Rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom

kľúčový rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom je to Nukleofil je látka, ktorá hľadá pozitívne centrum, zatiaľ čo elektrofily hľadajú negatívne centrá, ktoré majú ďalšie elektróny.

Druhy, ktoré vznikli v dôsledku oddelenia náboja, môžeme pomenovať ako „elektrofily“ a „nukleofily“. V tomto článku budeme diskutovať o tom, čo je presne nukleofil alebo elektrofil. Elektrofily a nukleofily sú dôležité na začatie chemických reakcií. Ďalej sú dôležité opísať, ako reakcie prebiehajú. V organickej chémii môžeme kategorizovať reakčné mechanizmy v závislosti od pôvodných druhov (buď elektrofilných alebo nukleofilných), ktoré začínajú útočiť na iné druhy. Nukleofilná substitúcia, nukleofilná adícia, elektrofilná substitúcia a elektrofilná adícia sú štyri hlavné typy mechanizmov opisujúcich organické reakcie..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je nukleofil
3. Čo je elektrofil
4. Porovnanie bok po boku - Nukleofil verzus elektrofil v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Nucleophile?

Nukleofil je akýkoľvek negatívny ión alebo neutrálna molekula, ktorá má najmenej jeden nezdieľaný elektrónový pár. Nukleofil je látka, ktorá je veľmi elektropozitívna, a preto rád interaguje s pozitívnymi centrami. Môže iniciovať reakcie pomocou osamelého elektrónového páru. Napríklad, keď nukleofil reaguje s alkylhalogenidom, osamelý pár nukleofilu atakuje atóm uhlíka, ktorý nesie halogén. Tento atóm uhlíka má čiastočne kladný náboj v dôsledku rozdielu medzi hodnotami elektronovej aktivity tohto uhlíka a atómu halogénu. Po naviazaní nukleofilu na uhlík odchádza halogén. Tento typ reakcií nazývame nukleofilné substitučné reakcie.

Obrázok 01: Nukleofilná adičná reakcia

Existuje aj iný druh reakcie, ktorú môžu nukleofily iniciovať; nazývame to nukleofilná eliminačná reakcia. Nukleofilita hovorí o reakčných mechanizmoch; je to teda údaj o rýchlosti reakcie. Napríklad, ak je nukleofilita vysoká, potom je určitá reakcia rýchla a ak je nukleofilita nízka, rýchlosť reakcie je pomalá. Pretože nukleofily darujú elektróny, podľa Lewisovej definície sú tieto bázy.

Čo je elektrofil?

Elektrofily sú reagenty, ktoré vo svojich reakciách hľadajú ďalšie elektróny, ktoré im poskytnú stabilné valenčné puzdro elektrónov. Karbocation sú elektrofily. Majú nedostatok elektrónov a ich valenčné puzdro má iba šesť elektrónov. Z tohto dôvodu môžu karbokácie pôsobiť ako Lewisove kyseliny. Prijímajú elektrónový pár z nukleofilu a napĺňajú valenčný obal.

Obrázok 02: Elektrofilná adičná reakcia

Elektrofily môžu mať formálne-pozitívny náboj, čiastočne-pozitívny náboj alebo obal škrupiny s neúplným oktetom. Elektrofilná substitúcia a elektrofilné adičné reakcie sú dve hlavné reakcie, ktoré môžu elektrofily iniciovať. Pri elektrofilnej substitučnej reakcii elektrofil nahradí atóm alebo skupinu v zlúčenine. Tento incident môžeme vidieť hlavne v aromatických zlúčeninách. Ide napríklad o mechanizmy s nitroskupinou viazanou k benzénovému kruhu vytesnením vodíka. Pri elektrofilnej adičnej reakcii sa p väzba v molekule rozpadá a medzi molekulou a elektrofilom sa vytvorí nová sigma väzba..

Aký je rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom?

Nukleofil je akýkoľvek negatívny ión alebo akákoľvek neutrálna molekula, ktorá má najmenej jeden nezdieľaný elektrónový pár, zatiaľ čo elektrofily sú reagenty, ktoré vo svojich reakciách hľadajú ďalšie elektróny, ktoré im poskytnú stabilné valenčné puzdro elektrónov. Kľúčový rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom je teda v tom, že nukleofil je látka, ktorá hľadá pozitívne centrum, zatiaľ čo elektrofily hľadajú negatívne centrá, ktoré majú ďalšie elektróny. Okrem toho môžeme nukleofily považovať za Lewisove zásady, zatiaľ čo elektrofily za Lewisove kyseliny. Preto je to ďalší rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom.

Nižšie uvedená infografická tabuľka uvádza rozdiel medzi nukleofilmi a elektrofilom ako porovnanie vedľa seba.

Zhrnutie - Nukleofil verzus elektrofil

Nukleofily a elektrofily sú dve rôzne formy chemických látok, ktoré sú schopné iniciovať rôzne chemické reakcie. Kľúčový rozdiel medzi nukleofilom a elektrofilom je v tom, že nukleofil je látka, ktorá hľadá pozitívne centrum, zatiaľ čo elektrofily hľadajú negatívne centrá, ktoré majú ďalšie elektróny..

referencie:

1. „Nukleofil“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8. júla 2018. K dispozícii tu 
2. „Elektrofil.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3. júna 2018. K dispozícii tu 

S láskavým dovolením:

1. „NucleophilicConjugateAddition“ Autor: V8rik, anglická Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia 
2. „Elektrofilné pridanie Br2“ Autorom nebol poskytnutý žiadny strojovo čitateľný autor. Su-no-G sa prevzal (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia.