Rozdiel medzi znížením Clemmensen a Wolff Kishner

kľúčový rozdiel medzi Clemmensen a Wolff Kishner zníženie je to Redukcia Clemmensenu zahŕňa konverziu ketónov alebo aldehydov na alkány, zatiaľ čo Wolff Kishnerova redukcia zahŕňa konverziu karbonylových skupín na metylénové skupiny..

Oba tieto procesy uskutočňujú tieto konverzie redukciou funkčných skupín. Preto tieto procesy vyžadujú pre úspešný priebeh reakcie špecifické reakčné podmienky a katalyzátory. Pretože reaktanty pre každý proces sú organické molekuly, tieto procesy používame pri reakciách organickej syntézy.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Clemmensen Reduction
3. Čo je zníženie Wolff Kishnera
4. Porovnanie vedľa seba - zníženie Clemmensen vs Wolff Kishner v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Clemmensen Reduction?

Redukcia Clemmensenu je organická chemická reakcia, pri ktorej premieňame ketón alebo aldehydy na alkán. Na túto reakciu musíme použiť katalyzátor; je to zlúčený zinok (ortuť legovaná so zinkom) s kyselinou chlorovodíkovou. Ortuť legovaná so zinkom sa preto nezúčastňuje reakcie. Poskytuje iba čistý a aktívny povrch pre reakciu. Názov procesov odvodených od dánskeho vedca Erika Christian Clemmensena.

Obrázok 01: Všeobecná rovnica pre zníženie Clemmensen

Tento postup je vysoko účinný pri redukcii aryl-alkylketónov. Okrem toho je redukcia kovového zinku oveľa účinnejšia pri alifatických alebo cyklických ketónoch. Dôležitejšie je, že substrát tejto reakcie musí byť nereaktívny voči silne kyslým podmienkam reakcie.

Čo je redukcia Wolff Kishnera?

Wolff Kishnerova redukcia je organická chemická reakcia, ktorú používame na premenu karbonylovej funkčnej skupiny na metylénovú skupinu. Táto reakcia dostala svoje meno po dvoch vedcoch Nikolai Kirschnerovi a Ludwigovi Wolffovi. Hlavné aplikácie tejto reakcie sú v syntéze kyseliny scopadulcovej B, aspidospermínu a dysidiolidu..

Obrázok 02: Wolff Kishnerova redukčná reakcia

Na rozdiel od redukcie Clemmensenu táto reakcia vyžaduje silne zásadité podmienky. Preto v reakčnom procese je prvým krokom tvorba hydrazónu kondenzáciou hydrazínu s ketónovým alebo aldehydovým substrátom. Potom by sme ako druhý krok mali deprotonovať hydrazón pomocou alkoxidovej bázy. Potom prichádza krok, v ktorom sa tvorí diimidový anión. Potom sa tento anión zrúti a uvoľňuje N₂ plyn, a to vedie k tvorbe alkylácie. Nakoniec môžeme túto alkyláciu protonovať, aby sme získali požadovaný produkt.

Aký je rozdiel medzi znížením Clemmensen a Wolff Kishner?

Redukcia Clemmensen a Wolff Kishner je veľmi dôležitá pri organickej syntéze rôznych chemických zlúčenín. Kľúčový rozdiel medzi redukciou Clemmensen a Wolff Kishner je však v tom, že redukcia Clemmensen zahŕňa konverziu ketónov alebo aldehydov na alkány, zatiaľ čo redukcia Wolff Kishner zahrnuje konverziu karbonylových skupín na metylénové skupiny. Ďalej používame katalyzátor v Clemmensenovej redukčnej reakcii; je to zlúčený zinok. Na redukčnú reakciu podľa Wolffa Kishnera však nepoužívame katalyzátor. Ďalší rozdiel medzi redukciou Clemmensen a Wolff Kishner je ten, že redukcia Clemmensen využíva silne kyslé podmienky, a preto nie je vhodná pre substráty citlivé na kyseliny. Keďže zníženie Wolff Kishner využíva silne základné podmienky; preto nie je vhodný pre substráty citlivé na bázu.

Nižšie uvedený infographic uvádza podrobnejšie rozdiel medzi znížením Clemmensen a Wolff Kishner.

Zhrnutie - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

V organickej chémii používame na syntézu dôležitých zlúčenín veľa rôznych organických chemických reakcií. Preto sú Clemmensen a Wolff Kishnerova redukcia také dve reakcie. Kľúčový rozdiel medzi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukciou spočíva v tom, že Clemmensenova redukcia zahŕňa konverziu ketónov alebo aldehydov na alkány, zatiaľ čo Wolff Kishnerova redukcia zahŕňa konverziu karbonylových skupín na metylénové skupiny..

referencie:

1. Libretexty. "Clemmensen Reduction." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6. augusta 2017. K dispozícii tu 
2. „Redukcia Wolff-Kishnera.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. júla 2018. K dispozícii tu  

S láskavým dovolením:

1. „Schéma znižovania Clemmensen“ (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Wolff-Kishnerova reakčná schéma - nová“ Autor: C kleinlein - Vlastná práca, (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia