Rozdiel medzi chinolínom a izochinolínom

kľúčový rozdiel medzi chinolínom a izochinolínom je to v chinolóne je atóm dusíka v prvej polohe kruhovej štruktúry, zatiaľ čo v izochinolíne je atóm dusíka v druhej polohe kruhovej štruktúry.

Izochinolín je štruktúrny izomér chinolónu. To znamená, že obe tieto zlúčeniny majú rovnaký chemický vzorec, ale rôznu konektivitu atómov. Konkrétne je poloha atómu dusíka v kruhovej štruktúre odlišná v dvoch zlúčeninách.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je chinolín
3. Čo je izochinolín
4. Porovnanie vedľa seba - chinolín vs izochinolín v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je Quinoline?

Chinolón je organická zlúčenina s heterocyklickou aromatickou kruhovou štruktúrou, ktorá má chemický vzorec C₉H₇Je to mierne nažltlá olejovitá kvapalina. Táto tekutina má silný zápach a je svojou povahou vysoko hygroskopická. Po vystavení vzduchu táto kvapalina zožltne a potom zhnedne.

Obrázok 01: Chemická štruktúra chinolónu

Pokiaľ ide o chemické a fyzikálne vlastnosti chinolónu, je mierne rozpustný v studenej vode, ale ľahko sa rozpúšťa v horúcej vode a vo väčšine ostatných organických rozpúšťadiel. Napr. alkohol, éter, sírouhlík atď.

Chinolón sa najprv extrahoval z uhoľného dechtu a uhoľný decht stále zostáva hlavným zdrojom chinolónu. Chinolón môžeme syntetizovať pomocou jednoduchých zlúčenín anilínu. Pre túto syntézu existuje mnoho ciest, vrátane syntéz chinolónov, syntézy Conrad-Limpach, Doebnerovej reakcie atď..

Existuje mnoho aplikácií chinolónu: pri výrobe farbív, ako rozpúšťadla pre živice a terpény, ako prekurzora pri výrobe 8-hydroxychinolínu, pri výrobe kyseliny chinolínovej, pri výrobe antimalarických derivátov atď..

Čo je izochinolín?

Izochinolín je izomér chinolónu s chemickým vzorcom C₉H₇N. Vyskytuje sa tiež ako olejovitá kvapalina, ktorá je vysoko hygroskopická. Má silný a nepríjemný zápach. Kvapalina sa môže kvôli prítomnosti nečistôt zmeniť na žltú alebo hnedú. Po kryštalizácii táto zlúčenina kryštalizuje ako doštičky. Tieto doštičky majú nízku rozpustnosť vo vode, ale rozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách, ako sú éter, etanol, acetón, dietyléter, sírouhlík, atď. Je tiež rozpustný v niektorých zriedených kyselinách..

Obrázok 02: Chemická štruktúra izochinolínu

Najprv bol izochinolín extrahovaný z uhoľného dechtu frakčnou destiláciou. Izochinolín je bázickejší ako jeho štruktúrny izomér chinolón. Je to spôsobené rozdielom v polohe atómu dusíka v týchto štruktúrach. Vďaka tejto základnej vlastnosti je možné získať izochinolín z uhoľného dechtu frakčnou destiláciou.

Existuje mnoho dôležitých aplikácií izochinolínu: ako anestetická zlúčenina, ako antihypertenzíva, ako protiplesňové látky, ako dezinfekčné prostriedky, ako vazodilatátory atď..

Aký je rozdiel medzi chinolínom a izochinolínom?

Chinolón a izochinolín sú navzájom izoméry. Tieto štruktúry sa tvoria kombináciou benzénového kruhu a pyridínového kruhu. Kľúčový rozdiel medzi chinolínom a izochinolínom je ten, že v chinolóne je atóm dusíka v prvej polohe kruhovej štruktúry, zatiaľ čo v izochinolíne je atóm dusíka v druhej polohe kruhovej štruktúry..

Existuje mnoho aplikácií chinolínu, napríklad pri výrobe farbív, ako rozpúšťadlo pre živice a terpény, ako prekurzor výroby 8-hydroxychinolínu, výroba kyseliny chinolínovej, výroba antimalarických derivátov atď. Aplikácie izochinolínu zahŕňajú použitie ako anestetická zlúčenina, ako antihypertenzíva, ako protiplesňové látky, ako dezinfekčné prostriedky, ako vazodilatátory atď..

Nižšie uvedený infographic sumarizuje rozdiel medzi chinolínom a izochinolínom.

Zhrnutie - Quinolín vs Isochinolín

referencie:

1. „Izochinolín“. Národné centrum pre biotechnologické informácie. Databáza PubChem Compound, americká národná lekárska knižnica, k dispozícii tu.
2. „Izochinolín“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 29. februára 2020, k dispozícii tu.

S láskavým dovolením:

1. „Chinolínová chemická štruktúra“ Autorom očkovania - vlastná práca (CC BY-SA 4.0) cez Commons Wikimedia
2. „Izochinolín očíslovaný“ Autor: Ring0 - Vlastné diela (public domain), na Commons Wikimedia

Veda a príroda