
4. Porovnanie vedľa seba - alkoholy vs fenoly v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo sú alkoholy?

Charakteristickým rysom alkoholovej rodiny je prítomnosť funkčnej skupiny -OH (hydroxylová skupina). Normálne sa táto skupina -OH viaže na sp3 hybridizovaný uhlík. Najjednoduchším členom tejto rodiny je metylalkohol, ktorý nazývame metanol. Alkoholy môžeme rozdeliť do troch skupín ako primárne, sekundárne a terciárne. Táto klasifikácia tu závisí od stupňa substitúcie uhlíka, na ktorý sa hydroxylová skupina priamo viaže.

Ak má uhlík iba jeden uhlík, pomenujeme ho ako primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Podobne, ak sa uhlík s hydroxylovou skupinou viaže na dva ďalšie uhlíky, potom je to sekundárny alkohol a tak ďalej. Alkoholy pomenujeme príponou -ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najprv musíme vybrať najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, na ktorý sa hydroxylová skupina priamo viaže. Potom musíme zmeniť názov zodpovedajúceho alkánu vynechaním posledného písmena e a pridanie prípony ol.

vlastnosti

Ďalej majú alkoholy vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť intermolekulárnej interakcie medzi týmito molekulami prostredníctvom vodíkových väzieb. Ak je skupina R malá, alkoholy sú miešateľné s vodou. Ale s rastúcou skupinou R sa stáva hydrofóbna. Tieto molekuly sú navyše polárne. Tam, C-O väzba a O-H väzby, prispievajú k polarite molekuly. Polarizáciou väzby O-H je vodík čiastočne pozitívny a vysvetľuje kyslosť alkoholov.

Obrázok 01: Alkoholické nápoje

Okrem toho sú to slabé kyseliny a kyslosť je blízka kyslosti vody. Pretože -OH je chudobná odstupujúca skupina od OH- je silná základňa. Protonáciou alkoholu sa však chudobná odstupujúca skupina -OH premení na dobre odstupujúcu skupinu (H2O). Uhlík, ktorý sa priamo viaže so skupinou -OH, je čiastočne pozitívny; preto je náchylný na nukleofilný útok. Ďalej, elektrónové páry na atóme kyslíka ho robia bázickým aj nukleofilným.

Čo sú fenoly?

Fenol je aromatický uhľovodík a derivát benzénu. Fenol je biela kryštalická tuhá látka s molekulovým vzorcom C6H6OH. Je horľavý a má silný zápach. Molekulová hmotnosť tejto molekuly je 94 g mol-1. Teplota topenia je 40,5 ° C oC a bod varu je 181 ° C oOkrem toho je hustota 1,07 g cm-3.

Obrázok 02: 2D štruktúra fenolu

V procese tvorby teda atóm vodíka v molekule benzénu nahrádza skupinu -OH, čím sa získa fenol. Preto má podobnú aromatickú kruhovú štruktúru ako v benzéne. Ale jeho vlastnosti sa líšia v dôsledku skupiny -OH. Fenol je mierne kyslý (kyslý ako alkoholy). Keď stratí vodík skupiny -OH, vytvorí fenolatový ión a podstúpi stabilizáciu rezonancie, čo zase robí fenol relatívne dobrou kyselinou. Je tiež mierne rozpustný vo vode, pretože môže tvoriť vodíkové väzby s vodou. Fenol sa však odparuje pomalšie ako voda.

Aký je rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi?

Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako funkčnú skupinu skupinu -OH. Fenol je aromatický uhľovodík a derivát benzénu. Je to tiež druh alkoholu. Preto je zásadný rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako dôležitú zložku skupinu -OH, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktoré obsahujú skupinu -OH a benzénový kruh ako základné zložky.

Ako ďalší dôležitý rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi sa všeobecne -OH alkoholov viaže na sp3 hybridizované uhlie, zatiaľ čo vo fenole, sa viaže na sp2 hybridizovaný uhlík. Okrem toho sú fenoly omnoho silnejšie kyseliny ako alkoholy.

Nižšie je uvedený infographic o rozdieloch medzi alkoholmi a fenolmi.

Zhrnutie - alkoholy vs. fenoly

Alkoholy sú organické zlúčeniny. Fenol je druh alkoholu s niektorými charakteristickými vlastnosťami. Kľúčový rozdiel medzi alkoholmi a fenolmi je v tom, že alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce ako dôležitú zložku skupinu -OH, zatiaľ čo fenoly sú skupinou alkoholov, ktoré obsahujú skupinu -OH a benzénový kruh ako základné zložky.

referencie:

1. „Alkoholy“. Chémia LibreTexts, Národná vedecká nadácia, 26. novembra 2018. K dispozícii tu 

S láskavým dovolením:

1. ”2275837” od pologi (CC0) prostredníctvom pixabay
2. ”Fenol-2” od Cwbm (commons) - Vlastné dielo, (Public Domain), na Commons Wikimedia