Rozdiel medzi elektrofilnou a nukleofilnou substitúciou

Kľúčový rozdiel - elektrofilná verzus nukleofilná substitúcia
 

Elektrofilné a nukleofilné substitučné reakcie sú v chémii dva typy substitučných reakcií. Elektrofilná substitúcia aj nukleofilné substitučné reakcie zahŕňajú prerušenie existujúcej väzby a vytvorenie novej väzby nahradzujúcej predchádzajúcu väzbu; to sa však dosahuje prostredníctvom dvoch rôznych mechanizmov. Pri elektrofilných substitučných reakciách elektrofil (pozitívny ión alebo čiastočne pozitívny koniec polárnej molekuly) atakuje elektrofilné centrum molekuly, zatiaľ čo v nukleofilnej substitučnej reakcii nukleofil (druh molekuly bohatý na elektróny) atakuje nukleofilné centrum molekuly na odstráňte odstupujúcu skupinu. Toto je thKláves diferenciálumedzi elektrofilnou a nukleofilnou substitúciou.

Čo je elektrofická substitúcia?

Sú všeobecným typom chemickej reakcie, pri ktorej je funkčná skupina v zlúčenine nahradená elektrofilom. Atómy vodíka vo všeobecnosti pôsobia ako elektrofily pri mnohých chemických reakciách. Tieto reakcie možno ďalej rozdeliť do dvoch skupín; elektrofilné aromatické substitučné reakcie a elektrofilné alifatické substitučné reakcie. V aromatických zlúčeninách sa vyskytujú elektrofilné aromatické substitučné reakcie a používajú sa na zavedenie funkčných skupín na benzénové kruhy. Je to veľmi dôležitá metóda pri syntéze nových chemických zlúčenín.

Elektrofilná aromatická substitúcia

Čo je nukleofilná substitúcia?

Nukleofilné substitučné reakcie sú primárne triedy reakcií, pri ktorých nukleofilný elektrón bohatý na elektróny selektívne atakuje kladne alebo čiastočne pozitívne nabitý atóm alebo skupinu atómov, aby vytvoril väzbu vytesnením pripojenej skupiny alebo atómu. Predtým pripojená skupina, ktorá opúšťa molekulu, sa nazýva „odstupujúca skupina“ a kladný alebo čiastočne pozitívny atóm sa nazýva elektrofil. Celá molekulárna entita vrátane elektrofilu a odstupujúcej skupiny sa nazýva „substrát".

Všeobecný chemický vzorec:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving group

Nukleofilná substitúcia Acylu

Aký je rozdiel medzi elektrofilnou a nukleofilnou substitúciou?

Mechanizmus elektrofilnej a nukleofilnej substitúcie

Elektrofická substitúcia: Väčšina elektrofilných substitučných reakcií sa vyskytuje v benzénovom kruhu v prítomnosti elektrofilu (pozitívny ión). Mechanizmus môže obsahovať niekoľko krokov. Príklad je uvedený nižšie.

elektrofil:

Hydróniový ión H ₃O ⁺ (z Bronstedových kyselín)

Fluorid boritý BF ₃

Chlorid hlinitý AlCl ₃

Halogénové molekuly F ₂, cl ₂, br ₂, ja ₂

Nukleofilná substitúcia: Zahŕňa reakciu medzi donorom elektrónového páru (nukleofil) a akceptorom elektrónového páru (elektrofilom). Aby mohla reakcia prebiehať, musí mať elektrofil odstupujúcu skupinu.

Mechanizmus reakcie sa vyskytuje dvoma spôsobmi: SN² reakcie a SN¹ reakcie. V SN² Reakcie, odstránenie odstupujúcej skupiny a útok zadnej strany nukleofilom sa vyskytujú súčasne. v SN¹ Pri reakciách sa najskôr vytvorí planárny ión karbénu a potom sa ďalej nechá reagovať s nukleofilom. Nukleofil má slobodu útočiť z ktorejkoľvek strany a táto reakcia je spojená s racemizáciou.

Príklady elektrofilnej substitúcie a nukleofilnej substitúcie

Elektrofická substitúcia:

Substitučné reakcie v benzénovom kruhu sú príklady elektrofilných substitučných reakcií.

Nitrácia benzénu

Nukleofilná substitúcia:

Príkladom nukleofilnej substitúcie je hydrolýza alkylbromidu.

R-Br, za základných podmienok, ak útočiace nukleofil je OH^- a odstupujúcou skupinou je Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

definícia:

Recemizácia: racemizácia je opticky aktívna látka na opticky neaktívnu zmes rovnakých množstiev pravotočivej a ľavotočivej formy..

referencie:

„Nukleofilná substitúcia (SN1SN2).“ Portál organickej chémie.
„Nukleofilné substitučné reakcie medzi halogénalkánmi a hydroxidovými iónmi“. Chem Guide
„Elektrofilná substitúcia“. Chem Guide

S láskavým dovolením:

„Elektrofilná ortopédia substitučnej aromaterapie“ Autor: V8rik, anglická Wikipedia (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
„Všeobecná schéma substitúcie nukleofilnej acylom katalyzovanej kyseliny“ od Ckalnmals - vlastná práca (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
„Nitrácia benzénu“ od Yikrazuul - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia