Rozdiel medzi konjugáciou a rezonanciou

Konjugácia vs. rezonancia
 

Konjugácia a rezonancia sú dva dôležité javy v porozumení správania molekúl.

Čo je to konjugácia?

V molekule, keď sú prítomné striedajúce sa jednoduché a viacnásobné väzby, hovoríme, že systém je konjugovaný. Napríklad, benzénová molekula je konjugovaný systém. Vo viacnásobnej väzbe je jedna sigma väzba a jeden alebo dva pi rybníky. Pi väzby sú tvorené prekrývajúcimi sa orbitálmi. Elektróny v orbitaloch sú umiestnené kolmo na rovinu molekuly. Takže keď existujú striedavé väzby, všetky elektróny sú delokalizované v celom konjugovanom systéme. Inými slovami to nazývame elektrónový mrak. Pretože elektróny sú delokalizované, patria medzi všetky atómy v konjugovanom systéme, ale nie iba pre jeden atóm. To znižuje celkovú energiu systému a zvyšuje stabilitu. Pri vytváraní konjugovaného systému sa môžu podieľať nielen pi väzby, ale aj osamelé elektrónové páry, radikály alebo karbénové ióny. V týchto prípadoch existujú buď neviazané orbitaly s dvoma elektrónmi, jedným elektrónom alebo žiadne elektróny. Existujú lineárne a cyklické konjugované systémy. Niektoré sú obmedzené iba na jednu molekulu. Ak existujú väčšie polymérne štruktúry, môžu existovať veľmi veľké konjugované systémy. Prítomnosť konjugácie umožňuje molekulám pôsobiť ako chromofory. Chromofóry môžu absorbovať svetlo; zlúčenina bude preto zafarbená.

Čo je rezonancia?

Pri písaní Lewisových štruktúr uvádzame iba valenčné elektróny. Tým, že atómy zdieľajú alebo prenášajú elektróny, snažíme sa dať každému atómu elektronickú konfiguráciu vzácneho plynu. Pri tomto pokuse však môžeme na elektróny uložiť umelé umiestnenie. Výsledkom je, že pre mnoho molekúl a iónov možno napísať viac ako jednu ekvivalentnú Lewisovu štruktúru. Štruktúry napísané zmenou polohy elektrónov sú známe ako rezonančné štruktúry. Toto sú štruktúry, ktoré existujú iba teoreticky. Rezonančné štruktúry uvádzajú dve skutočnosti o štruktúre.

• Žiadna z rezonančných štruktúr nebude správnym vyjadrením skutočnej molekuly. A žiadny z nich sa nebude úplne podobať chemickým a fyzikálnym vlastnostiam skutočnej molekuly.

•  Skutočnú molekulu alebo ión najlepšie reprezentuje hybrid všetkých rezonančných štruktúr.

Rezonančné štruktúry sú znázornené šípkou ↔. Nasledujú rezonančné štruktúry uhličitanového iónu (CO₃^2-).

Röntgenové štúdie ukázali, že skutočná molekula je medzi týmito rezonanciami. Podľa štúdií sú všetky väzby uhlík-kyslík v uhličitanovom ióne rovnako dlhé. Avšak podľa vyššie uvedených štruktúr vidíme jednu dvojitú väzbu a dve jednoduché väzby. Preto, ak sa tieto rezonančné štruktúry vyskytujú oddelene, ideálne by mali byť v ióne rôzne dĺžky väzby. Rovnaké dĺžky väzieb naznačujú, že žiadna z týchto štruktúr sa v skutočnosti nevyskytuje v prírode, skôr ich hybrid.