Rozdiel medzi hydridom a metylovým posunom

kľúčový rozdiel medzi hydridom a metylovým posunom je že hydridový posun sa môže vyskytnúť, keď sa atóm vodíka presunie na atóm uhlíka nesúci kladný náboj zo susedného uhlíka v tej istej molekule, zatiaľ čo metylový posun sa vyskytne, keď sa metylová skupina presunie na atóm uhlíka nesúci kladný náboj zo susedného atómu uhlíka v rovnakej molekule.

Pojmy hydridový posun a metylový posun spadajú pod podtémiu preusporiadania karbocation. Tu sa atóm vodíka alebo metylová skupina presunie na nabitý atóm uhlíka zo susedného atómu uhlíka v tej istej zlúčenine.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Hydride Shift
3. Čo je to Methyl Shift
4. Podobnosti medzi hydridom a metylovým posunom
5. Porovnanie bok po boku - hydrid verzus metylový posun v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie

Čo je Hydride Shift?

Hydridový posun je pohyb atómu vodíka z jedného uhlíka na nabitý susedný atóm uhlíka rovnakej zlúčeniny. Najčastejšie sa karbokačné prestavby vyskytujú v sekundárnych karbocationoch. Usporiadané karbocation je hlavným produktom syntéznej reakcie, pretože je najstabilnejšou formou.

Ak je sekundárne karbocation vicinálne k terciárnemu atómu uhlíka nesúcemu atóm vodíka, nastane hydridový posun. Nazývame to 1,2-hydridový posun. Tento posun je možný, keď je na atóme uhlíka kladný náboj, kde jeho susedný atóm uhlíka má odstrániteľný atóm vodíka.

Čo je to Methyl Shift?

Metylový posun je pohyb metylovej skupiny z jedného atómu uhlíka na nabitý susedný atóm uhlíka rovnakej zlúčeniny. Nazývame to metylový posun, ak pohybujúcim sa chemickým druhom je metylová skupina a môže to byť aj akákoľvek iná alkylová skupina. Tu je menšou substitučnou alkylovou skupinou tendencia byť pohybujúcim sa chemickým druhom, ktorý sa viaže na nabitý atóm uhlíka. Posun metylovej skupiny sa nazýva 1,2-metylový posun.

Aké sú podobnosti medzi hydridom a metylovým posunom?

Všeobecne je mechanizmus výmeny hydridov a metylu rovnaký. Šípka začína tu od atómu uhlíka, kde substituent (atóm vodíka metylovej skupiny) je pripojený k atómu uhlíka, ktorý je nabitý. Ukazuje, že atóm vodíka alebo metylová skupina pomocou svojich elektrónov migruje do karbokácie. Obidva tieto posuny vedú k novému karbocation na konci procesu preskupenia. Naviac hydridový posun alebo metylový posun sa nedajú vykonať pre 1,3 alebo 1,4 zmeny.

Aký je rozdiel medzi hydridom a metylovým posunom?

Hydridový a metylový posun sú typmi prešmykov karbocation. Kľúčový rozdiel medzi hydridovým a metylovým posunom je ten, že k hydridovému posunu môže dôjsť, keď sa atóm vodíka presunie na atóm uhlíka nesúci kladný náboj zo susedného uhlíka v tej istej molekule, zatiaľ čo metylový posun nastane, keď sa metylová skupina presunie na atóm uhlíka. ktoré nesú kladný náboj zo susedného atómu uhlíka v tej istej molekule. Okrem toho, zatiaľ čo hydridový posun je pomenovaný ako 1,2-hydridový posun, metylový posun je pomenovaný ako 1,2-metylový posun.

Nižšie uvedený infographic sumarizuje rozdiel medzi posunom hydridu a metylu.

Zhrnutie - Hydrid vs Methyl Shift

Hydridový a metylový posun sú typmi prešmykov karbocation. Kľúčový rozdiel medzi hydridovým a metylovým posunom je ten, že k hydridovému posunu môže dôjsť, keď sa atóm vodíka presunie na atóm uhlíka nesúci kladný náboj zo susedného uhlíka v tej istej molekule, zatiaľ čo metylový posun nastane, keď sa metylová skupina presunie na atóm uhlíka nesúci atóm uhlíka kladný náboj zo susedného atómu uhlíka v tej istej molekule.

referencie:

1. „Zmena usporiadania karbocation.“ Chémia LibreTexts, Libretexts, 5. júna 2019, k dispozícii tu.
2. „1,2-hydridový posun.“ Chémia LibreTexts, Libretexts, 5. júna 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Konverzia alfa-terpinyl-katiónu na sabinén“ od A1abbas - vlastná práca (CC BY-SA 4.0) prostredníctvom Commons Wikimedia