Rozdiel medzi alfa a beta Anomermi

kľúčový rozdiel medzi alfa a beta anomérmi je to v alfa anoméri je hydroxylová skupina na anomérnom uhlíku cis k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre, zatiaľ čo v beta anoméri je hydroxylová skupina trans na exocyklický kyslík.

Anomer je geometrická variácia medzi uhľohydrátmi. Je to typ epiméru, v ktorom vidíme anomérny atóm uhlíka. Anomérny atóm uhlíka je odvodený od karbonylového uhlíka štruktúry uhľovodíka s otvoreným reťazcom. Preto sa tvorba cyklickej štruktúry zo štruktúry s otvoreným reťazcom nazýva anomerizácia.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú to Alfa Anomers 
3. Čo sú to beta verzie Anomers 
4. Porovnanie bok po boku - Alfa vs Beta Anomers v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo sú to Alpha Anomers?

Alfa anomér je konfigurácia uhľohydrátov, v ktorých je hydroxylová skupina cis k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atóm kyslíka sú na rovnakej strane molekulárnej projekcie. Keď nakreslíme Haworthov vzorec, hydroxylová skupina je v smere nadol, ak je to alfa anomér. Nasledujúci príklad ukazuje alfa anomér D-glukopyranózy.

Obrázok 01: Hydroxylová skupina v smere nadol je na obrázku hore znázornená zelenou farbou. Smer nadol sa podobá alfa anoméru.

Pretože anoméry sa líšia v chemických štruktúrach, líšia sa tiež svojimi vlastnosťami. Anoméry sú navzájom diastereoméry.

Čo sú to beta verzie Anomers?

Beta anomér je konfigurácia uhľohydrátov, v ktorých je hydroxylová skupina v anomérnom centre trans na exocyklický kyslík. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atóm kyslíka sú na opačných stranách molekulárnej projekcie.

Obrázok 02: Hydroxylová skupina v smere nahor je na obrázku hore znázornená červenou farbou. Smer hore sa podobá alfa anoméru.

Keď nakreslíme Haworthov vzorec, hydroxylová skupina je v smere nahor, ak je to beta anomér. Vyššie uvedený príklad ukazuje beta anomér D-glukopyranózy.

Aký je rozdiel medzi alfa a beta verziami?

Kľúčový rozdiel medzi alfa a beta anomérmi je ten, že v alfa anoméri je hydroxylová skupina na anomérnom uhlíku cis k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre, zatiaľ čo v beta anoméri je hydroxylová skupina trans na exocyklický kyslík. V Haworthovej projekcii molekuly cukru vidíme hydroxylovú skupinu na anomérnom atóme uhlíka smerom nadol, ak je to alfa anomér. Ale v beta anomérie je hydroxylová skupina na anomérnom atóme uhlíka v smere nahor. Napríklad alfa D-glukopyranóza je alfa anomér glukopyranózy, zatiaľ čo beta D-glukopyranóza je beta anomér molekuly glukopyranózy..

Nasledujúca tabuľka sumarizuje rozdiel medzi alfa a beta anomérmi.

Zhrnutie - Alpha vs Beta Anomers

Anomer je geometrická variácia medzi uhľohydrátmi. Kľúčový rozdiel medzi alfa a beta anomérmi je ten, že v alfa anoméri je hydroxylová skupina na anomérnom uhlíku cis k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre, zatiaľ čo v beta anoméri je hydroxylová skupina trans na exocyklický kyslík. V Haworthovej projekcii molekuly cukru vidíme hydroxylovú skupinu na anomérnom atóme uhlíka smerom nadol, ak je to alfa anomér. Ale v beta anomérie je hydroxylová skupina na anomérnom atóme uhlíka v smere nahor.

referencie:

1. „Alfa Anomer.“ OChemPal, K dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Alpha-D-glukopyranóza-2D-kostra“ (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Beta-D-glukopyranóza-2D-kostra“ (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia