Rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom

kľúčový rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom je to benzén je aromatická zlúčenina, zatiaľ čo cyklohexán je nearomatická zlúčenina.

Vedec Kekule našiel štruktúru benzénu v roku 1872. Z dôvodu aromaticity sa benzén líši od iných alifatických zlúčenín. Ide teda o samostatný študijný odbor v organickej chémii. Na druhej strane, hoci cyklohexán má podobný tvar ako benzén, nie je aromatický. Cyklohexán je nasýtený alkán, ktorý má odlišné vlastnosti ako benzén.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je benzén
3. Čo je cyklohexán
4. Porovnanie bok po boku - benzén verzus cyklohexán v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je benzén?

Benzén má len atómy uhlíka a vodíka usporiadané tak, aby poskytovali planárnu štruktúru. Má molekulový vzorec C₆H₆.  Jeho štruktúra a niektoré dôležité vlastnosti sú nasledujúce.

• Benzén je bezfarebná kvapalina so sladkým zápachom.
• Je horľavý a pri vystavení sa rýchlo odparuje.
• Užitočné ako rozpúšťadlo, pretože môže rozpustiť veľa nepolárnych zlúčenín.
• Je mierne rozpustný vo vode.
• Delokalizácia pí elektrónov.

Štruktúra benzénu

Štruktúra benzénu je jedinečná v porovnaní s inými alifatickými uhľovodíkmi. Preto má benzén jedinečné vlastnosti. Všetky uhlíky v benzéne majú tri sp² hybridizované orbitály. Two sp² hybridizované orbity uhlíka sa prekrývajú s sp² hybridizované orbitaly susedných uhlíkov na oboch stranách. Ostatné sp² hybridizované orbitálne presahy s orbitálnym vodíkom tvoria σ väzbu.

Elektróny v orbitaloch uhlíka sa tiež prekrývajú s p elektrónmi atómov uhlíka na oboch stranách, ktoré vytvárajú pí väzby. K tomuto prekrývaniu elektrónov dochádza vo všetkých šiestich atómoch uhlíka, a preto vytvára systém pí väzieb, ktoré sa šíria po celom uhlíkovom kruhu. Hovoríme teda, že tieto elektróny sa delokalizujú. Delokalizácia elektrónov znamená, že nedochádza k striedaniu dvojitých a jednoduchých väzieb. Preto sú všetky dĺžky väzieb C-C rovnaké a dĺžka je medzi jednoduchými a dvojitými väzbami. V dôsledku delokalizácie je benzénový kruh stabilný, takže sa na rozdiel od iných alkénov nechce podrobiť adičným reakciám..

Obrázok 01: Model palice a gule pre benzén

Zdroje benzénu zahŕňajú prírodné produkty alebo rôzne syntetizované chemikálie. Prirodzene sa vyskytuje v petrochemikách, ako je ropa alebo benzín. Pokiaľ ide o syntetické výrobky, benzén je prítomný v niektorých plastoch, mazadlách, farbivách, syntetickom kaučuku, detergentoch, liekoch, cigaretovom dyme a pesticídoch. Pri horení vyššie uvedených materiálov sa uvoľňuje benzén. Výfukové plyny z automobilov a emisie z výroby preto obsahujú aj benzén. Predovšetkým je to karcinogénne, takže vystavenie vysokým hladinám benzénu môže spôsobiť rakovinu.

Čo je cyklohexán?

Cyklohexán je cyklická molekula vzorca C₆H₁₂. Hoci má podobný počet uhlíkov ako benzén, cyklohexán je nasýtená molekula. Preto neexistujú žiadne dvojité väzby medzi uhlíkmi ako v benzéne. Je to tiež bezfarebná tekutina s miernym sladkým zápachom.

Obrázok 02: Guľový a paličkový model pre cyklohexán

Ďalej môžeme túto zlúčeninu vyrobiť reakciou medzi benzénom a vodíkom. Pretože ide o cykloalkán, je to trochu nereaktívne. Je tiež nepolárna a hydrofóbna. Preto je to užitočné ako nepolárne rozpúšťadlo v laboratórnych aplikáciách. Cyklohexán je navyše jedným z najstabilnejších cykloalkánov, pretože jeho celkový kmeň kruhu je minimálny. Takto produkuje pri horení najmenšie množstvo tepla v porovnaní s inými cykloalkánmi.

Aký je rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom?

Benzén je organická zlúčenina, ktorá má chemický vzorec C₆H₆ a rovinnú štruktúru, zatiaľ čo cyklohexán je cyklická molekula vzorca C₆H₁₂. Kľúčový rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom je ten, že benzén je aromatická zlúčenina, zatiaľ čo cyklohexán je nearomatická zlúčenina. Je to preto, že v cyklohexánovom kruhu nie sú medzi atómami uhlíka dvojité väzby. Ďalším dôležitým rozdielom medzi benzénom a cyklohexánom je to, že benzén je nenasýtená molekula, zatiaľ čo cyklohexán je nasýtená molekula. Je to preto, že benzén má v kruhu atómy uhlíka atómy uhlíka² hybridizácia, zatiaľ čo cyklohexán má v kruhu atómy uhlíka so sp³ hybridizácia.

Nižšie infographic rozdielu medzi benzénom a cyklohexánom ukazuje väčšie rozdiely medzi nimi.

Zhrnutie - benzén vs cyklohexán

Benzén a cyklohexán sú šesťčlenné kruhové štruktúry. Líšia sa však navzájom podľa chemickej väzby medzi atómami uhlíka; teda geometria molekúl. Pretože väzba medzi atómami uhlíka určuje aromaticitu molekúl, môžeme zdôrazniť, že kľúčový rozdiel medzi benzénom a cyklohexánom ako; benzén je aromatická zlúčenina, zatiaľ čo cyklohexán je nearomatická zlúčenina.

referencie:

1. „Benzén“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. september 2018. K dispozícii tu  
2. „Cyklohexán“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. októbra 2018. K dispozícii tu  

S láskavým dovolením:

1. "Benzén-aromatické-3D-gule" Autor: Benjah-bmm27 - Vlastné dielo, (Public Domain), na Commons Wikimedia
2. „Loptičky typu Cyclohexane-chair-3D“ (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia