Rozdiel medzi karbocation a Carbanion

Carbocation vs Carbanion
 

kľúčový rozdiel medzi karbocation a carboanion sú ich poplatky; obidve sú organickými molekulárnymi druhmi s opačným nábojom. Karbocation je kladne nabitý ión a uhlík je záporne nabitý ión. Ich stabilita závisí od niekoľkých faktorov a niektoré z nich sú veľmi dôležité pri syntéze iných chemických zlúčenín.   

Čo je to karbocation

Karbocation je chemický druh, ktorý nesie kladný náboj na atóme uhlíka. Jeho názov dáva jasnú predstavu, že ide o katión (kladný ión) a slovo carbo Pod pojmom "atóm uhlíka" sa rozumie atóm uhlíka. Carbocation zahŕňa niekoľko kategórií; primárne karbocation, sekundárne carbocation a terciárne karbocation. Rozdeľujú sa podľa počtu alkylových skupín naviazaných na kladne nabitý atóm uhlíka. Ich stabilita a reaktivita sa líšia v závislosti od týchto substituentov.

Trend stability karbocation

Čo je Carbanion

Karboanión je organický druh molekuly s negatívnym elektrickým nábojom umiestneným na atóme uhlíka. Inými slovami, je to anión, v ktorom atóm uhlíka má nezdieľaný pár elektrónov s tromi substituentmi. Jeho celkový počet valenčných elektrónov sa rovná ôsmym. Tvoria sa odstránením pozitívne nabitých skupín alebo atómov z neutrálnej molekuly. Sú veľmi dôležité ako chemické medziprodukty na syntézu iných látok, ako sú plasty a polyetén (alebo polyetylén). Najmenší karbanoín je „metidový ión“ (CH₃^-); vytvorený z metánu (CH₄) stratou protónu (H^-).

Aký je rozdiel medzi Carbocation a Carbanion?

Charakteristiky karbokácie a karbaniónu

carbocation: Karbocation je sp² hybridizovaný a neobsadený p-orbitál leží kolmo k rovine troch substituovaných skupín. Preto má trigonálnu rovinnú molekulárnu štruktúru. Karbocation vyžaduje jeden pár elektrónov na dokončenie oktetu. Môžu reagovať s nukleofilmi, môžu sa deprotonovať z pi-väzby a môžu mať opätovné usporiadanie u toho istého druhu..

karbanion: Alkylový karboanión má tri väzobné páry a jeden osamelý pár; takže jej hybridizácia je sp^3, a geometria je pyramidálna. Geometria alylu alebo benzylkarboaniónu je planárna a hybridizácia je sp². Oktet je úplný na vonkajšej obežnej dráhe karboaniónového atómu uhlíka a správa sa ako nukleofil, ktorý reaguje s elektrofilmi.

stabilita:

carbocation: Stabilita karbocidov závisí od rôznych faktorov. Je stabilnejšia, keď je k pozitívnemu atómu uhlíka pripojené viac skupín -R. Preto je terciárne karbocation pomerne stabilné ako primárne. Rezonančné štruktúry tiež zvyšujú stabilitu.

karbanion: Stabilita karboaniónu závisí od niekoľkých faktorov; Elektronegativita karbaniónového uhlíka, rezonančný účinok, indukčný účinok spôsobený naviazaným substituentom a stabilizácia> C = O, -NO2 a skupiny CN prítomné na karbaniónovom uhlíku

definícia:

Indukčný účinok: Môže to byť experimentálne pozorovateľný účinok prenosu náboja cez reťazec atómov v molekule, čo vedie k trvalému dipólu vo väzbe.

Príklady karbokácie a karbaniónu

carbocation: 

Primárne karbocation:

Pri primárnom (1 °) karbokacii je kladne nabitý atóm uhlíka viazaný iba na jednu alkylovú skupinu a dva atómy vodíka.

Sekundárne karbocation:

Pri sekundárnom (2 °) karbokacii je kladne nabitý atóm uhlíka pripojený k dvom ďalším alkylovým skupinám (ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne) a k jednému atómu vodíka.

Terciárne karbocation:

Pri terciárnom (3 °) karbokacii je kladný atóm uhlíka pripojený k trom alkylovým skupinám (ktoré môžu byť kombináciou rovnakých alebo rôznych), ale žiadne atómy vodíka.

karbanion:

Carboanion sa tiež klasifikuje do troch kategórií rovnakým spôsobom ako pri karbokacii; primárny karboanión, sekundárny karboanión a terciárny karboanión. To sa tiež uskutočňuje na základe počtu skupín -R pripojených k aniónovému atómu uhlíka. 

Referencie:

"Carbocation." Wikipedia. Prístup odtiaľto, 9. júna 2016. "Carbocations (alebo Carbonium Ions)." Chemguide. Prístup odtiaľto, 9. júna 2016. "Carbocations". Výuky z organickej chémie. Prístup odtiaľto, 9. júna 2016. S láskavým dovolením: „Trend stability karbocation“ od Alatleephillips - vlastná práca (CC BY-SA 4.0) cez Commons Wikimedia “Carbanion Struct Formula Formula V” by Jü - Vlastné dielo (CC0) prostredníctvom Commons Wikimedia