Rozdiel medzi benzénom a fenylom

Benzén vs fenyl

benzol

Benzén má len atómy uhlíka a vodíka usporiadané tak, aby poskytovali rovinnú štruktúru. Má molekulový vzorec C₆H₆.  Jeho štruktúra a niektoré vlastnosti sú nasledujúce. Benzénová štruktúra bola nájdená v Kekule v roku 1872. Kvôli aromatickosti je odlišná od alifatických zlúčenín.

Molekulová hmotnosť: 78 g mol^-1

Bod varu: 80.1 ^oC

Teplota topenia: 5.5 ^oC

Hustota: 0,8765 g cm^-3

Benzén je bezfarebná kvapalina so sladkým zápachom. Je horľavý a pri vystavení sa rýchlo odparuje. Benzén sa používa ako rozpúšťadlo, pretože môže rozpúšťať veľa nepolárnych zlúčenín. Benzén je však mierne rozpustný vo vode. Štruktúra benzénu je jedinečná v porovnaní s inými alifatickými uhľovodíkmi; benzén má preto jedinečné vlastnosti. Všetky uhlíky v benzéne majú tri sp² hybridizované orbitály. Two sp² hybridizované orbity uhlíka sa prekrývajú s sp² hybridizované orbitaly susedných uhlíkov na oboch stranách. Ostatné sp² hybridizované orbitálne presahy s orbitálnym vodíkom tvoria σ väzbu. Elektróny v orbitaloch uhlíka sa prekrývajú s p elektrónmi atómov uhlíka na oboch stranách, ktoré vytvárajú pí väzby. K tomuto prekrývaniu elektrónov dochádza vo všetkých šiestich atómoch uhlíka, a preto vytvára systém pí väzieb, ktoré sú rozložené po celom uhlíkovom kruhu. Tieto elektróny sa teda označujú ako delokalizované. Delokalizácia elektrónov znamená, že nedochádza k striedaniu dvojitých a jednoduchých väzieb. Takže všetky dĺžky väzieb C-C sú rovnaké a dĺžka je medzi jednoduchou a dvojitou dĺžkou väzby. Vďaka delokalizácii je benzénový kruh stabilný, preto sa na rozdiel od iných alkénov nechce podrobiť adičným reakciám..

fenyl

Fenyl je uhľovodíková molekula vzorca C₆H₅. Toto je odvodené od benzénu, a preto má podobné vlastnosti ako benzén. To sa však líši od benzénu kvôli nedostatku atómu vodíka v jednom atóme uhlíka. Molekulová hmotnosť fenylu je teda 77 g^-1.  Fenyl je skrátený ako Ph. Zvyčajne je fenyl viazaný k inej fenylovej skupine, atómu alebo molekule (táto časť je známa ako substituent). Atómy uhlíka fenylu sú sp² hybridizovaný ako v benzéne. Všetky uhlíky môžu tvoriť tri sigma väzby. Dve zo sigma väzieb sú tvorené dvoma susednými atómami uhlíka, takže vznikne kruhová štruktúra. Druhá sigma väzba je tvorená atómom vodíka. Avšak v jednom uhlíku v kruhu je tretia sigma väzba vytvorená skôr s iným atómom alebo molekulou ako atómom vodíka. Elektróny v orbitaloch sa vzájomne prekrývajú a vytvárajú delokalizovaný elektrónový mrak. Preto fenyl má podobné dĺžky väzieb C-C medzi všetkými atómami uhlíka, bez ohľadu na to, že má striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby. Táto dĺžka väzby C-C je asi 1,4 Á. Prstenec je rovinný a má 120^o uhol medzi väzbami okolo uhlíka. V dôsledku substitučnej skupiny fenylu sa zmení polarita a ďalšie chemické alebo fyzikálne vlastnosti. Ak substituent daruje elektróny delokalizovanému elektrónovému oblaku kruhu, sú tieto skupiny známe ako elektrónové donorové skupiny (napr. -OCH₃, NH₂). Ak substituent priťahuje elektróny z elektrónového oblaku, je známy ako substituent sťahujúci elektróny. (Napr. -NNO₂, -COOH). Fenylové skupiny sú stabilné vďaka svojej aromatickosti, takže sa ľahko nedochádza k oxidácii alebo redukcii. Ďalej sú hydrofóbne a nepolárne.