Rozdiel medzi elektrofilom a nukleofilom

Elektrofil a nukleofil sú dva dôležité pojmy v organickej chémii, ktoré pomáhajú opísať chemické reakcie medzi akceptormi elektrónov a darcami. Tieto dva termíny predstavil v roku 1933 Christopher Kelk Ingold a slúžili ako náhrada za termíny katiónové a aniónové, ktoré v roku 1925 predstavil A.J. Lapworth.

Odvtedy sa uskutočňovali rozsiahle štúdie na pochopenie rozdielu medzi elektrofilom a nukleofilom. Tento článok demystifikuje rozdiel medzi týmito dvoma pojmami. V skratke, nukleofil je donor elektrónov, zatiaľ čo elektrofil je akceptor elektrónov.

Čo je elektrofil?

Na rozčlenenie termínu je slovo „elektro“ z elektrónov a latinské slovo „phile“ označuje „milujúci“. Zjednodušene to znamená milovať elektróny. Je to činidlo, ktoré sa vyznačuje nízkou hustotou elektrónov vo svojom plášti a preto reaguje s molekulou s vysokou hustotou, iónom alebo atómom za vzniku kovalentnej väzby. Vodíkové ióny v kyselinách a metylkarbocation sú príklady elektrofilných látok. Sú nedostatkom elektrónov.

Elektrofil je ľahko detekovateľný kladným nábojom alebo neutrálnym nábojom s prázdnymi orbitálmi (nespĺňajúci pravidlo oktetu). Elektróny sa pohybujú z oblasti s vysokou hustotou do oblasti s nízkou hustotou a na rozdiel od nábojov sa navzájom priťahujú. Táto teória vysvetľuje príťažlivosť elektrónov elektrónovo nedostatočnými elektrofilnými atómami, molekulami alebo iónmi. Podľa definície sa elektrofil zameniteľne nazýva Lewisova kyselina, pretože prijíma elektróny v súlade s definíciou kyseliny..

Nižšie uvedená reakcia a zlúčeniny ukazujú príklady elektrofilov:

V tejto reakcii reaguje hydroxidový ión s chlorovodíkom; kyselina teda reaguje s bázou. Ako je naznačené šípkou, elektrónový atóm kyslíka, ktorý je viac elektronický, daruje elektróny atómu vodíka s nedostatkom elektrónov. Zdieľa osamelý pár s atómom vodíka, ktorý nesie kladný náboj v zlúčenine chlorovodík, pretože je viac elektronegatívny ako vodík. Táto reakcia je základom mnohých reakcií organickej chémie, najmä reakcií Lewisovej kyseliny a Lewisovej bázy. Ďalšie príklady sú znázornené na nasledujúcom obrázku:

Všeobecne je elektrofil identifikovaný čiastočným pozitívnym nábojom ako v chlorovodíku, formálnym pozitívnym nábojom ako v metylkarbokacii alebo prázdnymi orbitálmi. Polarizované neutrálne molekuly, ako sú acylhalogenidy, karbonylové zlúčeniny a alkylhalogenidy, sú typickými príkladmi elektrofilov.

dôležité: Hydróniový ión síce nesie kladný náboj, ale nekvalifikuje sa ako elektrofil z dôvodu voľných voľných orbitálov vo vonkajšom obale. Získa vodíkový ión a vodu. To isté platí pre amónny ión; nemá voľné orbitály, ktoré môžu priťahovať elektróny. V dôsledku toho nejde o elektrofil.

Čo je to nukleofil?

Tento výraz sa člení na slovo „jadro“, ktoré označuje jadro a latinské slovo „phile“, čo znamená milovať. Znamená to jednoducho milovať jadro. Nukleofily sú bohaté na elektróny, a preto darujú elektrónové páry elektrofilom za účelom vytvorenia kovalentných väzieb pri chemických reakciách. Tieto látky sa najlepšie pozorujú pri osamelých pároch, pi väzbách a negatívnych nábojoch. Amónne, jodidové a hydroxidové ióny sú príkladmi nukleofilných látok.

Podľa definície je nukleofil zameniteľne nazývaný Lewisova báza, pretože všetci darujú elektróny a prijímajú protóny. Na nasledujúcom obrázku sú uvedené príklady nukleofilov:

Nukleofilné centrum v zlúčenine sa deteguje s najviac elektronegatívnym atómom. Zvážte amoniak NH₃; dusík je viac elektronegatívny, a tak priťahuje elektróny do stredu. Zlúčenina má vysokú hustotu elektrónov a pri reakcii s elektrofilom, napríklad vodou, daruje elektróny. H₂O môže pôsobiť ako elektrofil alebo ako nukleofil v závislosti od zlúčeniny alebo molekuly, s ktorou reaguje.

Zvážte nasledujúci obrázok:

Z obrázku prvý chloridový ión daruje svoj osamelý pár na uhlík, aby vytvoril kovalentnú väzbu. Má negatívny náboj a daruje elektróny, a preto sa považuje za nukleofil. Ten atóm chlóru, ktorý opúšťa chlórsulfitový ester, sa nazýva odstupujúca skupina. Nie je to elektrofil alebo nukleofil.

Kľúčový rozdiel medzi elektrofilom a nukleofilom

Definícia elektrofilu a nukleofilu

Elektrofil je Lewisova kyselina, ktorá prijíma elektróny z atómu, iónu alebo molekuly bohatého na elektróny. Prijatím elektrónov tvorí kovalentnú väzbu. Toto činidlo sa často identifikuje čiastočným pozitívnym nábojom, formálnym pozitívnym nábojom alebo neutrálnym atómom, iónom alebo molekulou, ktorý nespĺňa pravidlo oktetu. Nukleofil, na druhej strane, je atóm, ión alebo molekula, ktorá má vysokú hustotu elektrónov. Daruje osamelý pár elektrofilu, aby vytvoril kovalentnú väzbu. Je identifikovaný kladnými nábojmi a voľnými elektrónmi vo svojom obežnom obehu.

Chemické reakcie elektrofilu a nukleofilu

Nukleofil je zapojený do nukleofilnej substitúcie a adície, zatiaľ čo elektrofil je zapojený do elektrofilnej substitúcie a adície.

Identifikácia náboja v elektrofile a nukleofile

Elektrofil môže byť neutrálne alebo pozitívne nabitý, zatiaľ čo nukleofil môže byť neutrálne alebo negatívne nabitý. Elektrofil akceptuje elektróny, preto sa označuje ako Lewisova kyselina, zatiaľ čo nukleofil daruje elektróny, preto sa označuje ako Lewisova báza.

Electrofile Verses Nucleophile: Tabuľka porovnania

Zhrnutie elektrofilných verzií nukleofilov

• Elektrofil je atóm, molekula alebo ión s nedostatkom elektrónov, zatiaľ čo nukleofil je atóm, molekula alebo ión bohatý na elektróny.
• Elektrofil môže byť nabitý pozitívne alebo neutrálne, zatiaľ čo nukleofil môže byť nabitý negatívne alebo neutrálne
• Elektrofil sa nazýva Lewisova kyselina a nukleofil sa nazýva Lewisova báza
• Elektrofil prijíma elektróny a daruje protóny, zatiaľ čo nukleofil daruje elektróny a prijíma protóny.