Rozdiel medzi lyzínom a L-lyzínom

Kľúčový rozdiel - lyzín verzus L-lyzín
 

Lyzín a L-lyzín sú oba typy aminokyselín, ktoré majú rovnaké fyzikálne vlastnosti, medzi nimi je však určitý rozdiel. Kľúčovým rozdielom medzi lyzínom a L-lyzínom je schopnosť rotovať rovinne polarizované svetlo. Lyzín je biologicky aktívna prirodzene sa vyskytujúca esenciálna a-aminokyselina. Môže sa vyskytovať v dvoch izomérnych formách kvôli možnosti vytvorenia dvoch rôznych enantiomérov okolo chirálneho atómu uhlíka. Sú známe ako L- a D- formy, analogické konfiguráciám ľavákov a pravákov. O týchto L- a D- formách sa hovorí, že sú opticky aktívne a rotujú rovinne polarizované svetlo v inom zmysle; v smere alebo proti smeru hodinových ručičiek. Ak lyzín rotuje proti smeru hodinových ručičiek, potom má svetlo levorotáciu a je známe ako L-lyzín. Tu by sa však malo starostlivo poznamenať, že označenie D a L izomérov nie je to isté ako označenie D a 1..

Čo je to lyzín?

Lyzín je esenciálna aminokyselina ktorý je nie je syntetizovaný v našom tele a musí sa dodávať bežnou stravou. Preto je lyzín pre človeka esenciálnou aminokyselinou. Je to biologicky dôležitá organická zlúčenina zložená z amínu (-NH)₂) a funkčné skupiny karboxylovej kyseliny (-COOH) s chemickým vzorcom NH₂-(CH₂)₄-CH (NH₂) -COOH. Kľúčovými prvkami lyzínu sú uhlík, vodík, kyslík a dusík. V biochémii sú aminokyseliny, ktoré majú ako amínovú, tak aj karboxylovú skupinu naviazané na prvý (alfa) atóm uhlíka, známe ako a-aminokyseliny. Lyzín sa teda tiež považuje za a-aminokyseliny. Štruktúra lyzínu je uvedená na obrázku 1.

Obrázok 1: Molekulárna štruktúra lyzínu (* atóm uhlíka je chirálny alebo asymetrický atóm uhlíka a tiež predstavuje atóm alfa-uhlíka)

Lyzín je svojou povahou zásaditý, pretože obsahuje dve zásadité aminoskupiny a jednu kyslú skupinu karboxylovej kyseliny. Preto tiež vytvára rozsiahlu vodíkovú väzbu v dôsledku prítomnosti dvoch aminoskupín. Dobré zdroje lyzínu sú živočíšne zdroje bohaté na proteíny, ako napr vajcia, červené mäso, jahňacie, bravčové a hydinové mäso, syr a určité ryby (napríklad treska a sardinky). Lyzín je tiež bohaté na rastlinné bielkoviny ako sója, fazuľa a hrach. Je to obmedzujúca aminokyselina vo väčšine obilnín, ale vo väčšine strukovín a strukovín je hojná.

Čo je L-lyzín?

Lyzín má okolo dvoch rôznych skupín^nd uhlíkom, a to je asymetrická štruktúra. Lyzín je tiež opticky aktívna aminokyselina v dôsledku prítomnosti tohto asymetrického alebo chirálneho atómu uhlíka. Lyzín tak môže vytvárať stereoizoméry, ktoré sú izomérnymi molekulami, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, ale líšia sa trojrozmernou orientáciou svojich atómov v priestore. Enantioméry sú dva stereoizoméry, ktoré sú navzájom spojené odrazom alebo sú zrkadlovým obrazom jeden druhého, ktoré nie sú prekrývateľné. Lyzín je dostupný v dvoch enantiomérnych formách známych ako L- a D- a enantioméry lyzínu sú uvedené na obrázku 2..

Obrázok 2: Enantioméry aminokyseliny lyzínu. Skupiny COOH, H, R a NH2 sú usporiadané okolo atómu uhlíka v smere hodinových ručičiek, enantiomér sa nazýva L- a inak D-forma. L- a D- sa vzťahujú iba na priestorové usporiadanie okolo atómu uhlíka a nevzťahujú sa na optickú aktivitu. Zatiaľ čo L- a D- formy chirálnej molekuly otáčajú rovinou polarizovaného svetla rôznymi smermi, niektoré L-formy (alebo D-formy) rotujú svetlo doľava (levo alebo l-forma) a niektoré doprava (dextro alebo d- forma). Formy l a d sa nazývajú optické izoméry.

L-lyzín a D-lyzín sú navzájom enantioméry s rovnakými fyzikálnymi vlastnosťami, s výnimkou smeru, v ktorom rotujú polarizované svetlo. Majú neprekrývateľný vzťah zrkadlového obrazu. Nomenklatúra D a L však nie je bežná v prípade aminokyselín vrátane lyzínu. Rotujú rovinne polarizované svetlo v rovnakej veľkosti, ale rôznymi smermi. D a L-izomér lyzínu, ktorý rotuje rovinne polarizované svetlo v smere hodinových ručičiek, sa nazýva pravotočivý alebo D-lyzínom a ten, ktorý otáča rovinne polarizovaným svetlom v smere proti smeru hodinových ručičiek, sa nazýva ľavotočivý alebo L-lyzín (Obrázok 2).

L-lyzín je najvýhodnejšia stabilná forma lyzínu. D-lyzín je syntetická forma lyzínu a môže sa syntetizovať z l-lyzínu racemizáciou. Používa sa pri spracovaní poly-d-lyzínu, ktorý sa používa ako poťahový materiál na zlepšenie prichytenia buniek. L-lyzín hrá dôležitú úlohu v ľudskom tele, v absorpcii vápnika, vývoji svalových proteínov a syntéze hormónov, enzýmov a protilátok. L-lyzín sa priemyselne vyrába pomocou mikrobiálneho fermentačného procesu Corynebacterium glutamicum.

Aký je rozdiel medzi lyzínom a L-lyzínom?

Lyzín a L-lyzín majú rovnaké fyzikálne vlastnosti, s výnimkou smeru, v ktorom rotujú polarizované svetlo. V dôsledku toho môže mať L-lyzín podstatne odlišné biologické účinky a funkčné vlastnosti. Uskutočnil sa však veľmi obmedzený výskum s cieľom rozlíšiť tieto biologické účinky a funkčné vlastnosti. Niektoré z týchto rozdielov môžu zahŕňať,

príchuť

L-lyzín: L-formy aminokyselín majú tendenciu byť bez chuti.

D-lyzínu: D-formy aminokyselín majú sklon k sladkej chuti.

Preto môže byť l-lyzín menej / menej sladší ako lyzín.

hojnosť

L-lyzín: L-formy aminokyselín vrátane l-lyzínu sú najrozšírenejšou formou v prírode. Napríklad deväť z devätnástich L-aminokyselín bežne sa vyskytujúcich v proteínoch je pravotočivých a zvyšok levotočivých..

D-lyzínu: Zistilo sa, že D-formy aminokyselín, ktoré sa pozorovali experimentálne, sa vyskytujú veľmi zriedka.

Odkazy: Solomons, T.W. Graham a Graig B. Fryhle (2004). Organická chémia (8^th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochémia, základ pre sofistikované nezmysly vo farmakokinetike a klinickej farmakológii, Európsky vestník pre klinickú farmakológiu, 26, 663-668. Obrázok s privolením: „Guľôčky L-lyzínu-monocation-z-hydrochlorid-dihydrát-xtal-3D-guľky“ od Ben Mills - Vlastná práca cez Wikimedia Commons