Rozdiel medzi reakciami SN1 a E1

kľúč Rozdiel - SN1 vs E1 reakcie
 

Reakcie SN1 sú substitučné reakcie, v ktorých sú nové substituenty substituované nahradením existujúcich funkčných skupín v organických zlúčeninách. El reakcie sú eliminačné reakcie, pri ktorých sa z organickej zlúčeniny odstránia existujúce substituenty. kľúčový rozdiel medzi reakciami SN1 a El je to Reakcie SN1 sú substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie El sú eliminačné reakcie.

Reakcie SN1 a E1 sú v organickej chémii veľmi bežné. Tieto reakcie vedú k tvorbe nových zlúčenín rozbitím väzby a formáciou.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú reakcie SN1
3. Čo sú reakcie E1
4. Podobnosti medzi reakciami SN1 a E1
5. Porovnanie bok po boku - SN1 verzus E1 reakcie v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie

Čo sú reakcie SN1?

Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie v organických zlúčeninách. Toto sú dvojkrokové reakcie. Krok určujúci rýchlosť je teda krokom tvorby karbocidov. Reakcie SN1 sú známe ako unimolekulové substitúcie, pretože krok určujúci rýchlosť zahrnuje jednu zlúčeninu. Zlúčenina, ktorá sa podrobuje SN1 reakcii, je známa ako substrát. Ak je prítomný vhodný nukleofil, je odstupujúca skupina odstránená z organickej zlúčeniny za vzniku medziproduktu s karbociáciou. Potom sa v druhom kroku k zlúčenine nukleofil pripojí. Takto sa získa nový produkt.

Prvý krok reakcie SN1 je najpomalšia reakcia, zatiaľ čo druhý krok je rýchlejší ako prvý krok. Rýchlosť SN1 reakcie závisí od jedného reaktantu, pretože je to unimolekulárna reakcia. Reakcie SN1 sú bežné v zlúčeninách s terciárnymi štruktúrami. Pretože čím vyššia distribúcia atómov, tým väčšia stabilita karbokácie. Medziprodukt karbokácie je napadnutý nukleofilom. Je to tak preto, že nukleofily sú bohaté na elektróny a priťahujú ich kladné náboje z karbokácie.

Obrázok 01: Mechanizmus reakcie SN1

Polárne protické rozpúšťadlá, ako je voda a alkohol, môžu zvýšiť reakčnú rýchlosť SN1 reakcií, pretože tieto rozpúšťadlá môžu uľahčovať tvorbu karbokcie v kroku určovania rýchlosti. Bežným príkladom reakcie SN1 je hydrolýza terc-butylbromidu v prítomnosti vody. Voda tu pôsobí ako nukleofil, pretože atóm kyslíka molekuly vody má osamelé elektrónové páry.

Čo sú reakcie E1?

El reakcie sú unimolekulárne eliminačné reakcie. Je to dvojkrokový proces, pričom prvým krokom je krok určujúci rýchlosť, pretože medziproduktový karbocyt sa vytvára v prvom kroku opustením substituenta. Prítomnosť objemných skupín vo východiskovej zlúčenine uľahčuje tvorbu karbokácií. V druhom kroku sa zo zlúčeniny odstráni ďalšia odstupujúca skupina.

Obrázok 02: Reakcia E1 sa uskutoční I v prítomnosti slabej bázy

E1 reakcia má dva hlavné kroky pomenované ako krok ionizácie a deprotonácie. V ionizačnom stupni sa vytvorí karbocácia (kladne nabitá), zatiaľ čo v deprotonačnom stupni sa atóm vodíka odstráni zo zlúčeniny ako protón. Nakoniec sa vytvorí dvojitá väzba medzi dvoma atómami uhlíka, z ktorých boli odstránené odstupujúce skupiny. Po dokončení reakcie E1 sa teda nasýtená chemická väzba stane nenasýtenou. Do E1 reakcií sú zapojené dva susedné atómy uhlíka rovnakej zlúčeniny.

Polárne protické rozpúšťadlá uľahčujú reakcie E1, pretože polárne protické rozpúšťadlá sú priaznivé na tvorbu karbokácií. Typicky možno pozorovať El reakcie týkajúce sa terciárnych alkylhalogenidov, ktoré majú objemné substituenty. Reakcie El sa vyskytujú buď v úplnej neprítomnosti báz alebo v prítomnosti slabých zásad.

Aké sú podobnosti medzi reakciami SN1 a E1?

• Reakcie Bot SN1 a E1 zahŕňajú tvorbu karbokácie.
• Polárne protické rozpúšťadlá uľahčujú oba typy reakcií.
• Obe reakcie sú neimolekulárne.
• Obe reakcie sú dvojkrokové reakcie.
• Obe reakcie majú krok určujúci rýchlosť.
• Čím lepšia odstupujúca skupina, tým vyššia je rýchlosť reakcie SN1 aj E1 reakcií.
• Reakcie SN1 aj E1 sa dajú nájsť typicky u zlúčenín s terciárnymi štruktúrami.
• Pri karbokacii oboch reakcií môže dôjsť k preusporiadaniu.

Aký je rozdiel medzi reakciami SN1 a E1?

Reakcie SN1 verzus E1
Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie v organických zlúčeninách.	El reakcie sú unimolekulárne eliminačné reakcie.
Požiadavka na nukleofil
Reakcie SN1 vyžadujú nukleofil, aby sa vytvorila karbokácia.	El reakcie nevyžadujú nukleofil na vytvorenie karbokácie.
proces
Reakcie SN1 zahŕňajú substitúciu nukleofilu.	Reakcie El zahŕňajú elimináciu funkčnej skupiny.
Dvojitá dlhopisová formácia
Pri SN1 reakciách nie je možné pozorovať žiadne dvojité väzby.	V reakciách E sa vytvorí dvojitá väzba medzi dvoma atómami uhlíka.
Nenasýtenosť
Po ukončení SN1 reakcií nedochádza k žiadnemu nenasýteniu.	Nasýtená chemikália sa po ukončení reakcie El nenasýti.
Atómy uhlíka
Na reakciách SN1 sa podieľa jeden centrálny atóm uhlíka.	Do E1 reakcií sú zapojené dva susedné atómy uhlíka rovnakej zlúčeniny.

Zhrnutie - SN1 vs E1 reakcie

Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie. El reakcie sú eliminačné reakcie. Oba typy reakcií sú neimolekulárne reakcie, pretože krok určujúci rýchlosť týchto reakcií zahŕňa jednu molekulu. Aj keď tieto dva typy reakcií zdieľajú veľa podobností, existujú aj určité rozdiely. Rozdiel medzi reakciami SN1 a El je v tom, že reakcie SN1 sú substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie El sú eliminačné reakcie.

referencie:

1. „Reakcia SN1“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. marca 2018. K dispozícii tu 
2. „Reakcie E1“. Chémia LibreTexts, Libretexts, 21. júla 2016. K dispozícii tu 

S láskavým dovolením:

1.'SN1 reakčný mechanizmus'By Calvero (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia