Rozdiel medzi nukleofilným a elektrofilným prídavkom

Kľúčový rozdiel medzi nukleofilným a elektrofilným pridaním je ten, pri nukleofilných adičných reakciách sa zložka bohatá na elektróny kombinuje s molekulou, zatiaľ čo pri elektrofilných adičných reakciách sa kombinuje buď druh s nedostatkom elektrónov alebo neutrálna zlúčenina s prázdnymi orbitálmi.

Nukleofil je elektrónovo bohatý chemický druh, ktorý môže darovať elektrónový pár druhu s nedostatkom elektrónov. Na druhej strane elektrofil je buď kladne nabitý alebo neutrálny. Ak je neutrálny, mal by mať prázdne orbitály, aby mohol prijímať elektróny od iného druhu.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to nukleofilná prísada
3. Čo je elektrofilná adícia
4. Porovnanie bok po boku - Nukleofilné vs. elektrofilné pridávanie v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je nukleofilná prísada?

Nukleofilná adícia je proces pridania nukleofilu buď k druhu s nedostatkom elektrónov alebo k pí väzbe v molekule (nazývame to substrát). Pridaný nukleofil vytvára so substrátom jednoduchú väzbu (sigma väzba). Pozrime sa na niekoľko príkladov, aby sme pochopili proces nukleofilnej adície.

Pridanie nukleofilov do karbonylového uhlíka

Karbonylové skupiny sú polárne, pretože majú atóm uhlíka dvojitú väzbu na atóm kyslíka. Táto polarita vzniká v dôsledku vysokého rozdielu medzi hodnotami elektronovej aktivity uhlíka a kyslíka. To znamená, že kyslík má vyššiu väzbovú afinitu k väzbovým elektrónom ako uhlík. Potom atóm uhlíka karbonylovej skupiny dostane čiastočný kladný náboj. Tento uhlík je lepšou pozíciou pre nukleofil, aby napadol molekulu. Nukleofil daruje svoje elektróny tomuto uhlíku a vytvára jednoduchú väzbu s atómom uhlíka. Ide teda o nukleofilnú adíciu. Ďalej sa tento typ reakcií bežne uskutočňuje v aldehydoch a ketónoch.

Obrázok 1: Nukleofilná adícia na karbonylový uhlík

Pridanie nukleofilov k nitrilom

Nitril je zlúčenina obsahujúca trojitý atóm uhlíka viazaný na atóm dusíka. Táto väzba je veľmi polárna, pretože elektronová aktivita dusíka je vyššia ako uhlík. Atóm uhlíka sa potom čiastočne pozitívne nabije. Výsledkom je, že tento uhlík môže podliehať nukleofilnej adícii. Nukleofil sa kombinuje s atómom uhlíka. Výsledná molekula má dvojitú väzbu medzi uhlíkom a dusíkom namiesto trojitej väzby.

Pridanie nukleofilov k dvojitým dlhopisom

Dvojitá väzba má väzbu pi a sigma. V alkénoch sú prítomné dvojité väzby. Keď sa alkén podrobí nukleofilnej adícii, nenasýtená molekula sa nasýti nukleofilom a kombinuje sa s jedným z vinylových atómov uhlíka (dvojité viazané atómy uhlíka) prostredníctvom kovalentnej väzby..

Čo je elektrofilná adícia?

Elektrofilná adícia je proces pridania elektrofilu k pí väzbe alkénu. Na konci reakcie sa táto pí väzba rozpadne a vytvorí dve nové sigma väzby. Molekula by mala obsahovať dvojitú väzbu alebo trojitú väzbu, aby mohla prijať elektrofil. Vyskytuje sa v dvoch krokoch. Uvažujme príklad na pochopenie mechanizmu elektrofilnej adície.

Obrázok 2: Elektrofilná adícia

Tu máme kladne nabitý elektrofil. Ďalej je nenasýtená väzba alebo dvojitá väzba bohatá na elektróny. Preto môže darovať elektróny elektrónovo deficitnému elektrofilu. Potom sa kladný náboj prenesie na väzbu C-C, zatiaľ čo medzi atómom uhlíka a elektrofilom sa vytvorí sigma väzba. To má za následok karbocation. Pretože je to nestabilné, kladne nabitý atóm uhlíka dostane elektróny z aniónu a vytvorí ďalšiu sigma väzbu.

Aký je rozdiel medzi nukleofilnou a elektrofilnou adíciou?

Nukleofilná vs elektrofilná adícia
nukleofilní pridanie je proces pridania nukleofilu buď k druhu s nedostatkom elektrónov alebo k pí väzbe v molekule.	elektrofilní pridanie je proces pridania elektrofilu k pí väzbe alkénu.
Pridávané druhy
Nukleofil sa kombinuje s molekulou.	Elektrofil sa kombinuje s molekulou.
substrát
Buď pozitívny chemický druh náboja alebo väzba pí v molekule.	Alkén alebo alkín
proces
Nukleofil vytvára sigma väzbu s atómom uhlíka v substráte	Elektrofil vytvára sigma väzbu s vinylovým atómom uhlíka v dvojitej väzbe.

Zhrnutie - Nukleofilné vs. elektrofilné adície

Nukleofilná adícia a elektrofilná adícia sú dve dôležité chemické reakcie používané pri syntéze nasýtených zlúčenín z nenasýtených zlúčenín. Kľúčový rozdiel medzi nukleofilnou a elektrofilnou adíciou je ten, že v nukleofilných adičných reakciách sa do molekuly pridáva zložka bohatá na elektróny, zatiaľ čo v elektrofilnej adícii sa do molekuly pridáva druh s nedostatkom elektrónov..

referencie:

1. „Nukleofilná adícia.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. apríla 2018, k dispozícii tu.
2. Libretexty. "19.4 Nukleofilné adičné reakcie na Aldehydy a ketóny." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25. augusta 2017, k dispozícii tu.
3. „Elektrofilná adícia“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. apríla 2018, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „NucleophilicAdditionsToCarbonyls“ V8rik na anglickej Wikipédii (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „ElectrophilicAdditionmechanism“ od V8rik na anglickej Wikipédii (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia