Rozdiel medzi pyrol furánom a tiofénom

kľúčový rozdiel medzi pyrrol furanom a tiofénom je to pyrol obsahuje skupinu -NH v päťčlennom uhlíkovom kruhu a furán obsahuje atóm kyslíka v päťčlennom uhlíkovom kruhu, zatiaľ čo tiofén obsahuje atóm síry v päťčlennom uhlíkovom kruhu..

Pyrol furán a tiofén sú organické zlúčeniny. Ide o päťčlenné kruhové štruktúry, v ktorých je jeden atóm uhlíka nahradený inou skupinou, ako je napríklad amínová skupina, atóm kyslíka alebo atóm síry..

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je pyrol 
3. Čo je Furan 
4. Čo je tiofén
5. Porovnanie bok po boku - pyrrol vs furán verzus tiofén v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie

Čo je pyrrol?

Pyrol je päťčlenný kruh s chemickým vzorcom C4H4NH. Je to heterocyklická zlúčenina, v ktorej atóm dusíka prispieva k tvorbe kruhovej štruktúry spolu so štyrmi ďalšími atómami uhlíka. Pri izbovej teplote môžeme pozorovať pyrol ako prchavú a bezfarebnú tekutinu. Po vystavení bežnému vzduchu však tekutina ľahko stmavne. Preto ich musíme pred použitím očistiť. Čistenie sa môže uskutočniť destiláciou bezprostredne pred použitím. Ďalej má táto tekutina orechový zápach.

Obrázok 01: Štruktúra pyrolu

Na rozdiel od niektorých ďalších päťčlenných heterocyklických kruhov, ako je furán a tiofén, má pyrol dipól, v ktorom je kladná strana kruhu na heteroatóme (kladná časť nesie skupina -NH). Pyrol je slabo zásaditá zlúčenina.

Okrem toho sa táto zlúčenina vyskytuje v prírode ako deriváty. Napríklad deriváty pyrolu sú napríklad vitamín B12, žlčové pigmenty, ako je bilirubín, porfyríny atď. Táto zlúčenina je však mierne toxická. V priemyselnom meradle môžeme syntetizovať pyrol spracovaním furánu s amoniakom. Táto reakcia však vyžaduje tiež pevný katalyzátor.

Čo je Furan?

Furan je päťčlenná kruhová štruktúra obsahujúca atóm kyslíka ako súčasť kruhu. To znamená, že atóm kyslíka spolu so štyrmi atómami uhlíka tvorí päťčlenný kruh furánu. Nazýva sa aromatický heterocyklický kruh. Pri teplote miestnosti vystupuje táto zlúčenina ako bezfarebná a vysoko prchavá kvapalina. Táto kvapalina je tiež horľavá. teplota varu furánu je veľmi blízka teplote miestnosti. Okrem toho má silný, éterický zápach. Pri posudzovaní toxicity je furán vysoko toxický a môže byť u ľudí karcinogénny.

Obrázok 02: Štruktúra Furanu

Aromatickosť furánu je navyše spôsobená delokalizáciou osamelých elektrónových párov atómu kyslíka do kruhu. Táto zlúčenina je pri elektrofilných substitučných reakciách tiež podstatne reaktívnejšia ako benzén. Je to kvôli elektrónovo-darcovskému správaniu atómu kyslíka.

V priemyselnom meradle môžeme furán vyrábať dekarbonyláciou furfuralu v prítomnosti paládiového katalyzátora. Alebo môžeme použiť iný spôsob, pri ktorom sa oxidácia 1,3-butadiénu uskutočňuje v prítomnosti katalyzátorov medi.

Čo je tiofén?

Tiofén je päťčlenná kruhová štruktúra, ktorá má v kruhu atóm síry a štyri atómy uhlíka. Ide teda o aromatický heterocyklický kruh. Chemický vzorec štruktúry je C4H4S. Je to bezfarebná kvapalina, ktorá má benzínový zápach. Medzi tiofénom a benzénom existuje veľa ďalších podobností, ako je reaktivita. Tiofén od benzénu môžeme rozlíšiť v závislosti od vysokej reaktivity tiofénu voči sulfonácii.

Obrázok 03: Štruktúra tiofénu

Pokiaľ ide o výrobu tiofénu, celosvetová výroba zahŕňa reakciu síry sírouhlíka a butanolu v plynnej fáze. Táto reakcia tiež vyžaduje kyslíkový katalyzátor a vysokú teplotu.

Aký je rozdiel medzi pyrrol furanom a tiofénom?

Pyrol, furán a tiofén sú organické zlúčeniny. Ide o päťčlenné kruhové štruktúry, v ktorých je jeden atóm uhlíka nahradený inou skupinou, ako je napríklad amínová skupina, atóm kyslíka alebo atóm síry. Preto je kľúčovým rozdielom medzi pyrol furánom a tiofénom to, že pyrol obsahuje skupinu -NH v päťčlennom uhlíkovom kruhu a furán obsahuje atóm kyslíka v päťčlennom uhlíkovom kruhu, zatiaľ čo tiofén obsahuje atóm síry v päťčlennom uhlíkovom kruhu. uhlíkový kruh.

Nižšie uvedený infographic sumarizuje rozdiel medzi pyrol furánom a tiofénom.

Zhrnutie - Pyrrole vs Furan vs Thiophene

Pyrol, furán a tiofén sú organické zlúčeniny. Ide o päťčlenné kruhové štruktúry, v ktorých je jeden atóm uhlíka nahradený inou skupinou, ako je napríklad amínová skupina, atóm kyslíka alebo atóm síry. Kľúčový rozdiel medzi pyrolom, furánom a tiofénom je preto v tom, že pyrol obsahuje skupinu -NH v päťčlennom uhlíkovom kruhu a furán obsahuje atóm kyslíka v päťčlennom uhlíkovom kruhu, zatiaľ čo tiofén obsahuje atóm síry v päťčlennom uhlíkovom kruhu. členný uhlíkový kruh.

referencie:

1. „Pyrrol“. Wikipedia, Nadácia Wikimedia Foundation, 28. decembra 2019, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Pyrrole-2D-numbered“ Autor: Jynto (talk) - Vlastné dielo (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Furan-2D-numbered“ Autor: Jynto - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
3. „Thiophene-2D-numbered“ Autor: Jynto - vlastná práca (public domain) prostredníctvom Commons Wikimedia