Rozdiel medzi karbonylom a ketónom
Share
kľúčový rozdiel medzi karbonylom a ketónom je to všetky karbonylové skupiny majú atóm uhlíka s atómom kyslíka s dvojitou väzbou, zatiaľ čo ketóny majú karbonylovú skupinu pripojenú k dvom alkylovým skupinám.
Karbonylová skupina je bežná funkčná skupina v organickej chémii so širokým rozsahom reaktivity. Dva typy karbonylov, ktoré poznáme, sú ketón a aldehydy.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je karbonyl
3. Čo je ketón
4. Porovnanie bok po boku - karbonyl verzus ketón v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je karbonyl?
Karbonylová skupina je funkčná skupina s kyslíkom s dvojitou väzbou na uhlík. Aldehydy a ketóny sú organické molekuly s touto skupinou. Karbonylová skupina v aldehyde vždy dostane číslo jedna v nomenklatúre, pretože sa vyskytuje na konci uhlíkového reťazca. Karbonylová skupina ketónu sa však vždy nachádza uprostred.
príroda
Podľa typu karbonylovej zlúčeniny sa názvoslovie líši. „Al“ je prípona, ktorú používame na pomenovanie aldehydov, zatiaľ čo „one“ je prípona pre ketóny. Atóm uhlíka vedľa karbonylového uhlíka je navyše uhlík a, ktorý má dôležitú reaktivitu vďaka susednému karbonylu.
Okrem toho je atóm uhlíka v karbonylovej skupine sp2 hybridizovány. Preto majú aldehydy a ketóny trigonálne rovinné usporiadanie okolo uhlíkového atómu uhlíka. Je to polárna skupina (elektronická aktivita kyslíka je väčšia ako uhlík; karbonylová skupina má preto veľký dipólový moment); aldehydy a ketóny majú teda vyššie teploty varu v porovnaní s uhľovodíkmi s rovnakou hmotnosťou.
Tieto však nemôžu vytvárať silnejšie vodíkové väzby ako alkoholy, ktoré vedú k nižším bodom varu ako zodpovedajúce alkoholy. Okrem toho sú aldehydy a ketóny s nízkou molekulovou hmotnosťou rozpustné vo vode kvôli schopnosti tvorby vodíkových väzieb. Keď sa však molekulová hmotnosť zvýši, stanú sa hydrofóbnymi. Okrem toho má karbonylový atóm uhlíka čiastočný kladný náboj; preto môže pôsobiť ako elektrofil. Preto tieto molekuly ľahko podliehajú nukleofilným substitučným reakciám.
Obrázok 01: Štruktúra karbonylovej skupiny
Vodíky viazané na uhlík; Vedľa karbonylovej skupiny má kyslú povahu, ktorá spôsobuje rôzne reakcie aldehydov a ketónov. Zlúčeniny obsahujúce karbonylové skupiny sa v prírode vyskytujú široko. Cinnamaldehyd (v škoricovej kôre), vanilín (v vanilkových boboch), gáfor (gáfor strom) a kortizón (adrenálny hormón) sú niektoré z prírodných zlúčenín s karbonylovou skupinou.
Čo je ketón?
V ketónoch je karbonylová skupina umiestnená medzi dvoma atómami uhlíka. Všeobecný vzorec ketónu je nasledujúci;
Obrázok 02: Štruktúra ketónu
„Jeden“ je prípona používaná v ketónovej nomenklatúre. Namiesto -e zodpovedajúceho alkánu používame „jeden“. Okrem toho môžeme alifatický reťazec očíslovať takým spôsobom, ktorý poskytne karbonylovému uhlíku najnižšie možné číslo. Napríklad pomenujeme zlúčeninu CH3COCH2CH2CH3 ako 2-pentanón.
Ďalej môžeme syntetizovať ketóny z oxidácie sekundárnych alkoholov, ozonolýzou alkénov atď. Ketóny majú schopnosť podstúpiť keto-enolový tautoméria. K tomuto procesu dochádza, keď silná báza prijíma a-vodík (vodík viazaný na uhlík, ktorý je vedľa karbonylovej skupiny). Schopnosť uvoľňovať a-vodík spôsobuje, že ketóny sú kyslejšie ako zodpovedajúce alkány.
Aký je rozdiel medzi karbonylom a ketónom?
Karbonylová skupina je funkčná skupina v organických zlúčeninách, v ktorých atóm uhlíka má atóm kyslíka s dvojitou väzbou, ale ketón je organická zlúčenina, v ktorej je karbonylová skupina naviazaná na dve alkylové skupiny. Kľúčový rozdiel medzi karbonylom a ketónom je preto v tom, že všetky karbonylové skupiny majú atóm uhlíka s atómom kyslíka s dvojitou väzbou, zatiaľ čo ketóny majú karbonylovú skupinu pripojenú k dvom alkylovým skupinám. Karbonylovú skupinu môžeme označiť ako - (C = O) - zatiaľ čo ketón ako R'-C (= O) -R “.
Okrem toho karbonylová skupina v ketóne je vždy umiestnená v strede reťazca, zatiaľ čo karbonylová skupina v aldehyde môže byť umiestnená na koncoch molekuly. Preto ďalším významným rozdielom medzi karbonylom a ketónom je to, že karbonylová skupina sa môže vyskytovať buď v strede molekuly alebo na konci molekuly, zatiaľ čo karbonylová skupina ketónu sa vždy vyskytuje v strede molekuly.
Nižšie uvedené infografické údaje o rozdieloch medzi karbonylom a ketónom poskytujú ďalšie informácie o týchto rozdieloch.
Zhrnutie - Carbonyl vs Ketone
Ketóny sú príkladom organických molekúl s karbonylovou funkčnou skupinou. Kľúčový rozdiel medzi karbonylom a ketónom je v tom, že všetky karbonylové skupiny majú atóm uhlíka s atómom kyslíka s dvojitou väzbou, zatiaľ čo ketóny majú karbonylovú skupinu pripojenú k dvom alkylovým skupinám.
referencie:
1. Libretexty. „Karbonylová skupina.“ Chémia LibreTexts, Národná vedecká nadácia, 26. novembra 2018. K dispozícii tu
2. Brown, William H. „Ketone“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. júna 2018. K dispozícii tu
S láskavým dovolením:
1. “Karbonylová skupina V.2” od Jü - Vlastné dielo, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Ketone-general“ By Žiadny strojovo čitateľný autor neposkytol. (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
