Rozdiel medzi aldehydom a ketónom

kľúčový rozdiel medzi aldehydom a ketónom je to funkčná skupina aldehydu sa vyskytuje vždy na konci, zatiaľ čo funkčná skupina ketónu sa vždy vyskytuje uprostred molekuly.

Aldehydy a ketóny sú organické molekuly s karbonylovou skupinou. V karbonylovej skupine má atóm uhlíka dvojitú väzbu na kyslík. Atóm uhlíka v karbonyle je sp² hybridizovány. Takže aldehydy a ketóny majú trigonálne planárne usporiadanie okolo atómu uhlíka v karbonyle. Karbonylová skupina je polárna skupina; aldehydy a ketóny majú teda vyššie teploty varu v porovnaní s uhľovodíkmi s rovnakou hmotnosťou. Tieto však nemôžu vytvárať silnejšie vodíkové väzby ako alkoholy; preto majú nižšie teploty varu ako zodpovedajúce alkoholy. V dôsledku schopnosti tvoriť vodíkové väzby sú aldehydy a ketóny s nízkou molekulovou hmotnosťou rozpustné vo vode. Ale keď sa molekulová hmotnosť zvýši, stanú sa hydrofóbnymi.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Aldehyde
3. Čo je ketón
4. Porovnanie bok po boku - Aldehyd v porovnaní s ketónom v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Aldehyde?

Aldehyd má karbonylovú skupinu. Táto karbonylová skupina sa viaže s ďalším uhlíkom z jednej strany a z druhého konca sa spája s atómom vodíka. Preto môžeme charakterizovať aldehydy pomocou skupiny -CHO. Najjednoduchším aldehydom je formaldehyd. Táto molekula sa však odchyľuje od všeobecného vzorca tým, že namiesto skupiny R má atóm vodíka.

V nomenklatúre aldehydov sa podľa systému IUPAC používa výraz „al“ na označenie aldehydu. V prípade alifatických aldehydov sa písmeno „e“ zodpovedajúceho alkánu nahrádza slovom „al“. Napríklad pomenujeme CH₃CHO ako etanal a CH₃CH₂CHO sa nazýva propanal.

Obrázok 01: Chemická štruktúra aldehydov

Pre aldehydy s kruhovými systémami, v ktorých sa aldehydová skupina priamo viaže na kruh, sa používa výraz „karbaldehyd“ ako prípona na ich pomenovanie. Avšak pomenujeme zlúčeninu C₆H₆CHO obyčajne ako benzaldehyd namiesto použitia benzénkarbaldehydu. Môžeme syntetizovať aldehydy rôznymi spôsobmi. Jednou z metód je oxidácia primárnych alkoholov. Ďalej môžeme syntetizovať aldehydy redukciou esterov, nitrilov a acylchloridov.

Čo je ketón?

V ketóne sa karbonylová skupina vyskytuje medzi dvoma atómami uhlíka. V ketónovej nomenklatúre používame príponu „jedna“. Namiesto „-e“ zodpovedajúceho alkánu používame termín „jeden“. Okrem toho číslujeme alifatický reťazec takým spôsobom, ktorý dáva karbonylovému uhlíku najnižšie možné číslo. Napríklad pomenujeme zlúčeninu CH₃COCH₂CH₂CH₃ ako 2-pentanón.

Obrázok 02: Chemická štruktúra ketónov

Ďalej môžeme syntetizovať ketóny oxidáciou sekundárnych alkoholov, ozonolýzou alkénov atď. Okrem toho ketóny majú schopnosť podrobiť sa keto-enolovému tautomérii. K tomuto procesu dochádza, keď silná báza prijíma a-vodík (vodík viazaný na uhlík, ktorý je vedľa karbonylovej skupiny). Schopnosť uvoľňovať a-vodík spôsobuje, že ketóny sú kyslejšie ako zodpovedajúce alkány.

Aký je rozdiel medzi aldehydmi a ketónmi?

Aldehyd je organická zlúčenina všeobecného vzorca R-CHO, zatiaľ čo ketón je organická zlúčenina všeobecného vzorca R-CO-R '. Kľúčový rozdiel medzi aldehydom a ketónom je v tom, že funkčná skupina aldehydu sa vyskytuje vždy na konci, zatiaľ čo funkčná skupina ketónu sa vždy vyskytuje v strede molekuly. Ďalej sú aldehydy zvyčajne reaktívnejšie ako ketóny.

Ako ďalší dôležitý rozdiel medzi aldehydom a ketónom môžeme povedať, že aldehydy môžu podliehať oxidácii za vzniku karboxylových kyselín, ale ketóny nemôžu podliehať oxidácii, pokiaľ nezrušíme svoje uhlíkové reťazce. Nižšie uvedené infographic o rozdieloch medzi aldehydom a ketónom predstavuje podrobnejšie porovnanie.

Zhrnutie - Aldehyde vs Ketone

Aldehydy aj ketóny sú organické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi aldehydom a ketónom je, že funkčná skupina aldehydu sa vyskytuje vždy na konci, zatiaľ čo funkčná skupina ketónu sa vždy vyskytuje v strede molekuly.

referencie:

1. Libretexty. "Nomenklatúra Aldehydov a ketónov." Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 2. októbra 2018. K dispozícii tu  
2. „Ketón“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7. november 2018. K dispozícii tu 

S láskavým dovolením:

1. “FunktionelleGruppen Aldehyde” MaChe (talk) - Vlastné dielo, (Public Domain), na Commons Wikimedia  
2. „Ketone-general“ (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia